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喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体，均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物，均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法，其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热，即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛，与苯胺发生加成反应。因此，使用各种苯胺衍生物和其他α，β-不饱和羰基化合物，即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法，有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物，系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶，与吡啶碱一起统称焦油碱，是高温煤焦油加工的一种碱性产品，主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3～0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味，暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂，以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料，还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。

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喹啉类化合物

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5-羟基喹啉6-羟基-2(1H)-喹啉酮4-羟基-8-氟喹啉4-羟基喹唑啉2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮6-甲氧基异喹啉5,6,7,8-四氢喹啉4-氯-3-硝基喹啉2,8-喹啉二醇7-溴喹啉喹啉-4-羧酸六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉7-氟-2-甲基喹啉喹啉6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮2-肼喹啉7-羟基异喹啉2-氯甲基喹啉盐酸盐2-氯喹林-4-羧酸4-氨基-2-甲基可尼汀4-溴喹啉4-硝基喹啉-N-氧化物8-甲基喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉十氢喹啉6-溴-2-氯喹啉4-羟基喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮6-溴喹啉4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉1-羟基异喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸异喹啉-N-氧化物6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛6-甲氧基-2-甲基喹啉4-羟基-2-甲基吲哚2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉喹喔啉8-氨基异喹啉8-氨基喹啉异喹啉-3-甲酸甲酯5-羟基异喹啉6-氯喹啉2-羟基喹啉-4-羧酸8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉5-氨基喹啉溴甲基喹啉酮6-羟基喹啉2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛7，8-苯并喹啉喹啉-8-硼酸8-溴喹啉8-羟基喹啉-N-氧化物1-氯异喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐8-溴异喹啉5,7-二溴-8-羟基喹啉6-溴异喹啉5-溴异喹啉2-甲基-6-喹啉羧酸7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉2,4-二甲基喹啉6-溴-4-氯喹啉喹啉-3-羧酸1-氰基异喹啉8-氨基喹哪啶3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮6-氨基喹啉6-氨基喹喔啉5,7-二氯-8-羟基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉4-喹啉甲醛6-喹啉羧酸甲酯4-溴异喹啉7-氯喹哪啶5-异喹啉磺酸1-甲基异喹啉7-甲基喹啉8-巯基喹啉盐酸盐3-喹啉甲醛4-氯-2-(三氟甲基)喹啉喹碘方2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉4-氯-6-氟喹啉2,3-二羟基喹喔啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸2-羟基-4-甲基喹啉2,2'-联喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇2-羟基喹啉3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮2-甲基喹喔啉2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸3-溴喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉异喹啉羧酸5-硝基异喹啉2，6-二甲基喹啉3-羟基异喹啉5-硝基喹啉喹啉-3-硼酸4-甲基喹啉4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羟基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉喹啉-2-甲醛4-氯苯乙胺喹哪啶酸6-甲氧基喹啉7-氯-4-羟基喹啉7-羟基喹啉2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮2-氨基喹啉6-溴-2-甲基喹啉8-羟基喹啉-2-羧酸6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯3-氰基异喹啉6-羟基异喹啉2-苯基喹啉6-甲基异喹啉喹啉-5-甲醛6-甲氧基-8-硝基喹啉6-溴-4-羟基喹唑啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉3-氰基喹啉7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基酸喹啉碘乙烷1-氨基异喹啉喹啉-N-氧化物8-氯喹哪啶解毒喹7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉3-羟基喹啉6-氟-4-氢-2-甲基喹啉3-氯异喹啉8-羟基喹啉-2-甲醛8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉8-氟喹啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%4-氯-6-甲氧基喹啉N-苄基氯化辛可宁丁5-氨基-6-硝基喹啉6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-甲基-6-硝基喹啉5-氯喹啉3-硝基-4-羟基喹啉7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉5-氯-8-喹啉丙烯酸2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛4-羟基-N-甲基-2-喹啉6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)喹啉-8-磺酸6-氯-2-甲基喹啉1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑7-喹啉甲醛7-溴-1-氯异喹啉8-氯异喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐2-氰基喹啉奎啉盐酸盐N-乙基碘化喹醛啶4-羟基-6-氯喹唑啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯2,4-二氨基-5-氟喹唑啉4-氯喹哪啶 4-氨基喹啉4,8-二氯喹啉4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯4-三氟甲基-2-羟基喹啉7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉8-溴甲基喹啉5-氟喹啉-4-醇6-喹啉乙酸4-氨基甲基喹啉盐酸盐6-碘喹啉8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)2,3-喹啉二甲酸二甲酯N-苄基氯化辛可宁5-溴-8-羟基喹啉氢鲲盐酸盐8-羟基-7-丙基喹啉8-羟基异喹啉4-氯-6-甲基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯7-溴-5-氯-8-羟基喹啉2-氨基-4-羟基喹啉水合物N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺5,8-二溴异喹啉7-苄氧基-4-氯喹啉7-喹啉甲酸2-(三溴甲基)喹啉8-甲氧基异喹啉7-氨基喹啉2-溴甲基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮6-羟基-4-喹唑酮4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯联辛可宁酸二钾盐6,7-二甲氧基异喹啉6-乙氧基-2-甲基喹啉N-苄基奎宁氯8-羟基-喹啉-7-羧酸7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮7-溴-1-氨基异喹啉硫酸辛可尼丁6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 