依氟鸟氨酸 基本信息
中文名称 | 依氟鸟氨酸 |
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中文同义词 | 依氟鸟氨酸;2-(二氟甲基)鸟氨酸;依氟鸟氨酸碱 (混旋体);2-(乙氟甲基)-DL-鸟氨酸;消旋型二氟甲基腈盐酸盐 |
英文名称 | Eflornithine |
英文同义词 | D,L-2-DIFLUOROMETHYLORNITHINE;H-DL-(A-DIFLUOROMETHYL)ORN-OH;Eflornithine base;Ornidyl;Eflornithine;2-(Difluoromethyl)ornithine;2,5-bis(azanyl)-2-(difluoromethyl)pentanoic acid;2,5-diamino-2-(difluoromethyl)valeric acid |
CAS号 | 67037-37-0 |
分子式 | C6H12F2N2O2 |
分子量 | 182.17 |
EINECS号 | |
相关类别 | 抗寄生虫病药物;药物;脱毛剂;Amines;Inhibitors;facial hair remover;Intermediates & Fine Chemicals;Isotope Labelled Compounds;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 67037-37-0.mol |
结构式 |
依氟鸟氨酸 性质
密度 | 1.1800 (estimate) |
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储存条件 | -15°C |
化学性质
盐酸依氟鸟氨酸(Eflomithine Hydrochloride):C16 H12F2N2O2?HCl?H20。从水-乙醇结晶,熔点183℃。用途
用于非洲锥虫病(非洲睡眠病)。通过阻断锥虫属寄生虫增殖所必需的酶而起作用。生产方法
将15 THF冷至-80℃,在氮气保护下加入2.82 L二异丙胺,再加入12L 15%丁基锂的己烷溶液,加入的速度保持反应液的温度为-75~-80℃。然后加入N,N’-二苯亚甲基鸟氨酸甲酯(I)溶于15L THF的溶液。加毕,缓慢升至35~40℃,并用一氯二氟甲烷鼓泡置换氮气,进行反应。加入20L饱和氯化钠溶液和75L异丙醚,分出有机层,水层提取。提取液和有机层合并,用饱和氯化钠溶液洗后,浓缩至剩油状物,即为化合物(Ⅱ)。该油状物和30 Llmol/L盐酸,在室温反应3h,进行水解。反应结束后,用氯仿提取,提取液废弃。经提取的水层用6L水稀释,调至Ph值3.3,加热,过滤,洗涤,重结晶,得依氟鸟氨酸。