| 性状 |
固体，熔点144℃。
环吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。 |
| 所属类别 |
| 药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物 |
| 用途与作用 |
| 吡啶酮类广谱抗真菌药，对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭，而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用，对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用，对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等，均有显著疗效，毒副作用较低。 |
| 合成工艺与制法 |
4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸点135～139℃。$S001$S
环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中，搅拌反应4h，经后处理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分，得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司，II)，收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h，加入 50％氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶，即可得环吡酮，熔点140～142℃，收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐，得几乎定量的环吡酮胺，熔点97～99℃。$S001$S |