6α-メチルプレドニゾロン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色、結晶性粉末～粉末
溶解性
エタノールに溶け、水及びアセトンにほとんど溶けない。
解説
メチルプレドニゾロン，11β,17α,21-trihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione．C22H30O5(374.46)．プレドニゾロンの6α-メチル誘導体．1956年，G.B. Speroらにより11α-アセトオキシプロゲステロンより数工程を経て合成された．白色の結晶．分解点232～240 ℃．[α]20D＋79～＋86°(ジオキサン)．メタノール，ジオキサンに微溶，エタノール，アセトンに難溶，水，エーテルに不溶．副じん皮質ホルモン作用，とくに糖質コルチコイド作用が強い．リウマチ性関節炎，アレルギー性および炎症性眼疾患などの治療に用いられる．LD50 4000 mg/kg(ラット，経口)．
用途
糖質コルチコイド受容体（GR）アゴニストです。抗炎症及び抗酸化作用を示します。
用途
メチルプレドニゾロン (methylprednisolone) はステロイド糖質コルチコイド系薬剤の1つである。電解質コルチコイド作用をほぼ完全に抑え、かつ、糖質コルチコイド作用はヒドロコルチゾン（コルチゾール）に比べ5倍に増強されている。また肺への移行性はプレドニゾロンに比べ良好とされており、気管支喘息治療においても用いられる。
糖質コルチコイドは広い適用範囲を持ち、これには代謝や免疫反応への影響も含まれる。一般的な用途は上記のほかに関節リウマチの治療、さまざまな呼吸器系の疾患によって起こる細気管支炎の短期治療などがある。急性および慢性の自己免疫疾患、特に全身性エリテマトーデスの制御にも用いられる。
効能
抗アレルギー薬, 抗炎症薬, グルココルチコイド受容体作動薬
商品名
メドロール (ファイザー)
化学的特性
White to Off-White Crystalline Powder
定義
ChEBI: The 6alpha-stereoisomer of 6-methylprednisolone.
一般的な説明
Methylprednisolone, 11β,17,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione, isavailable unmodified or as ester derivatives.
Methylprednisolone acetate, USP
Methylprednisolone sodium succinate, USP.
作用機序
Methylprednisolone is an analog of prednisolone that exhibits a more prolonged effect
than prednisolone and cortisone; it has practically no mineralocorticosteroid activity and
is better tolerated.
臨床応用
Adding a 6α-methyl group to prednisolone increases the glucocorticoid activity and effectively
abolishes mineralocorticoid action. It has fivefold the glucocorticoid activity of hydrocortisone
(prednisolone has fourfold the glucocorticoid activity) and none of its mineralocorticoid
properties. It is used almost exclusively as a systemic product and is available as the free alcohol
for oral administration and as various esters.
安全性プロファイル
Moderately toxic by
intraperitoneal route. A steroid hormone.
Human systemic effects include arrhythmias,
blood pressure lowering, heart rate changes,
increased body temperature, pulse rate
increase, respiratory depression. When heated to decomposition it emits acrid
smoke and irritating fumes.
純化方法
Recrystallise medrol from EtOAc. The UV has max at in 95% EtOH 243nm ( 14,875). The 21-acetoxy derivative has m 205-208o (from EtOAc), and [] D +95o ( c 1, CHCl3). [Spero et al. J Am Chem Soc 78 6213 1956; Fried et al. J Am Chem Soc 81 1235 1959; 1H NMR: Slomp & McGarvey J Am Chem Soc 81 2200 1959, Beilstein 8 IV 3498.]
6α-メチルプレドニゾロン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品