喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。
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资讯信息

5,7-二溴-8-羟基喹啉4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羟基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮异喹啉羧酸6-羟基喹啉溴甲基喹啉酮7-氯-4-羟基喹啉7-羟基喹啉6-甲氧基喹啉2,8-喹啉二醇2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉5-溴喹啉3-溴喹啉7-羟基异喹啉2-氯甲基喹啉盐酸盐2-氯喹林-4-羧酸4-氨基-2-甲基可尼汀喹啉-3-硼酸2-羟基喹啉3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮8-溴异喹啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐喹啉-3-羧酸8-氨基喹哪啶3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮2-肼喹啉2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉2-甲基喹喔啉6-甲氧基异喹啉5,6,7,8-四氢喹啉4-氯-3-硝基喹啉8-氨基喹啉7-氟-2-甲基喹啉8-溴喹啉6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮4-氯-6-氟喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉6-甲氧基-2-甲基喹啉4-羟基-2-甲基吲哚5-硝基喹啉4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉6-喹啉羧酸甲酯4-喹啉甲醛4-羟基-7-甲氧基喹啉6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮5-羟基喹啉6-羟基-2(1H)-喹啉酮4-羟基-8-氟喹啉4-羟基喹唑啉3-喹啉甲醛2-羟基喹啉-4-羧酸5-溴异喹啉2,4-二甲基喹啉1-氰基异喹啉6-溴-4-氯喹啉6-溴喹啉7-溴喹啉喹啉-4-羧酸喹啉六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉十氢喹啉4-羟基喹啉8-甲基喹啉2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸6-氨基喹喔啉喹喔啉8-氨基异喹啉4-硝基喹啉-N-氧化物1-甲基异喹啉7-甲基喹啉2,6-二甲基喹啉3-羟基异喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇5-硝基异喹啉2-甲基-6-喹啉羧酸6-溴异喹啉8-巯基喹啉盐酸盐5,7-二氯-8-羟基喹啉4-氯-2-(三氟甲基)喹啉7-氯喹哪啶5-异喹啉磺酸4-溴喹啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉8-羟基喹啉-N-氧化物2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛5-羟基异喹啉异喹啉-3-甲酸甲酯1-羟基异喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸异喹啉-N-氧化物6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛喹啉-2-甲醛2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉6-溴-2-氯喹啉6-氨基喹啉4-甲基喹啉8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉5-氨基喹啉喹碘方喹哪啶酸4-溴异喹啉4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉7,8-苯并喹啉喹啉-8-硼酸8-羟基喹哪啶2,3-二羟基喹喔啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸6-氯喹啉1-氯异喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮4-氯苯乙胺2-氨基喹啉6-溴-2-甲基喹啉2,2'-联喹啉2-羟基-4-甲基喹啉7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉8-羟基喹啉-2-羧酸5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛4-三氟甲基-2-羟基喹啉6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-甲基-6-硝基喹啉5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉2-苯基喹啉4-氨基甲基喹啉盐酸盐3-氯异喹啉6-喹啉乙酸奎啉盐酸盐6-氯-2-甲基喹啉8-氯异喹啉8-氟喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐5-氯-8-喹啉丙烯酸1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑8-羟基喹啉-2-甲醛6-碘喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯N-苄基氯化辛可宁丁6-溴-4-羟基喹唑啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉3-氰基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉4,8-二氯喹啉4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯4-羟基-6-氯喹唑啉4-氯-6-甲氧基喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸2-氰基喹啉4-氯喹哪啶 