丙酮酸乙酯
中文名称 | 丙酮酸乙酯 |
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中文同义词 | 丙酮酸乙酯;丙酮酯乙酯;丙酮酸乙酯 500G;丙酮酸乙酯, 98+%;乙基丙酮酸酯;2-氧代丙酸乙酯;天然丙酮酸乙酯;2-氧丙二酸乙酯;丙酮酸乙酯 |
英文名称 | Ethyl pyruvate |
英文同义词 | PYR ET;RARECHEM AL BI 0116;ETHYL PYRUVATE;FEMA 2457;Ethyl methylglyoxylate;2-Oxopropionic acid ethyl;Pyruvic acid ethyl;NSC 48386 |
CAS号 | 617-35-6 |
分子式 | C5H8O3 |
分子量 | 116.12 |
EINECS号 | 210-511-2 |
相关类别 | 有机砌块;酯类;苯并咪唑类杀菌剂;农药中间体;杀菌剂中间体;酯;通用试剂;有机酸;羰基化合物;ACETYLGROUP;PyruvicAcidSeries;医药中间体;有机原料;中间体;Alphabetical Listings;Aliphatics;有机化工原料;医药香料中间体;化工中间体;化工原料;原料;有机羧酸及其衍生物;医药、农药及染料中间体;医药原料;化工材料;有机化工;化工中间体;C2 to C5;Carbonyl Compounds;Esters;Certified Natural ProductsFlavors and Fragrances;E-F;Flavors and Fragrances;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;bc0001 |
Mol文件 | 617-35-6.mol |
结构式 |
丙酮酸乙酯 性质
熔点 | -58 °C |
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沸点 | 144 °C (lit.) |
密度 | 1.045 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气压 | 2.36hPa at 25℃ |
FEMA | 2457 | ETHYL PYRUVATE |
折射率 | n |
闪点 | 114 °F |
储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
溶解度 | 10g/l |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明淡黄色 |
气味 (Odor) | 10.00% 的二丙二醇溶液。果香、酒香 |
香型 | ethereal |
水溶解性 | Miscible with water, ethanol and ether. |
Merck | 14,8021 |
JECFA Number | 938 |
BRN | 1071466 |
稳定性 | 易挥发的 |
InChIKey | XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.435 at 22.5℃ |
CAS 数据库 | 617-35-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester(617-35-6) |
EPA化学物质信息 | Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester (617-35-6) |
丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate),分子式为CH3COCOOC2H5,又称2一氧代丙酸乙酯,常温下为无色透明液体,具有新鲜、甜润的花果香气,可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。丙酮酸乙酯是一种极其重要的有机合成中间体,在医药(合成噻咪药物)、农药(杜邦公司生产的除草剂、噻咪类杀菌剂)、食品(可用作保鲜剂、防腐剂等)、化妆品等行业有广泛的用途。
丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中,能有效清除空气中的氨及甲硫醇,而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越,是农药合成中难以替代的原料和中间体,它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂,在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。
丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用来治疗帕金森综合症)是乙烯聚合物的起始剂,亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂,该除草剂选择性优良,对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好,而对农作物则很安全。 作为饲料和食品添加剂,具有很好的防腐保鲜功能,目前国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以应用于香精、香料中,同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面,在这方面的应用国外需求增加较快。GRAS(FEMA)。FEMA(mg/kg):饮料50;冷饮20~150;糖果35;焙烤制品40。
适量为限(FDA,§172.515,2001)。
丙酮酸乙酯为黄色透明液体,b.p.144℃,n20D 1.4050,相对密度 1.060,微溶于水,与乙醇和乙醚相混溶,溶于多种有机溶剂。由乳酸乙酯用高锰酸钾氧化而得。
乳酸乙酯气相氧化
乳酸乙酯气相氧化是在催化剂存在下进行,其中MoO3作催化剂显示较其他金属氧化物的选择性要高,另外二元氧化物催化剂其中含有钼的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3对合成丙酮酸酯具有很高的选择性(温度300℃,选择性超过90%),如果用SnO2-MoO3为催化剂可以在较低的温度250℃下进行。SnO2-MoO3催化剂也可作为乳酸酯液相氧化的催化剂,反应温度130℃,反应时间3h,乳酸乙酯的转化率为38.4%,选择性为98.9%,生成丙酮酸乙酯。
乳酸乙酯液相氧化
乳酸乙酯在少量溴为催化剂的存在下液相氧化,用H2O2为氧化剂进行氧化,例如将50%H2O2滴加至搅拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中,反应温度25℃,H2O2滴加时间约1.5h,滴加完后再继续反应3h,该溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗涤,破坏和去除过氧化乳酸乙酯,然后浓缩减压蒸馏得丙酮酸乙酯。
丙烯酸酯氧化
丙烯酸酯在Cr或V化合物催化剂存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯,如丙烯酸异丙酯在三乙酰乙酸铬存在下,在乙腈溶剂中搅拌加入H2O2,反应温度50℃,8h得到丙酮酸异丙酯,选择性为99.1%,转化率87.9%。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸铬或铬酸存在下加入三乙胺反应20h,温度40℃,选择性72%,转化率82%,得到丙酮酸甲酯。
另外,丙酮醛和甲醇在磷酸镍催化剂存在下气相反应,可得到丙酮酸甲酯。
[2] 李康,葛欣,韩毓旺,等.钒催化剂选择性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯[J].无机化学学报,1999,(06):826-830.
