西司他丁
中文名称 | 西司他丁 |
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中文同义词 | 西司他丁铵 (CILASTATIN);[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;西拉司丁;西司他丁;西司他汀;西斯他汀;(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;西斯他丁 |
英文名称 | Cilastatin |
英文同义词 | Cilistatin Acid;(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino);mk-791;CILASTATIN;Cilastain;(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid;[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid |
CAS号 | 82009-34-5 |
分子式 | C16H26N2O5S |
分子量 | 358.45 |
EINECS号 | 279-875-8 |
相关类别 | β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;西司他丁中间体;医药中间体;肾肽酶抑制剂;小分子抑制剂;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;医药化工类;对照品-杂质对照品;生物化工;原料中间体-原料药;医药原料;原料药;西司他丁;对照品 |
Mol文件 | 82009-34-5.mol |
结构式 |
西司他丁 性质
熔点 | 156-158°C |
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沸点 | 655.5±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理) |
酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至浅棕色 |
CAS 数据库 | 82009-34-5(CAS DataBase Reference) |
Target | Value |
dehydropeptidase-I
() | |
leukotriene D4 dipeptidase
() |
Cilastatin (200 μg/mL; 24 hours; RPTECs) treatment protects against Vancomycin-induced proximal tubule apoptosis and increases cell viability, without compromising the antimicrobial effect of Vancomycin.
Apoptosis Analysis
Cell Line: | Renal proximal tubular epithelial cells (RPTECs) |
Concentration: | 200 μg/mL |
Incubation Time: | 24 hours |
Result: | Significantly ameliorated Vancomycin-induced nuclear apoptosis. |
In a mouse model (female mice, strain CD-1, 20 g) of systemic infection, Imipenem plus Cilastatin can protect mice from S. aureus , E. coli , and P. aeruginosa infection.
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应,生成二对甲苯磺酸酯,收率94.3%。再在氰化钾作用下环合,生成2,2-二甲基环丙烷甲腈,收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解,得外消旋的2,2-二甲基环丙烷羧酸,收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分,得纯的(S)构型,收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应,生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺,收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物,其反应活性大,氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流,生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应,即得西司他丁,收率63%, [α]D23+18.0°(C=0.54,甲醇)。