2-三氟甲基喹啉N-异戊基喹啉碘盐4,6-二氯喹啉6-溴-1,3-二氯异喹啉2-氯-3-喹啉羧酸4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉辛可尼丁二盐酸盐弱金鸡纳碱硫酸8-乙氧基喹啉-5-磺酸4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸4-羟基喹啉-3-甲酸7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇N-氧化喹啉水合物7-甲氧基异喹啉2,6-二氯喹啉甲氧甲基喹啉2-氨基-8-羟基喹啉6-溴-2-氨基喹啉2-甲基喹啉-6-甲醛7-氯-4-肼基喹啉7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯4-CHLORO-5,8-DIMETHYLQUINOLINE2,3-二羟基喹噁啉2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYQUINOLINE[(2-环丙基-4-(2-氟苯基)-3-喹啉基)甲基]三苯基溴化膦2-溴-6-甲基喹啉3-乙基-8-甲氧基喹啉8-氯-6-甲氧基喹啉3,6-二氯喹啉-4-醇3-三氟甲基-喹啉-4-羧酸6-溴甲基喹啉2-氯-N-(2-异丁基)-3,4-喹啉二氨1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸3-氯-4-羟基喹啉酮BUTTPARK 89\01-854-羟基-6-喹啉羰酰氯二氯喹啉草酮8-氟喹啉-2-羧酸4-羧基-8-溴喹啉2-溴甲基-7-氯喹啉CHEMBRDG-BB 51750854-溴喹啉-2-羧酸4-(甲基氨基)-7-氯喹啉2-氨基-4-氯喹啉4-乙炔基喹啉4-BENZYLOXY-QUINOLINE2-甲基喹啉-4-甲醛3-戊基-2-苯基喹啉4-氯-2-氰基喹啉2-氯-8-乙基喹啉-3-甲醛2-氨基-4-溴喹啉松香水8-羟基-5-甲基喹啉8-quinolyl acrylate4-氯-2-(乙硫基)喹唑啉2-氧代-1,2,3,4-四氢-喹啉-6-磺酰氯2-氯-3-喹啉羧酸乙酯3-氯-6-甲氧基异喹啉3-(异喹啉-5-基)丙酸6-溴-2-氯-4-甲基喹啉8-氯-5-甲基喹啉1-氯异喹啉-7-甲醛2-溴-6-氯喹啉4-羟基-3-喹啉羧酸甲酯6-氯-8-甲基喹啉2,7,8-TRIMETHYLQUINOLIN-4-OL2-(喹啉-3-基)乙酸2-(喹啉-4-基)乙腈2-(quinolin-8-yl)acetaldehydeN/A2-氯-4,8-二甲基喹啉6-氯-2-苯基喹啉-4-甲酸7-chloro-4-ethoxy-quinoline4,8-二溴喹啉8-甲基喹啉-4-羧酸喹啉,1,2,3,4-四氢-6-甲基喹啉 3,5-异喹啉二胺7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉2-氯-6-甲氧基喹啉1,2,3,4-四氢喹啉-8-胺4-CHLORO-7,8-DIMETHYLQUINOLINE6-甲基-5-喹啉胺5-氯喹啉-4-甲酸3-(8-quinolinyloxy)phthalonitrile苯胺,N,N-二甲基-4-[2-(2-喹啉基)乙烯基]-7-氯喹啉-8-醇6-甲氧基-7-(N-BOC-4-哌啶甲氧基)-4-(2-氟-4-硝基-苯氧基)-喹啉氯咪喹啉6-CHLORO-2-HYDROXY-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID 8-羟基喹啉镁2,8-二甲基-喹啉-4-羧酸5-溴喹啉-2-羧酸3-溴-6-碘喹啉(2-三氟甲基-喹啉-4-基)甲醇3-甲氧基-2-苯基喹啉2-氨基-3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙酸二盐酸盐二水合物2-苯基-7-甲基喹啉4 - 氯-3 - 苯基3-碘喹啉-2(1H)-酮7-溴-5-甲氧基喹啉7-氯-4-羟基喹啉-3-甲腈N/A6-溴-8-羟基喹啉喹啉-2,4（1H，3H）-二酮5-溴-3-甲基喹啉6-羟基-2-喹啉羧酸7-氯喹啉-3-甲酸乙酯4-hydroxy-6-iodoquinolineN/A2-甲基-3-喹啉甲酸甲酯2-苯基-6-甲氧基喹啉2-苯基-8-溴喹啉5-溴喹啉盐酸盐1-环丙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-8-氰基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 (非那沙星中间体)喹啉羧酸乙酯4-氯-6-(甲基磺酰基)喹啉7-氨基喹啉-2(1H)-酮(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉2-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE-3-CARBONITRILE2-氯-7-甲基-3-苯基喹啉8-氯喹啉-3-羧酸3-FLUORO-4-IODO-QUINOLINE6-ETHYL-2-METHYLQUINOLIN-4-OLFQ7-甲基-2-三氟甲基喹啉4-溴-8-氟喹啉3-Ethyl-8-quinolinol4-CHLORO-8-ETHYLQUINOLINE4-AMINO-6,8-DIMETHYLQUINOLINE3-甲基-4-氯喹啉7-溴-2(1H)-喹啉酮4-AMINO-5,7-DIMETHYLQUINOLINE4-AMINO-8-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE6-乙基3-喹啉羧酸4,8-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID8-氯-3-碘喹啉4-BROMO-5,8-DICHLOROQUINOLINE3-丙基喹啉2,6-二氯喹啉-3-甲醛1,2,3,4-四氢-4-异喹啉胺N/A2-氨基喹啉-6-羧酸2-Quinolinecarbonitrile,6-amino-(9CI)8-氨基-2-喹啉羧酸8-氟-6-羟基喹啉2-氨基-7-溴喹啉2,6-二氯苯-1,4-二醇8-CHLORO-4-HYDROXY-6-METHYLQUINOLINE4-氯-3-硝基-8-(三氟甲基)喹啉3-溴-2-氯喹啉N/A8-溴-5-氟-异喹啉-3-胺2-氯-6-喹啉甲醛2,6-Quinolinedione, octahydro-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3,7-二醇硫酸喹啉2,5-DITERTOCTYLHYDROQUINONE3-QUINOLIN-3-YL-ACRYLIC