1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
| 中文名称 | 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-O-乙酰基-2,3,5-三-苯甲酰基-Β-D-核糖;1-乙酰基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-BETA-D-呋喃核糖;1邻乙酰-2,3,5-三邻苄酰基-~-D-呋喃核糖,98%;1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-Β-D-核糖;1-乙酰-2,3,5-三苯甲酰-1-β-D-呋喃核糖;1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖;1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-Β-D-呋喃核糖;1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-Β-D-呋喃核糖 |
| 英文名称 | beta-D-Ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tribenzoate |
| 英文同义词 | 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-a,-D-ribofuranose;B-D-RIBOFURANOSE-1-ACETATE-2,3,5-TRIBENZOATE;BETA-D-RIBOFURANOSE 1-ACETATE 2,3,5-TRIBENZOATE;1-O-Acetyl-2-O,3-O,5-O-tribenzoyl-β-D-ribofuranose;2-O,3-O,5-O-Tribenzoyl-1-O-acetyl-β-D-ribofuranose;2-O,3-O,5-O-Tribenzoyl-β-D-ribofuranose 1-acetate;(3R,4R,5R)-2-Acetoxy-3,4-bis(benzoyloxy)-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran;1-0-Acetyl-2,3,5-Tri-0-Benzoyl--D-Ribofuranose |
| CAS号 | 6974-32-9 |
| 分子式 | C28H24O9 |
| 分子量 | 504.48 |
| EINECS号 | 230-220-4 |
| 相关类别 | 糖类化合物;呋喃;医药中间体;生化试剂;碳水化合物（糖类）;中间体;医药原料;核糖;Pharmaceutical Intermediates;chiral;Carbohydrates;(intermediate of clofarabine);Nucleic acids;化学试剂;碳水化合物;糖类;糖类衍生物;试剂;医药、农药及染料中间体;原料药;化工中间体;日化原料;生物化工;医用原料;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;O-Substituted Sugars;Ribose;Riboses and 2'-Deoxyriboses;Sugars;Carbohydrates & Derivatives;Inhibitors;50kg in stock |
| Mol文件 | 6974-32-9.mol |
| 结构式 |  |
1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 性质
| 熔点 | 128-130 °C |
|---|---|
| 沸点 | 621.0±55.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 24.4 º (c=1, pyridine) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 24 ° (C=1, Pyridine) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 澄清略带黄色或绿色至棕色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +24.3°, c = 1 in pyridine |
| BRN | 100243 |
| InChIKey | GCZABPLTDYVJMP-CBUXHAPBSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=CC=C1[C@@H]1[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H](OC(C)=O)O1 |&1:10,11,21,31,r| |
| CAS 数据库 | 6974-32-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | .beta.-D-Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate (6974-32-9) |
在化学类药物中，具有治疗疾病效果的核苷及其衍生物有着非常重要的地位，其数量呈迅速增长的趋势，其中1-乙酰氧基-2，3，5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是合成核苷及其衍生物的关键中间体。核苷类化合物的化学及药物化学在国内外是一个新兴的研究领域，具有抗病毒活性的核苷或核苷酸类似物通称为核苷类抗病毒药，对病毒性疾病的治疗起着十分重要的作用。
1-乙酰氧基-2，3，5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是制备抗病毒药物利巴韦林或抗肿瘤药物氟达拉滨等核苷及其衍生物的重要中间体。将上述145g苯甲酰物加入到1.45L二氯甲烷中，搅拌溶清，加入醋酐54g，用冰水浴降温到10-20℃，加入对甲苯磺酸2g，控制反应温度不超过20℃，于此温度下继续反应12h。抽滤，用适量二氯甲烷洗涤滤饼，合并滤液，滤液依次用500mL水、500mL饱和碳酸氢钠溶液以及500mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩回收溶剂，得到白色粗品，用乙醇重结晶，得到产品，用鼓风干燥箱烘干，得到1-乙酰氧基-2，3，5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的白色结晶性粉末71.5g，收率为70.9%，纯度为99.1%（HPLC），熔点129-131℃，比旋度42.444°(c=1，氯仿)。用途
用作医药中间体安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29400090 |
| 提供商 | 语言 |
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