L-正缬氨酸

2024/4/9 10:30:20 作者:谷雨

L-正缬氨酸可用于营养剂和化学物质的合成,例如可与邻苯二甲酸酐反应得到N,N-邻苯二甲酰-L-正缬氨酸。

L-正缬氨酸

作用

L-正缬氨酸具细菌代谢物、降血糖剂和神经保护剂的作用,可促进活化巨噬细胞产生NO。其是鸟氨酸氨甲酰转移酶(OCT)的竞争性抑制剂,精氨酸酶抑制剂。可促进组织再生和肌肉生长,并为青霉素生物合成途径的前体。

合成方法

一种L-正缬氨酸的合成方法,其特征在于:以正戊酸为主要起始原料,依次包括下述步骤:

1)、酰氯化:正戊酸在氯化亚砜的作用下进行酰氯化反应,得到正戊酰氯;反应温度为10℃~78℃,反应时间为1h~8h,氯化亚砜与正戊酸的物质的量比为1∶1~5∶1;

2)、溴化:将所得的正戊酰氯与液溴反应,得到反应液,反应温度50℃~80℃,反应时间1h~10h,液溴与正戊酸的物质的量比为1∶1~2∶1;再将所得的反应液进行脱去氯化亚砜和溴的步骤,得到α-溴代正戊酰氯粗品;

3)、氨化:将所得的α-溴代正戊酰氯于溶剂中在液氨的作用下氨解1h~12h,反应温度为20℃~100℃,液氨与α-溴代正戊酰氯的物质的量比为4∶1~16∶1;再将所得物依次进行洗涤、浓缩步骤,得到外消旋α-氨基戊酰胺;

4)、拆分:将外消旋α-氨基戊酰胺进行拆分,得到L-氨基戊酰氨酒石酸盐;

5)、重结晶:将所得L-氨基戊酰氨酒石酸盐在混合溶剂中重结晶,得到重结晶料;

6)、水解:将所得的重结晶料用水溶解后与阳离子交换树脂进行离子交换;接着在100℃~150℃的温度下,用氨水将树脂上的料洗出后,依次经过脱色、脱水、漂洗、干燥。

采用本发明的合成法生产L-正缬氨酸,生产工艺简单,成本低,具有产量大,生产周期短等优点。

参考文献

CN100427460C

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