4-氯-7-甲氧基喹啉
| 中文名称 | 4-氯-7-甲氧基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-7-甲氧基喹啉;7-甲氧基-4-氯喹啉;6-氯喹啉-25-甲酸;PERFEMIKER]4-氯-7-甲氧基喹啉,97% |
| 英文名称 | 4-Chloro-7-methoxyquinoline |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-7-METHOXYQUINOLINE;7-Methoxy-4-chloroquinoline;4-Chloro-7-methoxy-1-azanaphthalene;Quinoline, 4-chloro-7-methoxy-;4-Cholro-7-Methoxyquinoline;4-Chloro-7-methoxyquinoline, >=97%;4-Chloro-7-methoxyquinoline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 68500-37-8 |
| 分子式 | C10H8ClNO |
| 分子量 | 193.63 |
| EINECS号 | 676-017-8 |
| 相关类别 | 喹啉;杂环砌块;通用试剂;抗癌药：包括舒尼替尼，厄洛替尼，Foretinib;喹啉衍生物;医药中间体;4-氯-7-甲氧基喹啉 |
| Mol文件 | 68500-37-8.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-7-甲氧基喹啉 性质
| 熔点 | 75-77 |
|---|---|
| 沸点 | 299.9±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.267±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.89±0.27(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C10H8ClNO/c1-13-7-2-3-8-9(11)4-5-12-10(8)6-7/h2-6H,1H3 |
| InChIKey | UKTYNFPTZDSBLR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1 |
| CAS 数据库 | 68500-37-8(CAS DataBase Reference) |
4-氯-7-甲氧基喹啉作为抗癌药的重要中间体，在合成医药、染料、农药和化学助剂方面都有广泛的应用；其制备的产物在抗疟疾、杀菌、消炎、抗肿瘤等方面有很好的疗效。
将5. 03 g间甲氧基硝基苯和5% Pd-C 混合溶于乙酸乙酯中，通入 H2 ，反应结束后过滤除去不溶物，减压旋干后得到粉红色固体间甲氧基苯胺。将3. 80 g 间甲氧基苯胺与6 g 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯在140 ～ 150 ℃ 下反应 1 h；加入 20 mL 二苯醚，在250 ℃继续加热 20 min；冷却至室温，加入 100 mL丙酮搅拌，过滤得到黄色固体3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉4. 63 g，收率 70%。将 2. 00 g的3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉和 1. 4 g KOH 溶于 15 mL 水和15 mL乙醇中，加热回流，冷却后，加入乙酸酸化，得到白色产物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸1. 50 g，收率 83%。4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸溶于二苯醚中，加热，N 2 保护，反应1 h，加入石油醚，过滤得到4-羟基-7-甲氧基喹啉。将 0. 51 g 4-羟基-7-甲氧基喹啉和 5 g POCl 3 溶于 6. 4 mL 的乙腈中，温度从 65 ℃(30 ～60 min )升到 85 ℃，回流反应 1 ～2 h，反应结束后冷却，加入 14 g 氨水萃取，浓缩，得到黄色产物4-氯-7-甲氧基喹啉0. 42 g，收率 77%。
图 4-氯-7-甲氧基喹啉的合成反应式
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