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工业芴

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工业芴
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工业芴
工业芴 性质
工业芴 用途与合成方法
概述芴是具有两个苯环和一个环戊二烯结构的稠环芳香烃,又名为二苯并五环,分子结构式为C13H10 ,是一种重要的有机合成原料。工业芴属于多环芳烃是煤焦油中的一种 ,用途广泛, 可合成三硝基芴酮、芳基透明尼龙、阴丹士林 ,是重要的有机合成原料;可用于制取药物、合成树脂、染料和各种助剂,还可用来生产洗涤剂、润湿剂、液体闪光剂、杀虫剂、感光材料和液晶化合物等。由于芴的特殊结构,它在有机合成工业中用途很广。过去,本品的需求一直在国外, 近几年国内需求大增, 本品的市场前景很好 。例如鞍钢化工劳服公司与鞍钢化工总厂在原生产工业基础上, 联合开发了生产工业芴的新工艺,即利用重洗为原料,直接进行精馏、洗涤结晶, 可得到高纯度的本品。
芴的分子结构
芴的分子结构
提取方法本品提取的方法有精馏法和钾熔法两种:
(1)精馏法。将包括蒽油前馏分的重质洗油,用60块塔板的精馏塔精馏,切取290~310℃芴馏分;芴馏分再精馏切取293~297℃芴窄馏分。窄馏分经冷却、结晶、离心分离得到粗芴。粗芴用二甲苯-水混合溶剂重结晶得到纯度约为95%的工业芴。
(2)钾熔法。原料为290~310℃芴馏分。将芴馏分精馏切取292~302℃芴窄馏分。将芴窄馏分加氢氧化钾在280~300℃下熔融、水解,除去杂质得到粗芴。将粗芴再精馏,所得292~298℃的馏分经重结晶即得到工业芴。从工业芴制精芴,除用二甲苯-水混合溶剂重结晶法外,还有将工业芴溶于苯中,用稀硫酸洗涤,然后用碱中和,并用水洗涤,除去溶剂后,再经蒸馏和酒精重结晶的方法。
生产工艺流程
芴生产工艺流程示意图
理化特性本品的分子量为166.22,沸点为297.9℃,熔点为115℃,密度(20℃)为1.181g/cm3。为白色小片状结晶,在高真空中易升华,不溶于水,微溶于乙醇,可溶于苯、二硫化碳,易溶于醚和冰乙酸。芴经过加工转化可用于制取药物、合成树脂、染料和各种助剂,还可以用来生产洗涤剂、润湿剂、液体闪光剂、杀虫剂和感光材料等。
用途本品是一种重要的有机合成原料。工业芴属于多环芳烃是煤焦油中的一种 ,用途广泛, 可合成三硝基芴酮、芳基透明尼龙、阴丹士林 ,是重要的有机合成原料;可用于制取药物、合成树脂、染料和各种助剂,还可用来生产洗涤剂、润湿剂、液体闪光剂、杀虫剂、感光材料和液晶化合物等。如9,9-双-(2-羧基乙基)芴可用来制备聚酰亚胺树脂,2-二烃氨基乙酰芴酮可用作止痛剂和止痉挛剂,9-芴酮-2-羧基氨基醇酯可用作局部麻醉剂,2-二烃氨基甲基芴是止痉挛药、止痛药和降压药,5-芴甲酸是植物生长刺激素。
参考文献[1]陈 新,从重质洗油中提取工业芴的工艺研究,2000 年第 10 期
[2]康伟,郑广德,李静怡,工业菊产品的开发,钢铁,2006年12月
[3]肖天明 ,冯彬 ,付玲云,工业芴组份的测定,2007年6月
[4]何君秋,魏绮年,知识来源:中国冶金百科全书总编辑委员会《炼焦化工》卷编辑委员会,冶金工业出版社
[5]魏庆开,用重质洗油精制工业菊,鞍山钢铁学院学报
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