右旋环氧氯丙烷的拆分方法

2024/2/21 10:59:19 作者:谷雨

高纯度的手性化合物对于化学、生物学以及药学都具有重要意义,特别是在药学研究中,对映体药物可以拓宽用途,减少剂量和代谢负担,提高活性和专一性,减少与其他药物的相互作用,并降低由其对映体可能引起的副作用。随着消旋体药物逐渐被淘汰,消旋体的拆分和手性化合物的合成就显得更为重要了。

右旋环氧氯丙烷作为一种重要的手性原料和合成中间体,在有机化工和制药领域发挥着日益重要的作用。外消旋环氧化合物的动力学拆分是获得光学活性环氧化合物的有效方法之一。

右旋环氧氯丙烷

性质

溶解性:不溶

分子量:92.52420 

熔点:−57 °C(lit.) 

密度:1.183 g/mL at 25 °C(lit.) 

沸点:92-93 °C360 mm Hg(lit.) 

用途

右旋环氧氯丙烷作为潜在的代谢调节剂,可用以合成脂肪酸氧化抑制剂;用于Macquarimicins的全合全合成;用于对映选择性合成羟基异噁唑烷和(+)-顺式-sylvaticin(一种有潜力的抗肿瘤剂)的手性结构单元。

拆分方法

采用笼状烯胺和钴的复合物作催化剂,对混旋环氧氯丙烷进行动力学拆分,得到右旋环氧氯丙烷,光学纯度达到99%,可用于合成左卡尼汀。

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