喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。
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资讯信息

2-氨基喹啉6-溴-2-甲基喹啉2,2'-联喹啉4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉喹啉-8-硼酸4-氯喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛喹啉-2-甲醛6-溴喹啉7-溴喹啉喹啉-4-羧酸喹啉六硝基癸啉4-羟基喹啉8-甲基喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇2-甲基-6-喹啉羧酸喹啉-6-羧酸3-喹啉甲醛6-溴-4-氯喹啉8-溴喹啉5-溴喹啉3-溴喹啉4-氯-6-氟喹啉5-硝基喹啉4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉4-喹啉甲醛6-羟基-2(1H)-喹啉酮3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉5-羟基喹啉3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮2-氯甲基喹啉盐酸盐4-氨基-2-甲基可尼汀喹啉-3-硼酸4-氯-3-硝基喹啉8-氨基喹啉8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉5-氨基喹啉喹哪啶酸2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉6-溴-2-氯喹啉6-氨基喹啉4-甲基喹啉7-羟基喹啉6-甲氧基喹啉2,8-喹啉二醇5,7-二氯-8-羟基喹啉4-溴喹啉8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉5,6,7,8-四氢喹啉6-羟基喹啉溴甲基喹啉酮3-氨基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸6-溴喹啉-2-酮7-甲基喹啉6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮喹啉-3-羧酸3-甲基喹啉8-氨基异喹啉1-氯异喹啉1-羟基异喹啉6-溴异喹啉1-氰基异喹啉4-羟基-2-甲基吲哚6-甲氧基异喹啉5-羟基异喹啉喹喔啉1-甲基异喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮5-硝基异喹啉5-溴异喹啉2,4-二甲基喹啉7-氟-2-甲基喹啉6-氨基喹喔啉8-羟基喹哪啶2,3-二羟基喹喔啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉4-羟基喹唑啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐7-氯-4-羟基喹啉2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉7-氯喹哪啶4-溴异喹啉2-甲基喹喔啉4-氯苯乙胺4-硝基喹啉-N-氧化物6-氯喹啉8-氯喹啉2,6-二甲基喹啉3-羟基异喹啉8-巯基喹啉盐酸盐4-氯-8-(三氟甲基)喹啉十氢喹啉2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸2-羟基喹啉-4-羧酸4-氯-7-三氟甲基喹啉6-甲氧基-2-甲基喹啉6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮5,7-二氯-8-羟基喹哪啶6-喹啉羧酸甲酯4-羟基-8-氟喹啉8-氨基喹哪啶2-肼喹啉2-羟基喹啉8-溴异喹啉7-羟基异喹啉2-氯喹林-4-羧酸喹碘方4-氯-2-(三氟甲基)喹啉8-羟基喹啉-N-氧化物2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛5,7-二溴-8-羟基喹啉4-甲基-2-氯-喹啉5-硝基-8-羟基喹啉异喹啉羧酸2-羟基-4-甲基喹啉7,8-苯并喹啉异喹啉-N-氧化物5-异喹啉磺酸异喹啉-3-甲酸甲酯2,4-喹唑啉二酮2,4-二氯喹唑啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮3-氰基异喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐5-氨基-6-硝基喹啉6-氯-2-甲基喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉7-溴-1-氯异喹啉3-氯异喹啉6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-羟基-N-甲基-2-喹啉5-氟喹啉-4-醇喹啉-N-氧化物喹啉碘乙烷6-氟-4-氢-2-甲基喹啉N-乙基碘化喹醛啶2-氰基喹啉4-羟基-6-氯喹唑啉N-苄基氯化辛可宁丁8-氯喹哪啶4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯4,8-二氯喹啉5-氯-8-喹啉丙烯酸奎啉盐酸盐6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉2,4-二氨基-5-氟喹唑啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-甲基-6-硝基喹啉2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛8-氟喹啉3-氰基喹啉2-苯基喹啉8-羟基喹啉-2-甲醛8-羟基喹啉-2-羧酸6-羟基异喹啉8-氯异喹啉1-氨基异喹啉6-甲基异喹啉喹啉-5-甲醛4-氯喹哪啶 5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉7-喹啉甲醛6-甲氧基-8-硝基喹啉8-溴甲基喹啉4-氨基甲基喹啉盐酸盐5-氯喹啉8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)喹啉-8-磺酸3-硝基-4-羟基喹啉3-羟基喹啉4-氨基喹啉4-羟基-2-甲基喹啉4-氯-6-甲氧基喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸6-溴-4-羟基喹唑啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉解毒喹7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸6-喹啉乙酸7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉6-碘喹啉4-三氟甲基-2-羟基喹啉7-氨基喹啉2,3-喹啉二甲酸二甲酯7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸4-氯-6-甲基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉2-溴甲基喹啉2-甲基喹啉-6-甲醛7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮7-喹啉甲酸7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮8-羟基异喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮6-羟基-4-喹唑酮2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 