卢立康唑

卢立康唑

中文名称卢立康唑
中文同义词卢利康唑;4-(2,4-二氯苯基)-1,3-二硫戊环-2-叉-1-咪唑基乙腈;卢立康唑;卢立康唑, 4-(2,4-二氯苯基)-1,3-二硫戊环-2-叉-1-咪唑基乙腈;(ΑE)-Α-[(4R)-4-(2,4-二氯苯基)-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑-1-乙腈;卢立康;(R)- 卢立康唑E-异构体;(R,E)-2-(4-(2,4-二氯苯基)-1,3-二硫戊环-2-亚基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙腈
英文名称Luliconazole
英文同义词Luliconazole;(2E)-2-[(4R)-4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-2-imidazol-1-ylacetonitrile;4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene-1-imidazolylacetonitrile;C13478;Lulicon;NND 502;1H-Imidazole-1-acetonitrile,a-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-,(aE)-;Luliconazole (This product is only available in Japan.)
CAS号187164-19-8
分子式C14H9Cl2N3S2
分子量354.27
EINECS号247-960-9
相关类别微生物Microbiology;卢立康唑;医药中间体;中间体;小分子抑制剂;抗菌类原料药;APIs;原料药;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;intermediate;医药化工类;原料;医药原料;化工原料药;其他;原料药及中间体;化工原料
Mol文件187164-19-8.mol
结构式卢立康唑 结构式

卢立康唑 性质

熔点152 °C
沸点499.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形态固体
酸度系数(pKa)3.76±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
稳定性感光
CAS 数据库187164-19-8

卢立康唑 用途与合成方法

卢立康唑是一种新型的咪唑类外用抗真菌药物,为拉诺康唑类似物,通过抑制羊毛甾醇脱甲基酶的活性,降低麦角固醇的水平来干扰真菌细胞壁的合成及真菌的生长。除用于治疗足癣、股癣和体癣外,还被开发用于甲癣(灰指甲)治疗,目前也已进入Ⅲ期临床。 本品最初是由日本农药株式会社(NihonNohyaku Co.,Ltd.)开发。2013年11月,美国FDA批准1%卢立康唑乳膏上市,外用治疗趾间足癣、股癣和体癣,商品名Luzu,首次在北美地区上市。早在2005年4月,卢立康唑就在日本获批上市,商品名为Lulicon。2010年1月和2012年6月又分别在印度和中国上市。
日本农药株式会社于1997年优先获得了卢立康唑作为抗真菌制剂的世界专利( WO 1997002821 A2) ,对其制备方法和应用进行了保护; 此后,还申请了欧洲专利( EP0839035 A2) 、中国专利( CN 1194582 A) 和美国专利( US5900488A) 。另外,WO 2007102241、US 8058303 等多个专利对该药的药用组合物和剂型等也申请了保护。第一种方法用BH3/THF和一种手性催化剂立体选择性地还原起始物1得到中间体2,中间体2在MsCl和TEA作用下生成相应的甲磺酸酯3,3与中间体5在氢氧化钾、DMSO条件下进行环合得到卢立康唑;第二种方法是以手性原料6为起始物,6经甲磺酸酯化得到活性中间体7,7与中间体5 缩合得到卢立康唑。中间体5 的合成是通过将2-(1-咪唑基) -乙腈和CS2在碱性条件下缩合得到。
卢立康唑的合成路线
图1为卢立康唑的合成路线用于下列真菌感染:
癣病:脚癣、体癣、股癣;
念珠菌感染:指间糜烂症、擦烂; 癜风。
目前,癣病治疗药物主要有两大类:第一类丙烯胺类药物,如特比萘芬、布替萘芬和萘替芬等。它们是通过抑制角鲨烯环化酶,造成麦角固醇的缺乏和角鲨烯的蓄积,从而起到杀菌作用的抗真菌药物。第二类咪唑类(imidazoles)药物,如咪康唑、益康唑、克霉唑、酮康唑和联苯苄唑。它们是一类合成的抗真菌药物,能选择性抑制真菌细胞羊毛甾醇14α-去甲基酶活性,阻止细胞膜麦角固醇合成,使细胞膜通透性改变,导致胞内重要物质丢失而使真菌死亡。咪唑类抗真菌药物是目前临床上最常用的一类治疗癣病药品,临床应用非常广泛。体外及体内研究显示,卢立康唑具有广谱抗真菌活性,它对毛癣菌属(红色毛癣菌、须癣毛癣菌和断发毛癣菌)的最小抑菌浓度(MIC)为0.12~2mg/mL,抑菌作用要强于特比萘芬、酮康唑、咪康唑、联苯苄唑等常用药,其中红色毛癣菌对卢立康唑最为敏感。卢立康唑对白色念珠菌的MIC为0.031~0.130μg/mL,抑菌作用高于特比萘芬、利拉萘酯、布替萘芬、阿莫罗芬和联苯苄唑,但低于酮康唑、克霉唑、奈康唑和咪康唑。卢立康唑对脂溢性皮炎重要致病菌限制性马拉色菌的MIC也非常低,是0.004~0.016 μg/mL,抑菌作用不低于酮康唑,甚至更强。
此外,卢立康唑对丝状真菌和酵母样真菌亦有抑菌活性,强度与拉诺康唑相似,高于联苯苄唑和特比萘芬,但对接合菌几乎无效。
有关卢立康唑的概述、用途、合成方法、药效学等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2016-01-13)Luliconazole是一种广谱抗真菌药物。

低浓度的Luliconazole抑制除接合菌的所有丝状真菌(MIC,≦0.004-0.125 微克/毫升)的生长,皮肤癣菌最敏感(MIC,≦0.004-0.008 微克/毫升)。 与对照药物相比,Luliconazole表现对毛癣菌更大的效力(MIC,≦0.00012-0.002 毫克/毫升),红色毛癣菌是最敏感的。鲁利康唑也具有抗白色念珠菌的高活性(MIC范围:0.031-0.13 毫克/毫升),被证明比特比萘芬,利拉萘酯,布替萘芬,阿莫罗芬,联苯苄唑和更有效,但小于酮康唑,克霉唑,neticonazole和咪康唑。

在有脚气的豚鼠模型中,Luliconazole(1%乳膏)治疗产生临床的效果为,略低于terbinafine。Luliconazole(1%乳膏)治疗的豚鼠具有检测覆盖有非晶碎片和少量分生孢子的毛发。Luliconazole有比Lanoconazole改进的效力,可能是由于Luliconazole是严格的R-对映异构体而Lanoconazole是一种外消旋混合物。

安全信息

海关编码2933.29.2000

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-14283卢立康唑
Luliconazole
187164-19-850mg350元
2024/01/25HY-14283卢立康唑
Luliconazole
187164-19-810mM * 1mLin DMSO385元

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