N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺，常温常压下为白色或者灰白色固体，在水中溶解性差。N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺属于氨基酸类衍生物，常用作生物化学试剂和手性有机合成中间体，主要用于生物大分子类药物分子和基础有机化学研究过程中，例如它可用于抗癌药物分子Leuprolide Acetate的合成。
制备
图1 N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺的制备
将氯甲酸乙酯(40.0 g, 0.37 mol)加入到(S)-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-2-羧酸( 35.0 g , 0.16 mol)和Et3N ( 16.5 g , 0.16 mol)在四氢呋喃(300 mL)中的溶液里，所得的反应混合物于- 10 ℃下搅拌反应30 min。然后向反应液中缓慢地滴加25 %的NH3·H2O水溶液(62 mL)，混合物搅拌1小时后将混合液恢复至室温。将所得的反应混合物在室温下搅拌12小时，然后将其在真空中进行浓缩。往所得的残余物中加入无水二氯甲烷 (600 mL)。所得的有机层依次用饱和NaHCO3水溶液(100 mL)、H2O (100 mL)和盐水(100 mL)进行洗涤。分离出的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子(S)-叔丁基-2-氨甲酰基吡咯烷-1-羧酸酯。[1]
化学性质
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺是一种保护型的脯氨酸衍生物，其结构中的Boc基团可以在特定的反应条件下发生脱除反应，得到相应的二级胺类化合物L-脯氨酰胺(L-Prolinamide)。L-脯氨酰胺是合成多肽和手性药物的一个重要中间体，它也可作为不对称催化合成反应的手性配体，多用于Robinson环化反应和Aldol缩合反应等。此外，该物质同时也是一种保健品原料。
医药应用
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺可用作手性有机合成与药物分子合成中间体，它可用作治疗2型糖尿病维他列汀和抗癌药Leuprolide Acetate的合成原料。维格列汀是一种具有选择性、竞争性、可逆的DPP24抑制剂，该药物分子在促使胰岛β细胞产生胰岛素的同时可以降低胰高血糖素浓度，从而降低血糖，主要用于治疗2-型糖尿病。
参考文献
[1] Wang, Ziwen; et al Journal of Agricultural and Food Chemistry (2012), 60(35), 8544-8551.