[3] 陈宇,蔡德玲,张艳梅,等.硫酸亚铁催化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯[J].石河子大学学报(自然科学版),2005,(02):149-151.DOI:10.13880/j.cnki.65-1174/n.2005.02.006.
[4] 施宏,梁伟民,高艳琴.丙酮酸乙酯(EP)的抗炎作用及机制[J].复旦学报(医学版),2012,39(03):309-312.
[5] 熊伟,黄裕林,马红霞,等.TiO_2负载的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯不对称氢化反应的研究[J].化学学报,2003,(06):922-925.
[6] 田小星,吴传新,孙航,等.丙酮酸乙酯抑制LPS诱导RAW264.7巨噬细胞HMGB1的表达[J].细胞与分子免疫学杂志,2011,27(12):1304-1307+1311.DOI:10.13423/j.cnki.cjcmi.006236.
[7] FINK M P. Ethyl pyruvate: a novel anti-inflammatory agent.[J]. Critical Care Medicine, 2003, 31 1 Suppl: S51-6. DOI:10.1097/00003246-200301001-00008.
[8] L. ULLOA. Ethyl pyruvate prevents lethality in mice with established lethal sepsis and systemic inflammation[J]. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2002, 99 1: 12351-12356. DOI:10.1073/pnas.192222999.
丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中,能有效清除空气中的氨及甲硫醇,而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越,是农药合成中难以替代的原料和中间体,它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂,在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。
丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用来治疗帕金森综合症)是乙烯聚合物的起始剂,亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂,该除草剂选择性优良,对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好,而对农作物则很安全。 作为饲料和食品添加剂,具有很好的防腐保鲜功能,目前国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以应用于香精、香料中,同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面,在这方面的应用国外需求增加较快。GRAS(FEMA)。FEMA(mg/kg):饮料50;冷饮20~150;糖果35;焙烤制品40。
适量为限(FDA,§172.515,2001)。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
丙酮酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
丙酮酸甲酯为黄色透明液体,[CAS 600-22-6] b.p.134~137℃,n20D 1.4040,相对密度 1.130,溶于醇、酮等有机溶剂。丙酮酸乙酯为黄色透明液体,b.p.144℃,n20D 1.4050,相对密度 1.060,微溶于水,与乙醇和乙醚相混溶,溶于多种有机溶剂。由乳酸乙酯用高锰酸钾氧化而得。
用途
丙酮酸乙酯是杀菌剂噻菌灵的中间体。用途
可用于制造医药吲哚心安和农药噻菌灵等。同时是一种重要的医药和化工中间体,广泛应用于医药、农药、香精香料、食品添加剂、空气清新剂、精细化学品等行业。可用于合成心血管扩张剂等药物;也可用于美白和营养皮肤的化妆品,能够促进皮肤伤口愈合,预防和治疗以开裂、剥落和鳞化为特征的皮肤疾病;可用作空气清新剂中的高效活性成分,可以有效清除空气中的氨及甲硫醇;本身具有特殊的香味,因而可以应用于香精、香料中;也是合成树脂和塑料的重要原料。生产方法
丙酮酸乙酯是丙酮酸的一种简单而稳定衍生物,丙酮酸乙酯的制备方法有以下几种。乳酸乙酯气相氧化
乳酸乙酯气相氧化是在催化剂存在下进行,其中MoO3作催化剂显示较其他金属氧化物的选择性要高,另外二元氧化物催化剂其中含有钼的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3对合成丙酮酸酯具有很高的选择性(温度300℃,选择性超过90%),如果用SnO2-MoO3为催化剂可以在较低的温度250℃下进行。SnO2-MoO3催化剂也可作为乳酸酯液相氧化的催化剂,反应温度130℃,反应时间3h,乳酸乙酯的转化率为38.4%,选择性为98.9%,生成丙酮酸乙酯。
乳酸乙酯液相氧化
乳酸乙酯在少量溴为催化剂的存在下液相氧化,用H2O2为氧化剂进行氧化,例如将50%H2O2滴加至搅拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中,反应温度25℃,H2O2滴加时间约1.5h,滴加完后再继续反应3h,该溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗涤,破坏和去除过氧化乳酸乙酯,然后浓缩减压蒸馏得丙酮酸乙酯。
