5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
中文名称 | 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 |
---|---|
中文同义词 | 5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡糖苷;-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖糖苷;5-溴-4-氯-3-吲哚基-Β-D-吡喃葡萄糖苷(5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷、5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡糖苷、5-溴-4-氯-3-吲哚-Β-D-吡喃葡萄糖苷);5-溴-4-氯-3-吲哚基-BETA-D-吡喃葡糖苷 1G |
英文名称 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside |
英文同义词 | 5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU);5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC);5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure;X-Glc, X-glucoside;(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;4-Chloro-5-bromo-1H-indole-3-yl β-D-glucopyranoside;5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-D-glucopyranoside;5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside,98% |
CAS号 | 15548-60-4 |
分子式 | C14H15BrClNO6 |
分子量 | 408.63 |
EINECS号 | 239-603-0 |
相关类别 | 糖苷;糖类;酶底物;糖类化合物;substrate |
Mol文件 | 15548-60-4.mol |
结构式 |
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 性质
熔点 | 249-251 °C |
---|---|
比旋光度 | -81 º (c=1, DMF) |
沸点 | 673.9±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.882±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | −20°C |
溶解度 | DMF:50 mg/mL,澄清,无色至浅黄色 |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 12.74±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
BRN | 1552603 |
InChIKey | OPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N |
CAS 数据库 | 15548-60-4(CAS DataBase Reference) |
白色微结晶粉末。
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物,在医药、化工领域得到广泛关注,也是一种酶底物。
糖苷的合成方法有很多种,最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而,已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料,采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法,合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图:
方法一:取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中,冰浴冷却至0℃;然后滴加3mL(0.5mol/L)甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌5h;反应结束后,将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中(阳离子树脂的预处理方法:先用清水冲洗树脂;然后用5%的盐酸浸泡约4h,水洗至中性;再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h,水洗至中性;最后再用5%的盐酸浸泡4h,水洗至中性即可),缓慢搅拌5~10min,过滤,用甲醇冲洗,滤液蒸除溶剂,得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷,产率81.6%,熔点86.5℃。方法二:取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中,冰浴冷却至0℃,然后滴加5mL(0.2mol/L)甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌3h;反应结束后,将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂(预处理方法同1.2.1节)中,缓慢搅拌5~10min;过滤,用甲醇冲洗,滤液蒸除溶剂得10mg白色固体,即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷,产率40.3%,熔点82.1℃。
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
|
英文
|
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/08/19 | HY-137779 | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside | 100 mg | 100元 | |
2024/08/19 | B5393 | 5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-吡喃葡糖苷 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-Glucopyranoside | 15548-60-4 | 200mg | 125元 |