2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮
中文名称 | 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 |
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中文同义词 | 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮(恩替卡韦中间体9);恩替卡韦-9;3',5'-DI-O-苄基恩替卡韦;2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮(恩替卡韦中间体9) 10G;恩替卡韦中间体N8;恩替卡韦中间体E8;2-氨基-9-((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-(苄氧基甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮;恩替卡韦-8 |
英文名称 | 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one |
英文同义词 | Entecavir InterMediate VIII IsoMer;Entecavir InterMediate N-1;[1S-(1α,3α,4β)]-2-AMino-1,9-dihydro-9-[2-Methylene-4-(phenylMethoxy)-3-[(phenylMethoxy)Methyl]cyclopentyl]-6H;2-AMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-2-Methylene-4-(phenylMethoxy)-3-[(phenylMethoxy)Methyl]cyclopentyl]-6H-purin-6-one;3',5'-Di-O-benzyl Entecavir;2-AMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxyMethyl)-2-Methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one (interMediate 7);2-AMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxyMethyl)-2-Methylenecyclopentyl]-6H-purin;2-Amino-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)-methyl)-2-methylenecyclopentyl)-1H-purin-6(9H) |
CAS号 | 142217-81-0 |
分子式 | C26H27N5O3 |
分子量 | 457.52 |
EINECS号 | 1312995-182-4 |
相关类别 | 医药中间体;中间体;抗病毒;对照品-杂质对照品;产品-医药产品;医药原料 |
Mol文件 | 142217-81-0.mol |
结构式 |
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 性质
熔点 | 245-247°C (dec.) |
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密度 | 1.34 |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 二甲基亚砜(微溶) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9?+-.0.20(Predicted) |
颜色 | 白色至浅棕色 |
CAS 数据库 | 142217-81-0(CAS DataBase Reference) |
在配有氩气入口的1升圆底烧瓶中,在磁力搅拌器中加入[1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-[2-氨基-6-(苯基甲氧基)-2-(苯基甲酰基)甲基]环戊烷甲醇(18,X=BnO)(2.6克,4.4毫摩尔)、原甲酸三甲酯(2.38毫升,21.8毫摩尔),对甲苯磺酸吡啶鎓(0.56克,2.22毫摩尔)和DCM(20毫升)。将反应混合物在室温下搅拌约16小时。反应完成后,用碳酸氢钠溶液(50mL)猝灭反应混合物。所得混合物用乙酸乙酯(2 x 50 mL)萃取,合并的有机层用盐水(50 mL)洗涤,干燥(硫酸钠),真空浓缩,得到原甲酸酯中间体。在圆底烧瓶中用乙酸/乙酸酐(1.5mL/30mL)溶解粗产物。将溶液加热回流约5小时,然后冷却至室温。通过真空蒸馏除去乙酸/乙酸酐,得到中间体混合物(2.34g)。将上述中间混合物(2.2g,3.7mmol)溶于乙腈(60mL)和2N HCl(30mL)中,然后加热回流以完成反应。将混合物冷却至室温并通过加入三乙胺进行中和。将混合物直接真空浓缩以除去大部分乙腈。向所得固体残留物中加入乙醇,将悬浮液搅拌1小时。过滤收集固体,用乙醇冲洗,并在高真空下干燥,得到1.57g标题化合物2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮,产率93%。合成路线如图2所示。
图 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线
安全信息
海关编码 | 29335990 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW0214221781004 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 5G | 1882元 |
2024/08/19 | XW0214221781003 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 1G | 381元 |