丙烯酸酯氧化
丙烯酸酯在Cr或V化合物催化剂存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯,如丙烯酸异丙酯在三乙酰乙酸铬存在下,在乙腈溶剂中搅拌加入H2O2,反应温度50℃,8h得到丙酮酸异丙酯,选择性为99.1%,转化率87.9%。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸铬或铬酸存在下加入三乙胺反应20h,温度40℃,选择性72%,转化率82%,得到丙酮酸甲酯。
另外,丙酮醛和甲醇在磷酸镍催化剂存在下气相反应,可得到丙酮酸甲酯。
参考资料
[1] 杨永泰,沈伟,徐华龙,等.乳酸乙酯催化氧化合成丙酮酸乙酯[J].复旦学报(自然科学版),1999,(06):701-704.DOI:10.15943/j.cnki.fdxb-jns.1999.06.022.[2] 李康,葛欣,韩毓旺,等.钒催化剂选择性氧化乳酸乙酯制丙酮酸乙酯[J].无机化学学报,1999,(06):826-830.
[3] 陈宇,蔡德玲,张艳梅,等.硫酸亚铁催化乳酸乙酯合成丙酮酸乙酯[J].石河子大学学报(自然科学版),2005,(02):149-151.DOI:10.13880/j.cnki.65-1174/n.2005.02.006.
[4] 施宏,梁伟民,高艳琴.丙酮酸乙酯(EP)的抗炎作用及机制[J].复旦学报(医学版),2012,39(03):309-312.
[5] 熊伟,黄裕林,马红霞,等.TiO_2负载的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯不对称氢化反应的研究[J].化学学报,2003,(06):922-925.
[6] 田小星,吴传新,孙航,等.丙酮酸乙酯抑制LPS诱导RAW264.7巨噬细胞HMGB1的表达[J].细胞与分子免疫学杂志,2011,27(12):1304-1307+1311.DOI:10.13423/j.cnki.cjcmi.006236.
[7] FINK M P. Ethyl pyruvate: a novel anti-inflammatory agent.[J]. Critical Care Medicine, 2003, 31 1 Suppl: S51-6. DOI:10.1097/00003246-200301001-00008.
[8] L. ULLOA. Ethyl pyruvate prevents lethality in mice with established lethal sepsis and systemic inflammation[J]. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2002, 99 1: 12351-12356. DOI:10.1073/pnas.192222999.
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下游产品
丙酮酸5-硝基吲哚5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯5-氨基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯(1-(4-羟甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-基)甲醇2-(4-羟基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺2-(4-羟甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺1-(4-羟甲基-6-三氟甲基嘧啶-2-基)哌啶-4-醇1-甲基-5-硝基-1H-吲哚2-(4-乙氧基羰基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲胺2-(4-羟甲基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-羟基哌啶-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酰胺(2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基)甲醇2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-胺2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲腈2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸乙酯2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲酸(1,2,3-噻重氮-4-基)甲醇5-氯吲哚-2-甲醛5-氨基吲哚5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸2-羟甲基-5-溴-1H-吲哚3-甲基-2-羟基喹喔啉5-氯吲哚-2-羧酸5-溴吲哚-2-羧酸1,2,3-噻重氮-4-羧酸乙酯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯5-溴吲哚-2-羧酸乙酯5-氯吲哚-2-羧酸乙酯5-叔丁基吲哚-2-羧酸乙酯