29342-05-0
中文名称
环吡酮胺
英文名称
Ciclopirox
CAS
29342-05-0
EINECS 编号
249-577-2
分子式
C12H17NO2
MDL 编号
MFCD00599441
分子量
207.27
MOL 文件
29342-05-0.mol
更新日期
2024/04/26 20:46:45
29342-05-0 结构式
基本信息
中文别名
环吡酮环匹罗司
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮
环吡司胺
环吡酮胺
环己吡酮氨乙醇
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮
环吡司
环己吡酮羟乙胺
环己吡酮羟乙胺盐
环匹罗司胺
英文别名
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONECICLOPIROX
CIELOPIROX
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2[1H]-pyridinone
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone
Brumixol
Ciciopirox
Cidochem
Dafnegin
geprox
gopmx
Micoxolamina
Mycoster
2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-
2(1H)-Pyridone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
Loprox
Penlac
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物物理化学性质
外观性状固体，熔点144℃。
环吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。
环吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。
熔点1440C
沸点350.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Slightly soluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride
溶解度微溶于水，易溶于无水乙醇和二氯甲烷
酸度系数(pKa)6.25±0.58(Predicted)
形态固体
颜色米白色
应用领域
用途一
吡啶酮类广谱抗真菌药，对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭，而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用，对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用，对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等，均有显著疗效，毒副作用较低。制备方法
方法一
4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸点135～139℃。环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中，搅拌反应4h，经后处理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分，得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司，II)，收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h，加入 50％氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶，即可得环吡酮，熔点140～142℃，收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐，得几乎定量的环吡酮胺，熔点97～99℃。
常见问题列表
外用抗真菌药
环吡酮胺是一种新型广谱外用抗真菌药，由联邦德国药厂研制成功，作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。与咪唑类抗真菌药相比，环吡酮胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。
药理作用
本品为合成的抗真菌药环吡酮和乙醇胺结合而成的盐，用于局部真菌感染，主要通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡。对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫等也有一定抑制作用。应用
环吡酮胺主要通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致其死亡，它具有强渗透力，能直达被感染皮肤深部，能抵御绝大多数病原性霉菌，包括皮肤真菌、白色念珠菌，以及多种非病原性霉菌和革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌等。