红铝是什么?

2024/3/12 9:15:31 作者:谷雨

红铝,商品名称为Red-Al,Red-Al是Sigma-Aldrich公司的注册商标。红铝是一种化学式为NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有机化合物,是无色的固体,此化合物大部分都是制备成甲苯溶液,作为有机合成的试剂。此化合物的酸根中心为一个铝原子,以四面体的构形连结二个氢原子和二个和由乙二醇单甲醚衍生的醇基。

红铝

性质

红铝是一种强力的氢化物还原剂,可以将羧酸酸酐及内酯还原成二元醇,也可将酰胺、腈或是亚胺及大部分含氮的有机化合物还原成对应的胺。

和氢化铝锂的比较

红铝和氢化铝锂都是含铝的还原剂,不过氢化铝锂在芳香族溶剂中的溶解度不高,而红铝可溶于芳香族溶剂中。红铝溶液是含有70%红铝的甲苯溶液,是已经商品化的化学品。红铝溶液在湿气及空气中较氢化铝锂要稳定,其热稳定性也较高,可允许受热到200°C。红铝的衍生物可用在部分还原反应(partial reduction)中。

还原环取代甲酰胺

一种红铝还原环取代甲酰胺的方法,其特征在于,

1)氩气保护下,向洁净干燥的三口瓶里加入40gN,N-二甲基环己基甲酰胺,480gTHF,机械搅拌下降温至0℃,控制内温0~30℃滴加149g红铝的70%甲苯溶液,滴毕于25~30℃保温,用TLC检测,乙酸乙酯、冰乙酸展开,碘熏,TLC检测检测无原料剩余后,降温至0℃;

2)氩气保护下,向洁净干燥的三口瓶里加入41.2g氢氧化钠和165g水,搅拌至全溶,降温至内温小于5℃,控制内温0~30℃滴加1)中反应液,滴毕于20~30℃保温反应1h,反应毕,静置10min后分液,水相用160g乙酸乙酯萃取后,有机相水洗至PH≈7,有机相加入40g无水硫酸镁干燥后减压脱干溶剂,得粗产品31.5g,将粗产品进行减压蒸馏,收集71~72℃、1KPa的馏分,得精品28.6g,精品GC纯度99%,收率78.8%。

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