8-羟基-喹啉-7-羧酸N-异戊基喹啉碘盐2-氨基-4-羟基喹啉水合物N-苄基奎宁氯4,6-二氯喹啉氢鲲盐酸盐2-氨基-8-羟基喹啉N-氧化喹啉水合物6-乙氧基-2-甲基喹啉8-羟基-7-丙基喹啉N-苄基氯化辛可宁硫酸辛可尼丁8-乙氧基喹啉-5-磺酸4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸甲氧甲基喹啉4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯联辛可宁酸二钾盐8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)6-溴-1,3-二氯异喹啉5,8-二溴异喹啉弱金鸡纳碱硫酸辛可尼丁二盐酸盐4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉2-氯-3-喹啉羧酸N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-溴-1-氨基异喹啉2,3-吡啶二甲酸1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇6-溴-2-氨基喹啉7-甲氧基异喹啉6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉2-(三溴甲基)喹啉5-溴-8-羟基喹啉8-甲氧基异喹啉2-三氟甲基喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 6,7-二甲氧基异喹啉7-氯-4-肼基喹啉7-溴-5-氯-8-羟基喹啉2,6-二氯喹啉7-苄氧基-4-氯喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉8-羟基喹啉硫酸盐7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉1-乙基-7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉1,2,3,4-四氢-6-羟基异喹啉-3-羧酸4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯4-羟基-8-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯重铬酸喹啉4-羟基喹啉-2-甲酸乙酯5,7-二氟-6-溴喹啉2-硫代喹啉4-氨基-6-溴喹啉7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯6-氯-2-羟基喹啉4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸4-氯-7-(3-氯丙氧基)-3-氰基-6-甲氧基喹啉6-氯喹唑啉-2,4-二酮6-甲基-4-喹唑酮N-苄基氯化喹啶嗡6-(1,1-二甲基乙基)喹啉 6,8-二甲氧基-4-甲基喹啉8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯2,7-二甲基喹啉6-甲氧基喹啉氮氧化物喹哪啶酸钠5-氯-3H-喹唑啉-4-酮N-异戊基-4-甲基喹啉碘盐2,2'-联-4-勒皮啶7-甲基-1.3-二氯异喹啉5-氨基-1-氯异喹啉4-甲氧基-2-羧酸喹啉4.6.8-三甲基喹啉6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉1,3-二氯-6-甲氧基异喹啉5,7-二甲基-8-羟基喹啉6-氯喹喔啉8-羟基喹啉-2-甲腈8-氟异喹啉喹啉-2,4-二羧酸5-氨基-2,3-二氢异吲哚-1-酮5-甲基喹啉喹啉-5-甲醇8-甲氧基喹啉5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉(8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉5-甲氧基喹啉6-溴-4-甲基喹啉4-氨基-3-溴喹啉N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸6-氯-5-硝基喹啉喹啉硫酸盐 6-溴-7-氟喹啉5, 7-二氟喹啉8-(2-溴代乙酰基)喹啉氢溴酸盐6-氯喹啉-8-羧酸6-喹啉甲酸乙酯3-氯喹啉2,8-二氯喹啉-3-甲醛2,8-二氯喹啉8-溴-2-甲基喹啉3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉8-溴-7-甲氧基喹啉2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯8-溴-7-羟基喹啉6-三氟甲基喹啉4-氨基-3-硝基喹啉2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸乙酯1,4-二甲基喹啉酮3-甲氧基喹啉(8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉2-甲氧基喹啉-3-硼酸喹啉-3-硼酸盐酸盐8-羟基喹啉-5-磺酸水合物7-氯-4-羟基-8-甲基喹啉-3-羧酸乙酯2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯6,8-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮7,8-二氯异喹啉8-氯-2-甲基-4-喹唑酮7-氟-1.3-二氯异喹啉6-氨基喹啉二盐酸盐8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸2-氯-3-氰基喹啉8-羟基喹啉-2-磺酸6,7-二氯喹啉2-(N-叔丁基氨基)-3,6,7-三氯喹喔啉2-甲基-1,5-萘啶6-溴-4-甲氧基喹啉3-溴-6-甲氧基喹啉6-喹啉乙酸乙酯3-喹啉羧酸乙酯4-氯-3-氰基-7-羟基-6-甲氧基喹啉4-甲基-8-氨基喹啉烟酸诺氟沙星喹啉-4-硼酸频哪醇酯吲哚并[3,2-B]咔唑8-氯-2-羟基喹啉奎寧定鹽酸鹽8-甲基-4-喹唑酮7-三氟甲基-4-硫醇喹啉7-甲氧基-4-甲基喹啉8-羟基喹啉铜盐2-甲基喹啉-4-甲酸1,5-萘啶-3-醇4-氨基-6-溴-2-(三氟甲基)喹啉-3-甲腈5-氯-8-喹啉三氟甲磺酸3-溴-5-羟基喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺盐酸盐4-羟基喹啉8.8-喹啉基二硫4-(8-羟基-5-喹啉偶氮)-1-萘磺酸二钠盐3-溴-6-喹啉乙酸6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮4-碘-7-氯喹啉7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮8-乙酰基喹啉4-氯-7-苄氧基喹啉6-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉4-氯-6-氟-1,7-萘啶-3-甲腈3-溴-5-氨基喹啉2-羟基喹啉6-(1-甲基乙基)喹啉 4-羟基-2-甲基喹啉7-溴-5-硝基异喹啉8-氨基-6-甲氧基喹啉氢溴酸盐