NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐

NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐

中文名称NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
中文同义词NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐;4,5-羟基萘乙烯;NΑ-P-甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐;N-Α-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐;N-Α-甲苯磺酰精氨酸甲酯盐酸盐;NΑ-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐,98%;NΑ-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐;对甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐 (TAME)
英文名称TOS-ARG-OME HCL
英文同义词N-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride;N-Alpha-p-tosyl-l-arginine methyl ester hydrochloride ,99%;Ala-Ala-Ala-OMe;L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe;Nα-Tosyl-L-arginine methyl·hydrochloric acid;Nalpha-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride,99%;N-a-Tosyl-L-Arginine methyl ester hydrochloride;Tos-Arg-Ome x HCl ,≥99%
CAS号1784-03-8
分子式C14H23ClN4O4S
分子量378.87
EINECS号217-235-1
相关类别化学生物学;氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;其他生化试剂;氨基酸衍生物;氨基酸和衍生物;Amino Acids;胺基酸;Arginine [Arg, R];保护氨基酸;天然氨基酸极其衍生物;小分子抑制剂;氨基酸类;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;细胞生物学试剂;通用生化试剂-氨基酸;Amino Acids and Derivatives;Amino hydrochloride
Mol文件1784-03-8.mol
结构式NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐 结构式

NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐 性质

熔点145-147(lit.)
比旋光度-14 º (c=4, H2O)
折射率-14 ° (C=4, H2O)
储存条件-20°C
溶解度甲醇:50 mg/mL,澄清,无色
形态精细结晶粉末
颜色白色
BRN3922357
稳定性从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20℃ 下储存长达 3 个月。
InChIKeyJIQFFACVQXXHMY-YDALLXLXSA-N
CAS 数据库1784-03-8(CAS DataBase Reference)

NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐 用途与合成方法

NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐是丝氨酸蛋白酶的合成底物,因此被用于测定不同有机来源的丝氨酸蛋白酶。以L-精氨酸及对甲基苯磺酰氯为起始物料,加醇做反应溶剂,一步制备NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐[1]。合成反应式如下图:

1784-03-8的合成

图1 NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐合成反应式

将L-精氨酸26.25g(0.25mol)、4mol/L氢氧化钠溶液62.5mL(0.25mol)加入装有机械搅拌、温度计、酸度计、滴加瓶的500mL四口烧瓶中,在冷阱中开启搅拌,使精氨酸和氢氧化钠反应完全,向四口烧瓶中加入2.7g四丁基硫酸氢铵和50mL水及甲醇搅拌使相转移催化剂溶解,0℃以下缓慢滴加对甲基苯磺酰氯42.5mL(0.3mol),后期不断滴加pH=9的硼酸缓冲溶液调节pH保持在9左右。对甲基苯磺酰氯滴完后将温度升至15℃,继续搅拌反应3h,TLC检测反应完全。用乙醚洗涤(2×20mL),醚层弃去。不断搅拌下缓慢滴加6mol/L盐酸,调节水相pH=2,继续搅拌20min,析出白色固体。乙酸乙酯萃取(3×30mL),分出乙酸乙酯有机层。用质量分数为5%氯化钠溶液和水洗至中性,无水硫酸钠干燥,旋蒸除乙酸乙酯,得油状液体。置于冰箱冷冻过夜,油状液体析出大量白色固体,加入大量石油醚,搅拌得白色粉末状固体。抽滤,用石油醚洗涤、干燥,得NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐。

TAME hydrochloride 是后期促进复合体 (APC/C 或 APC) 的抑制剂,它与 APC/C 结合并阻止其通过 Cdc20 和 Cdh1 活化,产生有丝分裂阻滞。

Anaphase-promoting complex (APC)

The absence of APC substrates, TAME hydrochloride ejects Cdc20 from the APC by promoting Cdc20 auto-ubiquitination in its N-terminal region. Cyclin B1 antagonizes TAME hydrochloride's effect by promoting binding of free Cdc20 to the APC and suppressing Cdc20 auto-ubiquitination.
TAME hydrochloride stabilizes cyclin B1 in Xenopus extract by two mechanisms. First, it reduces the k cat of the APC Cdc20 /cyclin B1 complex without affecting the K m , slowing the initial ubiquitination of unmodified cyclin B1. Second, as cyclin B1 becomes ubiquitinated, it loses its ability to promote Cdc20 binding to the APC in the presence of TAME hydrochloride. As a result, cyclin B1 ubiquitination terminates before reaching the threshold necessary for proteolysis.

用途 
生化研究
用途 
胰蛋白酶(trypsin)、凝血酶(thrombin)、血纤维蛋白溶酶(plasmin) 和其它蛋白酶的底物。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-37/39-26
WGK Germany3
F3-10
海关编码29252900

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13255ATAME hydrochloride5 mg325元
2024/01/25HY-13255ANA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
TAME hydrochloride
1784-03-810mg520元

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