ACID METHYL ESTER7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯5-氟喹啉-8-胺6-Chloro-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One噻唑并[4,5-H]异喹啉-2-胺4-氯-6-氟喹啉-3-羧酸4-溴-3-氨基喹啉D-(+)-二苯甲酰酒石酸(一水物)6-Isoquinolinol, decahydro- (5CI)2-氯-3-氰基-8-乙基喹啉2-CYANOQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID2,3-二氯喹啉6-氨基喹啉-5-甲腈3-甲基喹啉-4-羧酸2-氰基-3-羟基喹啉2,4-二氰基喹啉3-(1H-IMIDAZOL-2-YL)-QUINOLINE灭草喹铵1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉异喹啉盐酸盐Quinoline, 2-methyl-6-phenyl-2-(2-喹啉)丙二醛4-氯-5-氟喹啉4-羟基-6-乙氧基喹啉3-氯-2-甲基喹啉7,8-二氯-4-喹诺酮4-溴-7-甲基-喹啉2-(3-溴苯基)喹啉-4-羧酸4-氯-8-羟基-2-甲基喹啉6-溴-3-氯-4-羟基喹啉2-氯喹啉-4-甲酰氯7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-甲酰胺4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉4,6-二溴喹啉CHEMBRDG-BB 40037714-氯-7,8-二甲氧基喹啉4-氯-6,8-二氟喹啉1,4-二羟基-8-氟-4-羰基喹啉-3-羧酸乙酯QUINOLINE-2-YL DIPHENYL METHANOL4,8-二氯-2-甲基喹啉喹诺酮2-三氟甲基喹啉-4-羧酸6-碘-4-羟基喹啉甲氧胺喹啉6-氟-4-羟基喹啉2-甲基-6-(三氟甲基)喹啉1,2,4-三偶氮[4,3]喹啉3-甲基喹啉N-氧化物6-氯-7-甲基喹啉4-羟基-6-氰基喹啉6-氯-8-甲氧基喹啉8-羟基喹啉-4-羧酸6-羟甲基喹啉6-溴喹啉-8-羧酸7-羟基-3,4-二氢喹啉酮5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐6-氯-8-氨基喹啉8-溴-3-碘喹啉2-(3,5-二甲基苯基)-5-异丁基喹啉7-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮5-溴-3-氯喹啉2-(喹啉-3-基)丙酸甲酯6-METHOXYQUINOLIN-5-AMINE7-氨基喹啉-3-羧酸乙酯6-chloro-2-Quinolinecarbonitrile2-MORPHOLIN-4-YL-QUINOLINE-3-CARBALDEHYDE6-甲基喹啉-2-胺7-BROMOQUINOLINE-2-CARBOXAMIDE4,6-DICHLORO-2-PHENYLQUINOLINE2-CHLORO-8-METHYLQUINOLINE-3-CARBONITRILE双碘喹啉杂质阿西喹啉4-甲基喹啉-3-醇4-20-00-03399 (Beilstein Handbook Reference)1-环丙基-7-(2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧基-4-氧代喹啉-3-甲酸(S)-2-氨基-3-喹啉-2-丙酸N-(5-溴-8-喹啉基)乙酰胺6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮5-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉2-喹啉甲酸盐酸盐4,8-二羟基喹啉-3-羧酸3-溴-6-氯-8-喹啉甲酸5-溴喹啉-8-羧酸甲酯4-Quinolinecarbonyl chloride5,7,8-三氟-1,2,3,4-四氢异喹啉6,8-二氟-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯3-(Tetrazol-1-yl)-quinoline2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸1-氯-3-甲基异喹啉八氢-2H-喹啉-1-甲醇8-(1-甲基丙基)喹啉8-羟基喹啉硫酸酯钾盐仲丁基喹啉8-羟基喹啉锂2,9-二甲基喹啉并[2,3-B]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮2-苯乙基异喹啉-2-鎓溴化物5,6,12,13-四氢喹啉并[2,3-B]吖啶-7,14-二酮1-乙基-6-甲氧基喹啉-2(1H)-硫酮3-BROMO-4,7-DICHLOROQUINOLINE3,4-二甲基喹啉TILBROQUINOL

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