介绍
2(5H)-呋喃酮，又被称为γ-巴豆酰内酯，分子式为C4H4O2，是一种有机杂环化合物，是最简单的丁烯酸内酯，室温下呈无色液体。
图一 2(5H)-呋喃酮
应用
2(5H)-呋喃酮可以抑制海洋细菌微生物被膜形成在降低厚壳贻贝稚贝附着。此外，它还被广泛用作表面活性剂、染料溶剂、树脂溶剂、塑料溶剂、清洗剂等。它是许多药物活性分子的前体原料，其结构常见于生物活性分子，如抗生素、抗菌素、抗肿瘤、抗病毒药物。从结构上看，它是一种内酯，具有一般酯的性质，如可以被还原、氨解；含有与酯共轭的双键，可以发生Micheal加成、Diels-Alder反应；由于与氧相连，加之通过双键传递的酯基的吸电子效应，其亚甲基具有酸性，可以被强碱攫氢。因此，在有机合成化学、药物化学上都具有非常广泛的用途。
合成
以往合成的缺点
在制备2(5H)-呋喃酮的方法中，已知的γ-巴豆酰内酯的合成方法很多，如过氧化氢氧化法、光氧化法、金属催化氧化法。最典型的是通过糠醛的双氧水或甲酸氧化法。目前，2(5H)-呋喃酮生产成本较高。工业上使用得最多的是糠醛的过氧化氢氧化。虽然原料较为廉价，但大宗生产时，大量使用有毒的致癌的卤代烃，以及大量的废酸产生，这势必给环境造成压力。该方法不仅增加了生产上的安全隐患，而且大量使用的酸会给环境造成严重的负担。过氧化物的大量使用也存在安全隐患，这是目前商品化的γ-巴豆酰内酯价格居高不下的主要原因。
新合成方法
将10mmol摩尔的前驱体钼酸铵和10mmol硝酸铜，以及30mmol柠檬酸络合剂，分别溶于水中，充分混合搅拌后得到均匀的混合物，在80℃剧烈搅拌至水分完全蒸发，并在120℃下干燥过夜。干燥固体经研磨后在500℃下煅烧4h，得到钼‑铜双金属氧化物催化剂。将1mmol的糠醛(约0.096g)、0.08mmol的过氧单磺酸钾、0.0192g钼‑铜双金属氧化物、10ml的去离子水加入25ml高压釜中，密封反应釜，通入2Mpa空气，剧烈搅拌(500rpm)，加热到140℃并保持6h，结束反应冷却至室温并取样，使用HPLC(Water 2695)进行定性和定量检测，糠醛转化率为100％，2(5H)‑呋喃酮得率83.7％[2]。
第一种方法制备的催化剂高效、用量少、简单易得，反应选择性可调、产物收率高、副产物少，反应条件温和，方法绿色、经济、环保，转化率超过99％，2(5H)‑呋喃酮和马来酸的选择性分别大于80％和90％。过氧单磺酸钾、过硫酸钾、过硫酸铵、过氧化苯甲酰在反应过程中不仅起到氧化剂作用，同时还起到自由基引发剂的作用，可受热分解成自由基引发自由基反应。
室温下，将2,5-二烷氧基-2,5-二氢呋喃(26 g，0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩尔浓度为0.2mol/L的有机溶液，再加入H2O(10 mL)，剧烈搅拌下逐滴加入盐酸(1 mL)，加毕，于室温下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)‑呋喃酮(14g，82％)[3]。
图二 2(5H)‑呋喃酮的合成
第二种合成方法着眼于经济的原料及试剂，方便的操作，以及温和的反应条件，实现了γ-巴豆酰内酯及其衍生物的大量制备。与现有技术相比，该方法的合成方法原料易得、试剂廉价，路线简短，条件温和，操作简单，易于工业化生产。
参考文献
[1]李一峰,程之扬,梁箫等. 2(5H)-呋喃酮抑制海洋细菌微生物被膜形成在降低厚壳贻贝稚贝附着中的应用[P]. 上海市: CN111616149B, 2021-11-05.
[2]孙勇,余鑫,唐兴等. 一种糠醛选择性氧化制备2(5H)-呋喃酮及马来酸的方法[P]. 福建省: CN113061123B, 2023-05-30.
[3]汪春霞,杨英,张菊花. 一种γ-巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法[P]. 重庆市：CN104151274B,2017-04-12.