阿卡波糖

阿卡波糖

中文名称阿卡波糖
中文同义词O-4,6-双脱氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-2-环己烯]氨基]-(-D-吡喃 葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖;阿卡(波)糖;阿卡波糖;O-4,6-双脱氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-2-环己烯]氨基]-(-D-吡喃葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖;阿卡波糖,抑葡萄糖苷酶;阿卡波糖 56180-94-0;阿卡波糖(标准品);阿卡波糖ACARBOSE
英文名称Acarbose
英文同义词4)-O-a-D-glucopyranosyl-(1®D-Glucose,O-4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyMethyl)-2-cyclohexen-1-yl]aMino]-a-D-glucopyranosyl-(1®Acarbose (Acarbosum);(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-5-;O-4,6-Dideoxy-4-[[[1S-(1α,4α,5β,6α)]-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxyMethyl)-2-cyclohexen-1-yl]aMino]-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucose;Acarbose API;O-4,6-DIDEOXY-4-[[[1S-(1A,4A,5BETA,6A)]-4,5,6-TRIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-2-CYCLOHEXEN-1-YL]AMINO]-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1-4)-O-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSYL-(1-4)-D-GLUCOSE;5-[5-[3,4-DIHYDROXY-6-METHYL-5-[[4,5,6-TRIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-1-CYCLOHEX-2-ENYL]AMINO]OXAN-2-YL]OXY-3,4-DIHYDROXY-6-(HYDROXYMETHYL)OXAN-2-YL]OXY-6-(HYDROXYMETHYL)OXANE-2,3,4-TRIOL
CAS号56180-94-0
分子式C25H43NO18
分子量645.61
EINECS号260-030-7
相关类别糖尿病治疗药;激素及其有关药物;药物;有机原料;碳水化合物类;微生物代谢物;标准品;对照品;中药对照品;糖尿病研究;原料药;医药原料;降血糖类;植物提取物;小分子抑制剂;医药原料药;化合物:原料药;降糖药;试剂;医用原料;生化试剂-碳水化合物类;糖化学分析标准品;医用原料;降糖;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;Intermediates & Fine Chemicals;Oligosaccharides;Pharmaceuticals;API's;API;SEROQUEL;对照品-杂质对照品;杂质对照品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;APIs;合成材料中间体;试剂;原料;通用生化试剂-糖类;化学试剂;化学原料
Mol文件56180-94-0.mol
结构式阿卡波糖 结构式

阿卡波糖 性质

熔点165-170°C
比旋光度D18 +165° (c = 0.4 in water)
沸点675.05°C (rough estimate)
密度1.4278 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度极易溶于水,溶于甲醇,几乎不溶于二氯甲烷。
形态固体
酸度系数(pKa)12.39±0.20(Predicted)
颜色白色至类白色
水溶解性Soluble in water.
Merck14,18
稳定性吸湿性
InChIKeyXUFXOAAUWZOOIT-JMPDRRIHSA-N
LogP-7.935 (est)
CAS 数据库56180-94-0

阿卡波糖 用途与合成方法

阿卡波糖(acarbose)是一种C7N-氨基环醇类的假性四糖物质,可与α-葡萄糖苷酶发生竞争性抑制作用而被广泛应用于Ⅱ型糖尿病的治疗,以达到降低糖尿病患者餐后高血糖的目的。

阿卡波糖是从放线菌培养液分离得到的复杂低聚糖,是目临床上常用的一线口服降糖药,主要通过与肠黏膜α-葡萄糖苷酶结合,抑制该酶活性,降低食物中淀粉、蔗糖、乳糖、麦芽糖、糊精等碳水化合物的降解速度,从而延缓葡萄糖的吸收,达到降低餐后血糖的目的,通过改善餐后血糖,间接降低空腹血糖,减轻尿糖,此外,阿卡波糖还可减轻体重、降低血压和甘油三酯,长期服用可降低心血管疾病风险,适用于以碳水化合物为主要食物成分或餐后血糖升高的2型糖尿病患者。胃肠道功能紊乱。因糖类在小肠内分解及吸收障碍,而在结肠内由细菌作用于未吸收的糖类而导致胃肠胀气,如腹胀、腹泻和腹痛。有报道本品可引起肝细胞性肝损伤。伴有黄疸和转氨酶升高,停药可缓解。过敏反应、皮肤反应少见。其生物合成途径可以概括为以下3个过程:

①氨基环醇的合成:7-P-景天庚糖(sedo-heptulose-7-phosphate)逐步通过分子内环化、差向异构、脱氢、脱水、磷酸化以及核苷酸化等一系列酶促反应,生成NDP-1-epi-valienol-7-phosphate;

②4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的合成:D-1-磷酸葡萄糖(D-glucose-1-phosphate)经过核苷酸化、脱水、转氨基等反应,生成dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖(dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose);

③阿卡波糖的合成: NDP-1-epi-valienol-7 -phosphate和dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖在糖基转移酶的作用下发生糖基转移反应,生成dTDP-acarvicose-7-phosphate,然后dTDPacarvicose-7-phosphate再与麦芽糖分子直接结合,生成acarbose-7-phosphate。菌体在胞内完成acarbose-7-phosphate的合成,但是要最终生成阿卡波糖还需进一步将acarbose-7-phosphate通过转运蛋白AcbWXY/GacWXY跨膜转运至胞外,发生去磷酸化作用后最终生成阿卡波糖。

化学性质 
无定形粉末。[α]D18+165°(C=0.4,水)。
用途 

阿卡波糖是一种低聚糖,可逆地抑制小肠粘膜刷状缘上的α-糖苷酶活性,缓慢地降低消化复杂多糖及蔗糖的速度,继而延缓葡萄糖的吸收,常用于胰岛素依赖型和非胰岛素依赖型糖尿病的治疗。

类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50:24000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 24000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性

可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土和水

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany1
RTECS号LZ7153000
海关编码29400090
毒害物质数据56180-94-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995

MSDS信息

阿卡波糖 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19HY-B0089阿卡波糖
Acarbose
56180-94-0200mg450元
2024/08/19HY-B0089阿卡波糖
Acarbose
56180-94-010mM * 1mLin Water500元

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