氯化两面针碱
中文名称 | 氯化两面针碱 |
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中文同义词 | NITIDINE CHLORIDE 氯化两面针碱;3)-苯并二恶茂并(5;3-二甲氧基-12-甲基-(1;6-C)菲啶鎓氯化物;氯化两面针碱(标准品);光叶花椒碱;2,3-二甲氧基-12-甲基-(1,3)-苯并二恶茂并(5,6-C)菲啶氯化物;氯化两面针碱 |
英文名称 | Nitidine chloride |
英文同义词 | 2,3-Dimethoxy-12-methyl-(1,3)-benzodioxolo(5,6-c)phenanthridinium chloride;Nitidine chloride;[1,3]Dioxolo[4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium, 2,3-;dimethoxy-12-methyl-,chloride;NITIDINE;2,3-DiMethoxy-12-Methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-iuM chloride;Angolinine;NITIDINE CHLORIDE (RG) |
CAS号 | 13063-04-2 |
分子式 | C21H18NO4+ |
分子量 | 348.37 |
EINECS号 | 683-192-4 |
相关类别 | 中药对照品;标准品;对照品;植提标准品;中药标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;Active Pharmaceutical Ingredients;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;原料药;分析试剂标准品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;原料;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;标准品,对照品 |
Mol文件 | 13063-04-2.mol |
结构式 |
氯化两面针碱 性质
熔点 | 283-286 °C |
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储存条件 | -20°C |
溶解度 | DMSO:可溶1mg/mL,澄清(加热) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至米色 |
InChIKey | QLDAACVSUMUMOR-UHFFFAOYSA-M |
胃癌特征就是细胞增殖、迁移以及侵袭不受控制。胃癌早期很难诊断,一般确诊时已进入晚期。两面针来源于植物两面针的根,是天然的植物生物碱。氯化两面针碱( NC) 是两面针的氯化物,有抗感染、抗疟、抗真菌、抗血管生成以及抗肿瘤等活性。NC 抗肿瘤有一定的效果,然而,鲜有文章报道 NC 对于胃癌增殖、迁移的影响[1]。
氯化两面针碱(nitidine chloride,NC)是从广西特有药用植物两面针Zanthoxylumnitidum(Roxb.)DC.的根部分离得到的生物碱。前期研究已证实,具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV的多种生物活性,并因其能够抑制多种类型肿瘤细胞增殖,诱导肿瘤细胞凋亡,己被认定为潜在的抗肿瘤化合物[2]。4一(苯并[d][1,3]二氧戊环一5一基).2.(3,4-二甲氧基苯基)一4一氧代丁腈经水解、还原反应得4一(苯并[d][1,3]一二氧戊环·5一基)一2一(3,4一二甲氧基苯基)丁酸;再经傅克反应、刘卡特反应、环合得2,3一亚甲二氧基一8,9一二甲氧基一4b,10b,1 1,12一四氢苯并[5,6一C]菲啶;最终通过芳构化、硫酸二甲酯甲基化并经氯化钠盐交换得氯化两面针碱。优化后工艺总收率为2.5%,操作简便,反应条件温和,原料和试剂经济易得。
图1 氯化两面针碱的优化合成路线
目前,氯化两面针碱主要从不同的花椒属植物中提取分离,总收率在0.003%~0.07%,由于其水溶性差,大规模工业化提取生产的效率低、成本高。人工合成方法主要有4条:Arthur等以3,4一二甲氧基苯甲醛、1一乙酰基一3,4一亚甲二氧基苯为起始原料,经醛酮缩合、加成、水解等反应得4.(苯并[d][1,3]一二氧戊环一5一基).2一(3,4一二甲氧基苯基)一4一氧代丁酸(3);再经还原、傅克反应、刘卡特反应、环合得2,3一亚甲二氧基.8,9一二甲氧基一4b,10b,11,12一四氢苯并[5,6.C]菲啶(7);再以30%钯炭240℃干搅反应进行芳构化、硫酸二甲酯甲基化,最后以浓盐酸/锌粉进行氯化交换得终产物1E 53。Lv等以3,4一二甲氧基一5一碘苯甲酸甲酯为起始原料,经双三苯基膦二氯化钯[Pd(PPh3):C1:]、锌粉催化偶联环合反应,再经甲基化、二氯二氰基对苯醌芳构化、四氢锂铝还原,最后盐酸酸化得1。氯化两面针碱(上海融禾)主要通过抑制拓扑异构酶活性、阻滞细胞周期、诱导肿瘤细胞凋亡、逆转肿瘤细胞多药耐药等几种作用机制达到抗肿瘤作用.作为传统中药的新用法,氯化两面针碱抗肿瘤作用具有很大的开发应用价值[3]。[1] [期刊论文] 郭桂元, 黄子成, 林婵婵, 黄志鹏 - 《中国老年学杂志》 2017年9期
