(トリメチルシリル)ケテン
(トリメチルシリル)ケテン 物理性質
- 沸点 :
- 80-82 °C(lit.)
- 比重(密度) :
- 0.813 g/mL at 25 °C(lit.)
- 屈折率 :
- n20/D 1.413(lit.)
- 闪点 :
- 3 °F
- 溶解性:
- CH2Cl2、CHCl3、CCl4、THF、エーテル、およびほとんどの標準的な有機溶媒に可溶で、アルコールおよびアミン溶媒と反応します。
- EPAの化学物質情報:
- Ethenone, (trimethylsilyl)- (4071-85-6)
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
| 絵表示（GHS） |
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| 注意喚起語 |
|
| 危険有害性情報 |
| コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
| H225 |
引火性の高い液体および蒸気 |
引火性液体 |
2 |
危険 |
|
P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501 |
|
| 注意書き |
| P210 |
熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。－禁煙。 |
| P233 |
容器を密閉しておくこと。 |
| P240 |
容器を接地すること/アースをとること。 |
| P241 |
防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/．．．機器を使 用すること。 |
| P242 |
火花を発生させない工具を使用すること。 |
| P243 |
静電気放電に対する予防措置を講ずること。 |
| P280 |
保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。 |
| P303+P361+P353 |
皮膚（または髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。 |
| P370+P378 |
火災の場合：消火に．．．を使用すること。 |
| P403+P235 |
換気の良い場所で保管すること。涼しいところに 置くこと。 |
| P501 |
内容物/容器を．．．に廃棄すること。 |
|
(トリメチルシリル)ケテン 価格
| メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
(トリメチルシリル)ケテン 化学特性,用途語,生産方法
物理的性質
bp 81–82 °C; d 0.80 g cm?3.
使用
Trimethylsilylketene is a reactive acylating agent for amines and alcohols; building block
for synthesis of coumarins; synthesis of α-silyl ketones via
the addition of organocerium reagents; treatment with stabilized
ylides forms trimethylsilyl-substituted allenes;a cycloaddition
with aldehydes affords β-lactones; forms small rings with
diazomethane; treatment with n-BuLi forms a ketene enolate. It participates in the reactions of Trimethylsilylacetylation of Alcohols and Amines, Synthesis of Coumarins via Cyclization–Elimination, One-pot Formation of α-Silyl Ketones, Preparation of Trimethylsilyl-Substituted Allenes, Preparation of β-Lactones, Reaction with Diazomethane to Form Silylated Cyclopropanes
and Cyclobutanones, Synthesis of Heterocycles, Formation of the Ketene Enolate, and other uses.
製造方法
Most often prepared (eq 1) by pyrolysis
of ethoxy(trimethylsilyl)acetylene at 120??C (100 mmol scale,
65% yield).Recently, pyrolysis of t-butoxy(trimethylsilyl)
acetylene has been shown to be a convenient alternative for
the preparation of trimethylsilylketene (1). Thermal decomposition
of t-butoxy(trimethylsilyl)acetylene causes elimination
of 2-methylpropene slowly at temperatures as low as 50??C and
instantaneously at 100¨C110??C (30 mmol scale, 63% yield).
The main advantage of this method is that it is possible to generate
trimethylsilylketene in the presence of nucleophiles, leading
to in situ trimethylsilylacetylation (eq 2). Increased shielding
of the triple bond prevents problems such as polymerization
and nucleophilic attack that occur when the ketene is generated
in situ from (trimethylsilyl)ethoxyacetylene. Trimethylsilylketene
can also be prepared (eq 3) via the dehydration
of commercially available trimethylsilylacetic acid with 1,3-
dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in the presence of a catalytic
amount of triethylamine (100 mmol scale, 63%). Other
typical methods used for ketene generation such as dehydrohalogenation
of the acyl chloride and pyrolysis of the
anhydride have been applied to the preparation of (1);
however, both methods afford low yields.
There have been no significant developments in the methods
used to prepare trimethylsilylketene (TMSK). However,
Black et al. have published slight modifications. to the original
preparation by Ruden, which primarily deals with accessing
ethoxyacetylene.
(トリメチルシリル)ケテン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
(トリメチルシリル)ケテン 生産企業
Global( 9)Suppliers
4071-85-6((トリメチルシリル)ケテン)キーワード:
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- Ethenone, 2-(trimethylsilyl)-
- (トリメチルシリル)ケテン
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