D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の結晶又は結晶性の粉末
性質
グルコノデルタラクトンは水に溶けやすく、アルコールにも可溶です。グルコノデルタラクトンを水に溶かすと、グルコン酸へと徐々に変化します。
グルコノデルタラクトンからグルコン酸への変換効率は加熱によって上昇します。
定義
本品は、次の化学式で表されるラクトンである。
溶解性
水に溶けやすく、エタノールに溶けにくい。
解説
グルコノラクトン，C6H10O6(178.14)．グルコースの酸化物であるグルコン酸のラクトンで，グルコノラクトナーゼ(EC 3.1.1.17)により加水分解されるとD-グルコン酸になる．白色の結晶．分解点153 ℃．＋61.7°(水)．水に易溶，エタノールに微溶，エーテルに不溶．グルコノラクトンは酵素なしでも徐々に加水分解されグルコン酸を生じる．この特徴を応用して，豆腐・チーズなどの凝固剤，ベーキングパウダーの酸源や種々の食品の酸味料，pH調整剤として利用されている．食品添加物としてのグルコノラクトンは，グルコースから発酵生産される．グルコノラクトン6-リン酸はペントースリン酸サイクルの中間体である．
用途
食品調味料、豆腐凝固剤、p H 調整剤
用途
有機合成原料。
用途
医薬、製剤原料。
化粧品の成分用途
キレート剤、抗アクネ剤、皮膚コンディショニング剤
効能
キレート剤
説明
Glucono delta-lactone (C6H10O6), molecular weight 178.14, is an
inner ester of gluconic acid. Commonly named gluconolactone,
other synonyms include D-gluconic acid delta-lactone, D-glucono-
1, 5-lactone, and D-delta-gluconolactone. Some of its earliest uses
as a food ingredient were as a flavoring (e.g., sherbets) and to
reduce fat absorption in doughnuts and cones. Glucono deltalactone
tastes sweet initially and has a slightly acid-aftertaste.
化学的特性
Powder
使用
Geogard(R)Ultra is a synergistic blend of gluconolactone and sodium benzoate. This blend provides broad spectrum protection against product spoilage in a variety of personal care formulations. Product Data Sheet
製造方法
Glucono delta-lactone is prepared commercially by the oxidation of glucose with bromine water.
一般的な説明
Gluconolactone is a non-toxic component of the skin. It has anti-oxidant and free radical scavenging effects. Gluconolactone has antiaging and skin-firming properties. It acts as a?β-glucosidase inhibitor. Gluconolactone stimulates cellulase gene expression.
使用用途
グルコノデルタラクトンは人体に無害な天然のラクトンの1種であるため、膨張剤、凝固剤、pH調整剤、酸味料として食品に使用されています。グルコノデルタラクトン自身の有する甘味と酸味はそれほど強い風味ではないため、食品添加物として使いやすい化合物です。
1. 食品用膨張剤
膨張剤としては特に、重曹とグルコノデルタラクトンの組み合わせての使用が一般的です。
2. 食品用凝固剤
食品用凝固剤もグルコノデルタラクトンの主要な用途です。グルコノデルタラクトンは水に溶けるとゆっくりグルコン酸に変化しpHを低下させる性質を持っており。
3. pH調整剤
グルコノデルタラクトンのこの穏やかなpH調整能力は食品のpH調整のための添加材としても活用されています。
4. 酸味料
グルコノデルタラクトンはジュースやジャム、シャーベットなどに酸味を加えるための酸味料としても使用されています。
5. 化粧品添加剤
グルコノデルタラクトンは金属イオンを捕捉するキレート効果を有しており、化粧品やシャンプー、洗顔料の安定剤として使用されています。
別名
グルコノデルタラクトンの別名は、グルコノラクトンやGDLなどがあります。また、ハチミツに豊富に含まれる天然成分であるため、ハチミツ酸という別名もあります。
安全性プロファイル
Mutation data reported.
When heated to decomposition it emits
acrid smoke and irritating fumes.
合成方法
グルコノデルタラクトンは、天然ではミツバチによって生体内で生成される化合物です。ミツバチの体内でグルコースから変換されてグルコノデルタラクトンが生成されます。
同様の反応を大量合成に用いたのが、発酵によるグルコノデルタラクトンの合成です。酵素を用いた発酵により、グルコースからグルコノデルタラクトンを効率的に合成することができます。
純化方法
Crystallise Dglucono-lactone from ethylene glycol monomethyl ether and dry for 1hour at 110o. It can be freed from other sugars via a column of Celite and charcoal (750g of each, 90 x 7.5cm) which is washed with 0.01N formic acid until the pH of the wash is equal to that of the entering acid. The lactone is applied in H2O and eluted with 0.01N formic acid (7L), then eluted with 7.5% EtOH/0.01N formic acid (8L), then 15% EtOH/0.01N formic acid (8L) which removes pentose and isomaltose (the optical rotation of the eluates are used for sugar detection) and finally elution with aqueous formic acid provides glucolactone which is obtained by evaporating or freeze drying. Its solubility in H2O is 60% and 1% in EtOH. A solution in H2O is slightly acidic, and the lactone dissolves in an equivalent of aqueous NaOH to form sodium D-gluconate [527-07-1] M 218.1, m 2002 0 6o(dec), [ ] D 25 +12o (c 10, H2O), pK2 5 3.6. [cf p 553, Smith & Whelan Biochemical Preparations 10 127 1963, Beilstein 3 IV 1255.]
D-(+)-グルコノ-1,5-ラクトン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品