异维甲酸
中文名称 | 异维甲酸 |
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中文同义词 | 维A酸(维甲酸);13-顺式视黄酸;13-顺维生素A酸;保肤灵;异维甲酸;异曲替酯;维A酸(维甲酸)4759-48-2;异维A酸(标准品) |
英文名称 | Isotretinoin |
英文同义词 | Isotretinoin-D5/13-cis-Retinoic acid-D5;Roaccutan;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-diMethyl-9-(2,6,6-triMethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid;A different diMension acid;Isotretinoin API;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic Acid Isotretinoin;Isotretinoin (Roaccutane);Isotretinoin (EP5.0) |
CAS号 | 4759-48-2 |
分子式 | C20H28O2 |
分子量 | 300.44 |
EINECS号 | 225-296-0 |
相关类别 | Dermatosis皮肤美容类;抗肿瘤类药物;医药与生物化工;原料药;医药原料药;化工原料;皮肤科用药;专科用药;医药中间体;中间体;小分子抑制剂;医药原料;抗病毒抗感染类;维生素类;代谢;皮肤用药;其它药物;药物;原料;化合物:原料药;角质溶解药;化妆品原料;功能性原料;常规原药系列;医药化工类;生发洗护系列;有机原料;其他化工产品;化工中间体;分析试剂-对照品;化学原料;异维A酸系列;化学试剂;皮肤科类;有机试剂;Antibiotics;Organic acids;APIs;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Retinoids;API;BUSPAR;Other APIs;intermediates;精细化工原料;科研原料 |
Mol文件 | 4759-48-2.mol |
结构式 |
异维甲酸 性质
熔点 | 172-175 °C (lit.) |
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沸点 | 381.66°C (rough estimate) |
密度 | 1.0597 (rough estimate) |
折射率 | 1.4800 (estimate) |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | 几乎不溶于水,溶于二氯甲烷,微溶于乙醇(96%)。它对空气、热和光敏感,尤其是在溶液中。避免暴露在光化光下;溶液现配现用。 |
酸度系数(pKa) | 4.76±0.33(Predicted) |
形态 | 精细结晶粉末 |
颜色 | 黄橙色至橙色 |
水溶解性 | insoluble |
最大波长(λmax) | 354nm(EtOH)(lit.) |
Merck | 14,5228 |
稳定性 | 稳定,但可能对空气和光敏感。易燃。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N |
CAS 数据库 | 4759-48-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Isotretinoin (4759-48-2) |
异维甲酸适用于治疗顽固性结节性痤疮,囊肿性痤疮、聚合性痤疮等严重性痤疮;也可用于治疗神经母细胞瘤、银屑病、遗传性角化病等。
异维甲酸口服不仅可以治疗严重痤疮的患者,还可以用于口服抗生素联合外用制剂治疗效果不佳的中度痤疮患者,或者25岁以上因心理压力而患痤疮晚发型的个体,以及因心理困扰而患痤疮的患者。异维甲酸也适用于受其他毛囊疾病严重影响的患者,如项部瘢痕疙瘩性痤疮、氯痤疮、革兰阴性毛囊炎、化脓性汗腺炎、玫瑰痤疮和鼻赘、头皮毛囊炎和坏死性痤疮、皮脂腺增生和严重的脂溢性皮炎。
异维甲酸的作用机制是使毛囊角质正常化;减少细胞角蛋白1、10和14、丝聚蛋白和MMPs的产生;增加细胞角蛋白7、13和19层粘连蛋白B1和IL-1的产生。其结果是减少角质细胞的粘附,有利于细胞在毛囊中的增殖和更新,诱导细胞凋亡和免疫调节。异维A酸会刺激p53基因的表达,通过抑制IGF1R/PI13/AKT/mTORC1和PPAR-γ会减少皮脂腺的脂质合成,通过激活Fox03、Fox01、TRAIL和caspase3,使雄激素核受体失去作用,诱导皮脂腺细胞凋亡,减少脂质合成。
异维甲酸口服剂量越大,不良反应发生率越高。最常见的不良反应为唇炎,发生率为100%,表现为口唇黏膜干燥、皲裂、脱皮、出血,类似剥脱性皮炎,近30%~50%患者鼻腔黏膜干燥、出血,皮肤干燥瘙痒、眼干燥,尤以过敏体质及干燥症患者明显,戴隐形眼镜者不宜使用或应用本品期间不宜戴隐形眼镜。它也能引起头痛、头晕、困倦、肌痛、血肌酸激酶(CK)升高,建议对平时有肌无力或血肌酸激酶(CK)升高的患者,应避免使用或减量使用,有肌肉症状的患者应避免剧烈运动。异维甲酸的精神方面副作用,FDA的警示中描述的症状和体征包括:情绪低落,罪恶感,无价值或无助感,对活动失去兴趣或兴趣,疲劳,注意力不集中,睡眠方式变化,体重或食欲变化,自杀念头或企图,烦躁不安,易怒,对危险冲动采取行动、持续的身体症状对治疗无反应等。对于患者而言,如果出现了上述精神异常的表现,务必及时与开具处方的医生联系,调整用药。安全信息
危险品标志 | T |
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危险类别码 | 61-36/37/38-20/21/22 |
安全说明 | 53-26-36/37/39-45-37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | VH6440000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29362100 |
毒害物质数据 | 4759-48-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 (20 day) in mice, rats (mg/kg): 904, 901 i.p.; 3389, >4000 orally (Kamm) |
提供商 | 语言 |
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