没食子酸十八酯具有很好的抗氧化性能，在食品和化妆品应用很广泛。研宄表明：化妆品中加入微量的没食子酸十八酯就能产生明显抗氧化效果，并且对化妆品本身的味道以及颜色均没有影响，对人体也无危害，该产品在化妆品的生产过程中应用广泛。没食子酸 十八酯与脂肪有很好的分散性和相溶性，对含有微量铁元素的产品加入适量的没食子酸十 八酯不会发生脱色现象。由于没食子酸十八酯拥有很好的稳定性，对于需要油炸或者是烘烤的食品十分适合，因此在食品中的应用很广泛。
合成方法
目前，没食子酸酯的化学合成方法包括直接酯化法和间接酯化法两大类(薄采颖，毕良武•没食子酸酯的合成方法综述•现代化工，2008，28(2):393-397)。间接酯化法 用节基（Abe, I. & T- Seki. Potent and selective inhibition of squalene epoxidase by synthetic galloy esters. Biochen Biophys Res Commun.2000,270(l) :137-40.)、乙酰基(薄采颖，毕良武等. DCC及其 在有机合成中的应用•化工时刊，2007, 21(12): 4-6)等保护易被氧化的三个酚羟基。该类方法因保护和去保护使合成路线长、工艺路线复杂、成本高等缺点，不适合工业化生产。
工业生产没食子酸酯均采用直接酯化法，即用酸作催化剂采用常规回流分水的方法制备。工业上酯化反应常用的带水剂为苯、甲苯、环己烷和二甲苯等。但因没食子酸极性大，在以上溶剂中溶解度不大;加之十八醇碳链很长，没食子酸羧基与十八醇羟基碰撞机会小。采用常规方法以苯、甲苯、环己烷和二甲苯等为带水剂合成没食子酸十八酯，反应很难 完成。
本发明采用一种溶解没食子酸和十八醇较好的强极性高沸点溶剂，用对甲苯磺酸为催化剂，采用常规回流分水的方法制备没食子酸十八酯，产品颜色好，纯度高，收率可 达90%以上。该方法一步合成没食子酸十八酯，操作简单，收率高，适合工业化生产。
发明内容
向装有分水装置、温度计、搅拌装置的500mL四颈圆底烧瓶中依次加入没食子酸 (17.0 g，0.1 m〇l)、十八醇(30.0 g，0.11 m〇l)、催化剂(0.02 mol)以及溶剂CH3(CH2)nX (CH2)mX(CH2)pCH3 (n=0, 1, 2, 3; X=C, 0, S; m=l, 2, 3, 4; p=l, 2, 3, 4 )150 mL, 开启电动搅拌加热至回流分水器中出现回流，TLC监测反应，反应约24h,停止反应后将反 应液自然冷却至室温，然后置于冰箱中静置过夜，抽滤，滤液中的溶剂经减压蒸出约60%，冰箱静置过夜，抽滤。将两次抽滤的固体干燥，以适量乙腈为溶剂重结晶，得白色固体39.3克，收率93%;熔点102-104摄氏度。
向装有分水装置、温度计、搅拌装置的lOOOmL的四颈圆底烧瓶中依次加入没食子 酸(34 g，0.2mol)、十八醇(6.0 g, 0.22mol)、催化剂(0.04mol)以及溶剂CH3(CH2)nX(CH2) mX(CH2)PCH3 (n=0，1，2，3; X=C, 0，S; m=l，2，3，4; p=l，2，3，4 ) 300mL，开启电动搅拌加热至回流分水器中出现回流，TLC监测反应，反应约26h，停止反应后将反应液自然冷却至室温，然后置于冰箱中静置过夜，抽滤，滤液中的溶剂经减压蒸出约60%，冰箱静 置过夜，抽滤。将两次抽滤的固体干燥，以适量乙腈为溶剂重结晶，得白色固体79.4克，收率 93.8%;熔点102-104摄氏度；纯度98.8%。
参考来源：CN107216251A