哌嗪的化学反应及合成

2023/1/5 16:03:12 作者:谷雨

哌嗪是一种有机化合物。哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环,两个氮原子处于对位。其易吸湿、无色晶体或白色薄片,具有刺鼻气味。

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化学性质

哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇,但不溶于乙醚。哌嗪是一个弱碱, 25°C时,其两个pKbs 分别为5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值为10.8-11.8。哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳。

化学反应

哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多种方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反应;或者钠、乙二醇和乙二胺盐酸盐反应;或者钠在乙醇中还原吡嗪。

工业使用的哌嗪通常为其六水合物,熔点44°C,沸点125-130°C。

制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐3C4H10N2⋅2C6H8O7或己二酸盐C4H10N2⋅C6H10O4。中国大陆的驱蛔虫药“宝塔糖”也有使用磷酸哌嗪。

合成方法

哌嗪通常形成于1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物。这是目前唯一的商业化的合成方法。产物中通常包含乙二胺,二(2-氨基乙基)胺(英语:diethylenetriamine)和其他的线形或环形化合物,哌嗪由产物分离得到。 

危害

哌嗪对眼睛、皮肤和呼吸道具有腐蚀性。食入有腐蚀性。吸入,可能导致肺水肿,但仅出现在最初的眼睛和(或)呼吸道刺激作用变得明显以后。食入对神经系统产生影响。可能导致功能受损和意识不清。 

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