1,1-二苯乙烯的性质与应用

2023/4/25 8:54:53

1,1-二苯乙烯,英文名1,1-Diphenylethylene,常温常压下为无色或者金黄色透明液体,不溶于水,但是可与常见的有机溶剂混溶。1,1-二苯乙烯属于苯乙烯类衍生物,由于双键和两个苯环存在共轭作用,该化学品具有独特的电子云密度,可发生多种有机转化反应。例如该物质可以用于捕获自由基,具有高度反应活性的自由基和1,1-二苯乙烯发生结合之后,可以获得稳定性更好的苄基自由基。

结构性质

1,1-二苯乙烯分子中含有一个碳-碳双键,双键可以和氢气、卤素等亲电试剂发生加成反应,形成双键官能团化的产物。1,1-二苯乙烯由于其分子中含有一个碳-碳双键,使得其分子具有较高的亲电性,可以与自由基发生加成反应。

应用

1,1-二苯乙烯具有高化学反应活性的双键,可以发生一系列的化学转化反应,例如双键的硼氢化反应,硅氢化反应等等。鉴于其独特的共轭结构,该物质也常用于有机化学反应中自由基机理的探究,在自由基反应体系中,该物质作为自由基捕获剂可以捕获并稳定自由基,从而抑制或延缓自由基引发的反应。此外,1,1-二苯乙烯作为自由基捕获剂还具有一定的优点,如不易引起二次污染、毒性低、价格便宜等,因此在有机合成、材料化学等领域得到了广泛的应用。[1]

1,1-二苯乙烯的应用

图1 1,1-二苯乙烯的应用

在室温下,用注射泵在4小时内向1,1-二苯基乙烯(1.88克,10.4毫摩尔)、Rh2(OAc)4(3.4毫克。7.7微摩尔)在二氯甲烷(9.4毫升)中的悬浮液中加入重氮乙酸乙酯的二氯甲烷溶液(415微升,3.95毫米)。所得的反应混合在室温下搅拌反应若干个小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩,蒸发掉有有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯正己烷,梯度洗脱)进行分离纯化,即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Cebular, Klara; et al Pure and Applied Chemistry (2018), 90(2), 377-386

[2] Gomes, Luis F. R.; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(4), 1449-1453

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