N-乙基碘化喹醛啶喹啉-5-甲醛解毒喹5-氟喹啉-4-醇7-喹啉甲醛7-溴-1-氯异喹啉6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)喹啉-8-磺酸4-羟基-N-甲基-2-喹啉8-溴甲基喹啉2,4-二氨基-5-氟喹唑啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%3-羟基喹啉6-氟-4-氢-2-甲基喹啉4-氨基喹啉4-羟基-2-甲基喹啉6-甲基异喹啉喹啉碘乙烷1-氨基异喹啉喹啉-N-氧化物3-硝基-4-羟基喹啉8-氯喹哪啶6-羟基异喹啉6-甲氧基-8-硝基喹啉3-氰基异喹啉5-氨基-6-硝基喹啉5-氯喹啉5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮2,6-二氯喹啉7-甲氧基异喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯7-氯-4-肼基喹啉N-氧化喹啉水合物甲氧甲基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸2-溴甲基喹啉6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺5,8-二溴异喹啉8-羟基-7-丙基喹啉4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸2,3-吡啶二甲酸8-乙氧基喹啉-5-磺酸7-苄氧基-4-氯喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯硫酸辛可尼丁4-氯-6-甲基喹啉6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉6,7-二甲氧基异喹啉2-氨基-8-羟基喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇6-溴-2-氨基喹啉N-苄基氯化辛可宁8-羟基异喹啉6-乙氧基-2-甲基喹啉7-氨基喹啉2,3-喹啉二甲酸二甲酯7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸7-喹啉甲酸6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 2-三氟甲基喹啉7-溴-5-氯-8-羟基喹啉2-(三溴甲基)喹啉7-溴-1-氨基异喹啉5-溴-8-羟基喹啉8-甲氧基异喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮2-氨基-4-羟基喹啉水合物N-苄基奎宁氯4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯6-溴-1,3-二氯异喹啉8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉联辛可宁酸二钾盐2-甲基喹啉-6-甲醛6-羟基-4-喹唑酮2-氯-3-喹啉羧酸N-异戊基喹啉碘盐8-羟基-喹啉-7-羧酸2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物弱金鸡纳碱硫酸辛可尼丁二盐酸盐4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮4,6-二氯喹啉氢鲲盐酸盐7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉6-氯-5-硝基喹啉6-氯喹唑啉-2,4-二酮(8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸喹啉硫酸盐 6-溴-7-氟喹啉6-(1,1-二甲基乙基)喹啉 4-氨基-3-溴喹啉5-甲氧基喹啉6-氯喹喔啉4-氯-7-(3-氯丙氧基)-3-氰基-6-甲氧基喹啉3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐1,3-二氯-6-甲氧基异喹啉4.6.8-三甲基喹啉6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉1,2,3,4-四氢-6-羟基异喹啉-3-羧酸4-羟基喹啉-2-甲酸乙酯喹啉-5-甲醇2,8-二氯喹啉-3-甲醛5-氨基-2,3-二氢异吲哚-1-酮喹啉-2,4-二羧酸8-溴-2-甲基喹啉5,7-二甲基-8-羟基喹啉3-氯喹啉8-羟基喹啉-2-甲腈7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯2,2'-联-4-勒皮啶6-喹啉甲酸乙酯4-氨基-6-溴喹啉2,8-二氯喹啉4-甲氧基-2-羧酸喹啉8-(2-溴代乙酰基)喹啉氢溴酸盐8-氟异喹啉7-甲基-1.3-二氯异喹啉5-氨基-1-氯异喹啉5, 7-二氟喹啉喹哪啶酸钠8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯N-苄基氯化喹啶嗡6-甲基-4-喹唑酮1-乙基-7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉2-硫代喹啉5,7-二氟-6-溴喹啉7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉8-甲氧基喹啉6-甲氧基喹啉氮氧化物N-异戊基-4-甲基喹啉碘盐5-氯-3H-喹唑啉-4-酮2,7-二甲基喹啉6,8-二甲氧基-4-甲基喹啉6-氯喹啉-8-羧酸6-氯-2-羟基喹啉4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸6-溴-4-甲基喹啉重铬酸喹啉5-甲基喹啉4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯8-羟基喹啉硫酸盐4-羟基-8-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯8-羟基喹啉铜盐7-三氟甲基-4-硫醇喹啉6,7-二氯喹啉3-溴-6-甲氧基喹啉6-喹啉乙酸乙酯8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸7-氟-1.3-二氯异喹啉6-氨基喹啉二盐酸盐3-甲氧基喹啉8-氯-2-羟基喹啉2-氯-3-氰基喹啉8-溴-7-羟基喹啉6-三氟甲基喹啉1,4-二甲基喹啉酮2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸乙酯8-氯-2-甲基-4-喹唑酮7,8-二氯异喹啉2-甲基喹啉-4-甲酸烟酸诺氟沙星3-喹啉羧酸乙酯4-氨基-3-硝基喹啉4-氯-3-氰基-7-羟基-6-甲氧基喹啉7-氯-4-羟基-8-甲基喹啉-3-羧酸乙酯6,8-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯吲哚并[3,2-B]咔唑8-甲基-4-喹唑酮2-甲基-1,5-萘啶奎寧定鹽酸鹽(8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯喹啉-4-硼酸频哪醇酯2-(N-叔丁基氨基)-3,6,7-三氯喹喔啉8-羟基喹啉-2-磺酸6-溴-4-甲氧基喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸水合物2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯喹啉-3-硼酸盐酸盐4-甲基-8-氨基喹啉2-甲氧基喹啉-3-硼酸8-溴-7-甲氧基喹啉7-甲氧基-4-甲基喹啉6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮7,8-二氢-5H-喹啉-6-酮3-溴-6-喹啉乙酸4-氨基-6-溴-2-(三氟甲基)喹啉-3-甲腈8-乙酰基喹啉4-碘-7-氯喹啉8.8-喹啉基二硫3-溴-5-羟基喹啉4-羟基喹啉1,5-萘啶-3-醇4-(8-羟基-5-喹啉偶氮)-1-萘磺酸二钠盐N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺盐酸盐5-氯-8-喹啉三氟甲磺酸4-氯-6-氟-1,7-萘啶-3-甲腈4-氯-7-苄氧基喹啉3-溴-5-氨基喹啉2-羟基喹啉4-羟基-2-甲基喹啉6-(1-甲基乙基)喹啉 6-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉8-氨基-6-甲氧基喹啉氢溴酸盐7-溴-5-硝基异喹啉