(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)
| 中文名称 | (+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) |
|---|---|
| 中文同义词 | (1S,2S)- N,N'-双(2-吡啶甲酰) -1,2-环己二胺;S,S-环己二胺-N,N'-双(2-吡啶甲酰胺);(+)-N,N′-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷二基双(2-吡啶甲酰胺);(1S,2S)-(+)-1,2-双[(2-吡啶基羰基)氨基]环己烷;(1S,2S)-1,2-双(2-吡啶碳酰胺)环己烷;(1S,2S)-N,N′-1,2-环己烷二基双(2-吡啶甲酰胺);(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺);(1S-反式)-N,N'-1,2-环己烷二基双-2-吡啶甲酰胺 |
| 英文名称 | (+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-DIAMINOCYCLOHEXANEDIYLBIS(2-PYRIDINECARBOXAMIDE) |
| 英文同义词 | 1S,2S- N,N’-1,2-Diaminocyclohexanediylbis (2-pyridinecarboxamide);2,6-Bis[(4S)-benzyl-2-oxazolin-2-yl]-pyridine;(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide),min.98%;(+)-N,N''-(1S,2S)-1,2-DIAMINOCYCLOHEXANEDIYLBIS(2-PYRIDINECARBOXAMIDE), MIN. 98%;N-((1S,2S)-2-(picolinamido)cyclohexyl)picolinamide;(1S,2S)-N,Nμ-1,2-Cyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide), (+)-N,Nμ-(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide), (1S,2S)-(+)-1,2-Bis[(2-pyridinylcarbonyl)amino]cyclohexane, (1S,2S)-1,2-Bis(2-pyridinecarboxamido)cyclohexane;(S,S)-DACH-pyridyl Trost ligand;(1R,2R)-(-)-1,2-Bis[(2-pyridinylcarbonyl)amino]cyclohexane |
| CAS号 | 172138-95-3 |
| 分子式 | C18H20N4O2 |
| 分子量 | 324.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮配体;有机配体;Chiral Nitrogen;DACH&Trost Series |
| Mol文件 | 172138-95-3.mol |
| 结构式 |  |
(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) 性质
| 熔点 | 170°C |
|---|---|
| 沸点 | 663.4±50.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | +95° (c 1, CH3OH) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.51±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米白色 |
| CAS 数据库 | 172138-95-3 |
向22L烧瓶中加入1,1'-羰基二咪唑（1.7Kg，10.48mol）和THF（7.5L），在室温下将固体吡啶甲酸（1.36Kg，11mol）加入到浆料中，反应吸热，使混合物从18℃冷却至12℃，然后将反应混合物加热至18-19℃。将所得澄清溶液搅拌1小时并在1小时内加入（1S，2S）-（+）-1,2-二氨基环己烷（0.5Kg，4.38mol），同时保持温度低于50℃，用2.5L THF冲洗烧杯和漏斗，将反应在室温下搅拌15小时，将水（0.5L）加入到稀浆液中，得到澄清溶液，将反应混合物搅拌1小时，通过旋转蒸发将反应混合物浓缩成橙色半固体，将反应产物在5L乙醇中浆化并通过旋转蒸发浓缩，64-65℃下溶解在乙醇（5L）中，冷却，溶液在58℃左右变浑浊。在该温度下将混浊溶液接种（10g）并冷却至-8℃。通过在烧结玻璃漏斗上过滤分离所得白色晶体，用5L冷水洗涤。乙醇（-8至-10℃），在室内真空下用氮气吹扫，然后在真空烘箱（35℃）中干燥。这导致分离出1.23Kg（86.3％）白色结晶固体。
用途
不对称烯丙基烷化反应的配体。安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW0217213895305 | (+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) | 172138-95-3 | 25G | 3950元 |
| 2024/01/16 | XW0217213895304 | (+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺) | 172138-95-3 | 10G | 1580元 |