吗啉
中文名称 | 吗啉 |
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中文同义词 | 四氢-1,4-噁嗪;吗啡啉;1,4-氧氮杂环已烷;对氧氮苯烷;对氧氮己环;对氧氮六环;吗福林;四氢化嗪 |
英文名称 | Morpholine |
英文同义词 | 1,4-oxazine,tetrahydro-;2H-1,4-Oxazine, tetrahydro-;4H-1,4-Oxazine, tetrahydro-;BASF 238;basf238;Diethylenimide oxide;diethylenimideoxide;tetrahydro-4h-4-oxazine |
CAS号 | 110-91-8 |
分子式 | C4H9NO |
分子量 | 87.12 |
EINECS号 | 203-815-1 |
相关类别 | 杂环类;吗啉;医药中间体;有机化学品;吗啉类杀菌剂;农药中间体;杀菌剂中间体;分析标准品;有机化学;有机化工原料;化工原料;有机化工原料;化工中间体;无机酸类;医药、农药及染料中间体;无机盐;单质;有机羧酸及其衍生物;有机溶剂;化工;有机原料;Organic Chemicals;BasesChemical Synthesis;Organic Bases;Supported Reagents;Supported Synthesis;Synthetic Reagents;ACS Grade;Building Blocks;C4 to C10;Chemical Synthesis;Essential Chemicals;Heterocyclic Building Blocks;Inorganic Salts;Morpholines/Thiomorpholines;Research Essentials;Solutions and Reagents;Organic solvents;Thiophenes;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);生化试剂;分析试剂-色谱试剂;极谱分析试剂;杂质对照品;有机 |
Mol文件 | 110-91-8.mol |
结构式 |
吗啉 性质
熔点 | -7--5 °C (lit.) |
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沸点 | 126.0-130.0 °C 129 °C (lit.) |
密度 | 0.996 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 3 (vs air) |
蒸气压 | 31 mm Hg ( 38 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 96 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 水:混溶 |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | 8.33(at 25℃) |
颜色 | APHA:≤15 |
比重 | 0.996 |
PH值 | 11.2 (H2O)(undiluted) |
气味 (Odor) | 特有的胺样气味 |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.4-15.2%(V) |
水溶解性 | MISCIBLE |
凝固点 | -4.9℃ |
敏感性 | Hygroscopic |
Merck | 14,6277 |
BRN | 102549 |
暴露限值 | TLV-TWA 20 ppm (~70 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); STEL skin 30 ppm (ACGIH); IDLH 8000 ppm. |
介电常数 | 7.3(25℃) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐不相容。有吸湿性。 |
InChIKey | YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.860 |
CAS 数据库 | 110-91-8(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 47, 71) 1999 |
NIST化学物质信息 | Morpholine(110-91-8) |
EPA化学物质信息 | Morpholine (110-91-8) |
吗啉又称1,4-氧氮杂环己烷、二亚乙基亚胺氧化物,无色碱性油状液体,有氨臭味及吸湿性,能随水蒸气挥发,与水混溶,可溶于丙酮、苯、乙醚、戊烷、甲醇、乙醇、四氯化碳、丙二醇等有机溶剂。蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸极限1.8%~15.2%(体积分数)。吗啉为二级胺,还同时具有无机酸和有机酸的性质,可以生成盐及酰胺。
吗啉含有仲胺基团,具有仲胺基团的所有典型反应特征。与无机酸反应生成盐,与有机酸反应生成盐或酰胺,可进行烷基化反应,还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。
国外近年来发展较快的聚合物新型单体丙烯酸吗啉也值得注意。丙烯酸吗啉是由丙烯酸酯与吗啉反应而得,该产品是水溶性单体,其聚合后也是水溶性的,所以用于水性聚合物的改性;另外还大量用于紫外线固化树脂的反应稀释剂;随着应用研究不断深入,许多新的具体用途不断被开发出来,成为一种发展非常迅速的聚合物单体。
图1为吗啉结构式
近年来,国际上对在橡胶加工过程中易产生有害亚硝胺的促进剂的毒性问题日益重视,全球许多限制性法规相继出台,如德国早在1982年就颁布法规控制亚硝胺含量,美国、日本、法国、英国积极开发不产生亚硝胺的新型硫化促进剂,并相继停止使用会产生亚硝胺的硫化促进剂。因此,国外吗啉消费量随着促进剂NOBS的禁用逐年减少。虽然我国目前还没有相应的法规禁用促进剂NOBS,但我国已加入WTO,由于大量外资轮胎进入,所需助剂本土化,也要求我国橡胶硫化促进剂环保化,使用无毒促进剂替代NOBS已大势所趋。我国近年来NOBS的需求量正在明显减少,目前我国将基本不使用能分解亚硝胺的仲胺促进剂。作为NOBS的主要替代品,不产生亚硝胺的NS(N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺)已形成较大的生产能力,2005年产量达1.4万t,占促进剂总量的10.1%,发展态势良好。
吗啉在工业上常以硫酸将二乙醇胺脱水制得。
取0.1%溴甲酚绿的甲醇液4份,0.1%甲基红钠盐的水溶液1份,混合,作为混合指示剂。
一250m1烧瓶中盛水50m1,加上述混合指示剂0.4ml,逐滴加入0.1moI/L盐酸,中和至绿色。准确称取试样1.4~1.6g,加入该烧瓶,混匀。用0.5mol/L盐酸滴定至绿色。每ml,0.5mol/L盐酸相当于C4H9NO 43.56mg。LD501050mg/kg(大鼠,经口)。
也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为目前世界上生产吗啉的主要方法。
安全信息
危险品标志 | C |
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危险类别码 | 10-20/21/22-34 |
安全说明 | 23-36-45 |
危险品运输编号 | UN 2054 8/PG 1 |
职业暴露等级 | A |
职业暴露限值 | TWA: 20 ppm (70 mg/m3), STEL: 30 ppm (105 mg/m3) [skin] |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | QD6475000 |
自燃温度 | 590 °F |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2934 99 90 |
危险等级 | 8 |
包装类别 | I |
毒害物质数据 | 110-91-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in female rats: 1.05 g/kg (Smyth) |
立即威胁生命和健康浓度 | 1,400 ppm [10% LEL] |
提供商 | 语言 |
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