[2] [期刊论文] 谭善伦, 臧成旭, 代黎, 黄景华, 张大志, TAN Shanlun, ZANG Chengxu, DAI Li, HUANG Jinghua, ZHANG Dazhi - 《中国医药工业杂志》 2015年2期
[3] 氯化两面针碱.百链数据库.[引用日期2017.08.23]
药理药效:通过抑制拓扑异构酶活性、阻滞细胞周期、诱导肿瘤细胞凋亡、逆转肿瘤细胞多药耐药等几种作用机制达到抗肿瘤作用。
氯化两面针碱(nitidine chloride,NC)是从广西特有药用植物两面针Zanthoxylumnitidum(Roxb.)DC.的根部分离得到的生物碱。前期研究已证实,具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV的多种生物活性,并因其能够抑制多种类型肿瘤细胞增殖,诱导肿瘤细胞凋亡,己被认定为潜在的抗肿瘤化合物[2]。4一(苯并[d][1,3]二氧戊环一5一基).2.(3,4-二甲氧基苯基)一4一氧代丁腈经水解、还原反应得4一(苯并[d][1,3]一二氧戊环·5一基)一2一(3,4一二甲氧基苯基)丁酸;再经傅克反应、刘卡特反应、环合得2,3一亚甲二氧基一8,9一二甲氧基一4b,10b,1 1,12一四氢苯并[5,6一C]菲啶;最终通过芳构化、硫酸二甲酯甲基化并经氯化钠盐交换得氯化两面针碱。优化后工艺总收率为2.5%,操作简便,反应条件温和,原料和试剂经济易得。
图1 氯化两面针碱的优化合成路线
目前,氯化两面针碱主要从不同的花椒属植物中提取分离,总收率在0.003%~0.07%,由于其水溶性差,大规模工业化提取生产的效率低、成本高。人工合成方法主要有4条:Arthur等以3,4一二甲氧基苯甲醛、1一乙酰基一3,4一亚甲二氧基苯为起始原料,经醛酮缩合、加成、水解等反应得4.(苯并[d][1,3]一二氧戊环一5一基).2一(3,4一二甲氧基苯基)一4一氧代丁酸(3);再经还原、傅克反应、刘卡特反应、环合得2,3一亚甲二氧基.8,9一二甲氧基一4b,10b,11,12一四氢苯并[5,6.C]菲啶(7);再以30%钯炭240℃干搅反应进行芳构化、硫酸二甲酯甲基化,最后以浓盐酸/锌粉进行氯化交换得终产物1E 53。Lv等以3,4一二甲氧基一5一碘苯甲酸甲酯为起始原料,经双三苯基膦二氯化钯[Pd(PPh3):C1:]、锌粉催化偶联环合反应,再经甲基化、二氯二氰基对苯醌芳构化、四氢锂铝还原,最后盐酸酸化得1。氯化两面针碱(上海融禾)主要通过抑制拓扑异构酶活性、阻滞细胞周期、诱导肿瘤细胞凋亡、逆转肿瘤细胞多药耐药等几种作用机制达到抗肿瘤作用.作为传统中药的新用法,氯化两面针碱抗肿瘤作用具有很大的开发应用价值[3]。[1] [期刊论文] 郭桂元, 黄子成, 林婵婵, 黄志鹏 - 《中国老年学杂志》 2017年9期
[2] [期刊论文] 谭善伦, 臧成旭, 代黎, 黄景华, 张大志, TAN Shanlun, ZANG Chengxu, DAI Li, HUANG Jinghua, ZHANG Dazhi - 《中国医药工业杂志》 2015年2期
[3] 氯化两面针碱.百链数据库.[引用日期2017.08.23]
化学性质
来源于两面针药材。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:通过抑制拓扑异构酶活性、阻滞细胞周期、诱导肿瘤细胞凋亡、逆转肿瘤细胞多药耐药等几种作用机制达到抗肿瘤作用。
安全信息
安全说明 | 24/25 |
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WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DF4935500 |
海关编码 | 29399990 |
毒性 | mouse,LD50,intraperitoneal,98980ug/kg (98.98mg/kg),National Cancer Institute Screening Program Data Summary, Developmental Therapeutics Program. Vol. JAN1986, |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-N0498 | Nitidine chloride | 1 mg | 304元 | |
2024/08/19 | HY-N0498 | 氯化两面针碱 Nitidine chloride | 13063-04-2 | 5mg | 800元 |