右旋环氧氯丙烷，英文名为(S)-(+)-Epichlorohydrin，常温常压下为无色或者浅黄色液体。右旋环氧氯丙烷属于环氧丙烷类衍生物，多用作有机合成和医药化学中间体，多用于手性药物分子和生物抑制剂的合成与修饰。
结构性质
由于环氧环具有高度的张力和不稳定性，因此右旋环氧氯丙烷的三元环易于开环反应。环氧环的开环反应通常发生在亲核试剂的攻击下，例如水、醇、胺等，从而形成相应的开环产物。例如，环氧环的开环反应可与水反应生成环氧丙醇。
合成方法
图1 右旋环氧氯丙烷的合成路线
向一个干燥的反应烧瓶中加入(S )-3-氯丙烷- 1,2-二醇( 20.0 g , 181 mmol)和碳酸钾 (30 g, 217 mmol)，最后加入四氢呋喃作为反应溶剂，将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应10 h，反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物，需要说明的是产物右旋环氧氯丙烷的沸点较低，后处理时要格外注意。[1]
应用
右旋环氧氯丙烷可用作有机合成与医药化学中间体。在有机合成中，右旋环氧氯丙烷被亲核试剂攻击可能会导致环氧开环生成开环官能团化的产物。例如，该化合物可以与叠氮化钠反应，生成开环叠氮化的衍生物。
图2 右旋环氧氯丙烷的应用
室温下，往一个干燥的反应烧瓶中加入叠氮化钠 ( 3.7 g , 56.9 mmol)和右旋环氧氯丙烷( 10.9 mmol )在乙酸 ( 10 m L )和水 ( 10 m L )的混合溶液，将所得的反应混合物在30 °C下搅拌反应5小时，反应结束后往反应混合物中加入乙酸乙酯 ( 20 ml )。分离出有机相和水层，用乙酸乙酯( 20 mL × 3 )萃取水层，合并所有的有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥，过滤反应混合物除去干燥剂，所得的滤液在真空下蒸干溶剂，所得的残余物经硅胶柱色谱( PE / EtOAc = 6 : 1)纯化即可得到产物。[2]
参考文献
[1] Wang, Shan-Long and He, Li-Ming Latin American Journal of Pharmacy, 40(12), 2937-2940; 2021
[2] Qin, Yinhui et al European Journal of Medicinal Chemistry, 180, 321-339; 2019