对氯肉桂酸的性质、制备与应用

2024/3/27 9:53:18 作者:火星人

基本信息

对氯肉桂酸又称反式-4-氯肉桂酸,英文名:4-chlorocinnamic acid,CAS号:940-62-5,分子量:182.60400,密度:1.332g/cm3,沸点:325.3℃ at 760mmHg,分子式:C9H7ClO2,熔点:248-250℃(lit.),闪点:150.5℃,为白色结晶性固体。对氯肉桂酸可在乙醇、氯仿和乙醚等有机溶剂中溶解,但在水中的溶解度较低。

对氯肉桂酸

制备方法

方法一:向100mL三颈圆底烧瓶中加入1.41g(0.01mol)对氯苯甲醛、1.27g(0.011mol)丙二酸,0.77g(0.01mol)醋酸铵,混合均匀。连接温度计和球形冷凝管,放人微波反应器中进行反应。反应完成后,向烧瓶中加热水5mL,用水蒸气蒸馏除去未反应的对氯苯甲醛。加10%氢氧化钠溶液5mL~6mL,加活性炭除去颜色,抽滤,转移滤液到绕杯中,用依盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或pH=3~4。冷却析出晶体,抽滤,用少量水洗涤沉淀,抽干,粗产品晾干。用水-乙醇(体积比1:3)重结晶,干燥得到对氯肉桂酸。

方法二:由对氯苯甲醛与乙酐反应而得。将对氯苯甲醛、乙酐和乙酸钠在一起在180℃下反应13h。反应毕,稍冷,倒入水中,过滤,用水洗涤滤饼,用氨水反复溶解,至仅残留少量棕黄色粘稠状物为止。将所得铵盐溶液过滤,用3N稀硫酸将对氯肉桂酸重新析出,经过滤干燥得产品对氯肉桂酸,产率约为80%。

应用

1. 药物合成:对氯肉桂酸可以用作药物合成的中间体。它在制药领域中可能用于合成具有生物活性的化合物或药物。

2. 防腐剂:对氯肉桂酸具有一定的抗菌和抗氧化性质,因此它可能被用作食品和化妆品等产品的防腐剂。

3. 光稳定剂:对氯肉桂酸具有一定的紫外线吸收能力,因此它可能用作光稳定剂,可用于增加某些产品的耐光性能,例如涂层、塑料和橡胶制品。

参考文献

[1]王松,张跃文,李海玲. 无溶剂微波辐射法合成对氯肉桂酸[J]. 山西化工,2015,35(1):20-22. DOI:10.3969/j.issn.1004-7050.2015.01.007.

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