5-氨基烟酸，英文名为5-Aminonicotinic acid，常温常压下为金黄色固体，5-氨基烟酸属于吡啶类衍生物，结构中既有碱性的氨基基团又有酸性的羧基基团，因此在制备时需要注意调节反应体系的酸碱度。5-氨基烟酸可用作生物化学试剂和医药化学中间体。
合成方法
图1 5-氨基烟酸的合成路线
在0度下，将亚硫酰氯（2.6毫升）缓慢加入MeOH（10毫升）中，搅拌该混合物10分钟，然后向该混合物中加入氨水溶液，得到的混合物在室温下继续搅拌反应7小时，反应结束后在减压下除去溶剂，向残留物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，然后用二氯甲烷萃取该混合物，将有机层在无水硫酸镁上干燥，过滤除去硫酸镁固体，浓缩有机层即可得到目标产物5-氨基烟酸。[1]
图2 5-氨基烟酸的合成路线
将5-溴烟酸（20.2克，100毫摩尔）和五水硫酸铜（4.98克，20毫摩尔）在氨的水溶液（40毫升）中的混合物在高压反应釜中于170-180度搅拌反应19小时，反应结束后得到深色的溶液并将其冷却，然后用硫化钠溶液处理该混合物以去除铜离子并过滤该混合物，将滤液调整到pH4-5，浓缩溶剂即可得到目标产物5-氨基烟酸。[2]
用途
5-氨基烟酸可用作生物化学试剂和医药化学中间体，主要用于科学研究和药物分子的合成。在有机合成转化中，5-氨基烟酸中的羧基基团可以不受吡啶环和氨基的影响顺利地进行酯化反应。
图3 5-氨基烟酸的应用转化
在0度下，将二氯亚砜（50毫升，682.3毫摩尔）缓慢加入溶解在甲醇（220毫升）中的5-氨基烟酸（35.9毫摩尔）里，在回流状态下搅拌该混合物2天，反应结束后在减压下除去溶剂，然后在0度下将残留物溶解在最小体积的水中，向该水溶液中加入饱和Na2CO3水溶液，直到产品沉淀，通过过滤收集固体沉淀即为目标产物。[3]
参考文献
[1] Umezawa, Naoki et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(17), 6340-6350; 2010
[2] Karella, Satish and Raghavan, Sadagopan Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany), 132(1), 96; 2020
[3] Umezawa, Naoki et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(17), 6340-6350; 2010