二丙谷酰胺
中文名称 | 二丙谷酰胺 |
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中文同义词 | 丙谷胺;二丙谷酰胺;(+/-)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代戊酸;丙谷酰胺;(±)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代-戊酸;丙谷胺对照品 |
英文名称 | Proglumide |
英文同义词 | PROGLUMIDE;(+/-)-4-benzamido-n,n-dipropylglutaramic acid;LABOTEST-BB LT00772215;N(2)-benzoyl-N,N-dipropyl-alpha-glutamine;4-(BenzoylaMino)-5-(dipropylaMino)-5-oxo-pentanoic Acid;4-BenzaMido-5-(dipropylaMino)-5-oxopentanoic acid;N-Benzoyl-N′,N′-dipropyl-DL-isoglutamine;(+-)-pentanoicaci |
CAS号 | 6620-60-6 |
分子式 | C18H26N2O4 |
分子量 | 334.41 |
EINECS号 | 229-567-4 |
相关类别 | 小分子抑制剂;化学原药;医药原料;医用原料;化合物;原料药;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;NULSA;医药原料药;医药、农药及染料中间体;原料;医用原料 |
Mol文件 | 6620-60-6.mol |
结构式 |
二丙谷酰胺 性质
熔点 | 148-150°C |
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沸点 | 471.21°C (rough estimate) |
密度 | 1.1944 (rough estimate) |
折射率 | 1.5700 (estimate) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 4.51±0.10(Predicted) |
颜色 | 晶体 |
CAS 数据库 | 6620-60-6(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Pentanoic acid, 4-(benzoylamino)-5-(dipropylamino)-5-oxo- (6620-60-6) |
用于胃和十二指肠溃疡、胃炎(如慢性浅表性胃炎)及十二指肠球炎。
本品为胆囊收缩素受体和胃泌素受体拮抗药,其分子结构与胃泌素(G-17)及胆囊收缩素(CCK)两种肠激肽的终末端分子结构相似,故功能基团酰胺基能特异性与G-17竞争壁细胞上G-17受体,明显抑制G-17引起的胃酸和胃蛋白酶的分泌,增加胃黏膜氨基己糖的含量,促进糖蛋白合成,保护胃黏膜,从而改善消化性溃疡的症状和促进溃疡的愈合。本品对因组胺和迷走神经刺激引起胃酸分泌的抑制作用不明显,治疗消化性溃疡和胃炎不发生胃酸分泌的反跳现象,终止治疗后仍可使胃酸分泌处于正常水平达半年。因本品抑制胃酸分泌的作用较H2受体拮抗药弱,临床已不再单独用于治疗溃疡病,但近来其利胆作用较受重视。1. 与其他抗溃疡药(如H2受体拮抗药)合用,可增强抑制胃酸分泌的作用而加速溃疡的愈合。
2. 与吗啡合用,可增强吗啡的止痛作用和延长其作用持续时间。
3. 本品可拮抗氟哌啶醇的作用使运动障碍加重,故治疗亨廷顿舞蹈病时两者不能合用。
1) N-苯甲酸谷氨酸的制备
于1000 mL三口烧瓶中加入谷氯酸钠50 g,水400 mL及适量NaOH.搅拌溶解,调pH 7~8,于2℃以下同时滴加苯甲酰氯37.2 mL和40% NaOH,控制反应温度在5℃以下,pH 8加毕.于5℃以下反应1 h,用30% HCI调pH 1.5,冷却、结晶、过滤、干燥,得N-苯甲酰谷氨酸粗品71.8 g,mp 134~140℃。
2) 丙谷胺的制备
取N-苯甲酰谷氨酸粗品60 g(10.24 mot),醋酐30 g(0.22 mo1).甲苯75 mL,加予500 mL三口瓶中,85℃反应30min,常压蒸至无液体滴出(甲苯回收套用),加冰水300 mL.二丙胺80mL待溶.在0℃反应l h,加乙酸调pH 4.5,搅拌,结晶,过臆.滤饼不经干燥直接加适量.蒸馏水、碳酸钠与活性炭于80℃脱色30Min,趁热过滤,滤液调pH 4.5,冷却,结晶,过滤,干燥得精品39 g,mp l48~151℃,总收率53.79%。
安全信息
毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 2211-2649 i.v.; 7350-8861 orally (Rovati) |
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