杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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