水芹烯的应用

2023/5/6 13:48:28

水芹烯,化学名为5-异丙基-2-甲基环己-1,3-二烯,英文名α-phellandrene,常温常压下为无色至微黄色油状液体,具有黑胡椒和蔼荷似香气,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。水芹烯化学结构中含有一个手性中心,具有左旋体和右旋体两种异构物。根据国家标准规定GB 2760—1996规定,水芹烯可以用作食用香料,主要用于配制柑橘类和香辛料类人造精油。

应用

水芹烯是一种对映异构体混合物,右旋体存在于肉桂油、姜油、榄香脂油、小茴香油等中。左旋体存在于桉叶油、八角茴香油、甘榻油、月桂油、胡椒油等中。由于水芹烯具有清香的气味,可以被用作食品添加剂,增强食品的香味和口感。与其他化学合成的香料相比,水芹烯是一种天然的香料,更受消费者的喜爱。此外,水芹烯还可以用于制备香水和肥皂等化妆品,增加其气味。作为一种共轭二烯烃,水芹烯可用作有机合成和天然产物化学中间体,多用于复杂天然产物合成与基础化学研究。水芹烯在有机合成化学中常用作[4+2]环加成反应的双烯体,可与亲双烯体例如马来酸酐进行加合反应,得到想要的环状化合物。[1]

水芹烯的应用

图1 水芹烯的应用

将水芹烯(100毫摩尔,18.3毫升)在乙酸乙酯中的溶液和马来酸酐(15.3克)在乙酸乙酯中的溶液(50毫升溶液)以0.125 1毫升/分钟的速度通过独立工作的两个泵进行加料,使得两种溶液通过一个T型管混合上述溶液。将得到的反应混合物在140度的线圈反应器(10毫升)停留40分钟。通过一个10巴的压力调节器给系统加压,收集反应器的输出,用气相色谱-质谱法监测反应的转化过程,反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 周永红, α-水芹烯-马来酸酐加成物(PM)及N-烷基亚酰胺(PMR)的制备[J]. 林产化学与工业, 1994(S1):61-66.

[2] Galaverna, Renan; et al Reaction Chemistry & Engineering (2019), 4(2), 362-367

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