2,2,2-三氟乙醇

2,2,2-三氟乙醇

中文名称2,2,2-三氟乙醇
中文同义词三氟乙醇 2,2,2-三氟乙醇;2,2,2-三氟乙醇/三氟乙醇;2,2,2-三氟乙醇(TFEA);2,2,2-三氟乙醇 (TFE);三氟乙基醇;2,2,2-三氟乙醇,NMR GRADE;三氟乙醇;2,2,2-三氟乙醇
英文名称2,2,2-Trifluoroethanol
英文同义词Trifluoro Ethanol(L);2,2,2-Trifluoroethanol,Trifluoroethyl alcohol;2,2,2-Trifluoroethanol, reagent grade;2,2,2-Trifluoroethan-1-ol 99%;2-Hydroxy-1,1,1-trifluoroethane, (Trifluoromethyl)methanol;2,2,2-TRIFLUOROETHANOL-D3, HIGH ENRICHMENT;1,2,2-trifluoroethan-1-ol;2,2,2-Trifluoroethanol (TFE)
CAS号75-89-8
分子式C2H3F3O
分子量100.04
EINECS号200-913-6
相关类别氟化物;;保护氨基酸;有机硼化合物;中间体;分子生物学;医药中间体;其它含氧化合物;通用试剂;分子生物学试剂;含氟精细品;化学品 ( Chemical );化工产品-有机化工;有机化工原料;有机原料;有机原料;化工材料;合成中间体;氟产品;化工原料;生物化工品;有机中间体;无机物;化学试剂;Organics;API intermediates;Other Reagents;Fluorinated Building Blocks;Fluorinating Reagents & Building Blocks for Fluorinated Biochemical Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chemistry;organofluorine compounds;有机试剂;3;1
Mol文件75-89-8.mol
结构式2,2,2-三氟乙醇 结构式

2,2,2-三氟乙醇 性质

熔点−44 °C(lit.)
沸点77-80 °C(lit.)
密度1.391 g/mL at 20 °C
蒸气密度3.5 (vs air)
蒸气压70 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.3(lit.)
闪点85 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度易溶于可溶于氯仿、甲醇
形态液体
酸度系数(pKa)12.4(at 25℃)
颜色透明无色
比重1.373
气味 (Odor)酒精气味
酸碱指示剂变色ph值范围5-7 (10% aq soln)
爆炸极限值(explosive limit)8.4-28.8%(V)
水溶解性Miscible with water, ethers, ketones, alcohols and chloroform.
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: ≤0.03
λ: 280 nm Amax: ≤0.02
Merck14,9682
BRN1733203
Dielectric constant8.5500000000000007
稳定性稳定的。易燃-注意广泛的爆炸极限。湿气敏感。与强氧化剂、强酸、钠、钾不相容。
InChIKeyRHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库75-89-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Ethanol, 2,2,2-trifluoro-(75-89-8)
EPA化学物质信息2,2,2-Trifluoroethanol (75-89-8)

2,2,2-三氟乙醇 用途与合成方法

2,2,2-三氟乙醇或三氟乙醇简称TEF或TFEA,是一种重要的脂肪族含氟中间体,是无色、能与水相溶的液体,带有跟乙醇相似的气味。由于三氟甲基的强吸电子效应,三氟乙醇的酸性比乙醇强得多,可与杂环化合物生成氢键键连的稳定配合物(如:四氢呋喃、吡啶)。这种独特的物理化学性质以及特殊的分子结构,使其具有与其他醇类不同的性能,可以参与多种有机化学反应,可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸,也可提供三氟甲基,参与Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。在医药、农药、染料、能源、有机合成等方面具有广泛的用途。

三氟乙醇最主要的用途是用作为麻醉剂,最早使用三氟乙醇与乙炔合成的氟乙炔醚替代副作用较大的溴氟烷烃作麻醉剂,然后又以三氯乙醇为原料相继开发出不可燃性、低毒的异氟烷烃和高性能的新型麻醉剂去氯氟烷烃。三氟乙醇可以将三氟甲基作为功能性基团引进药物的结构中,从而使其产生明显的生理活性,增加分子脂溶性,提高药效或降低生物体的毒副作用,由其合成的药物主要有中枢神经兴奋剂氟替尔,取代吡啶类胃壁细胞质子泵阻断剂Lansoprazole和Pariprazole等,抗心律失常药物氟卡同胺以及镇痛药物苯并二氮杂卓和排尿困难治疗药物KMD-3212等。自从1933年Swarts以三氟醋酸酐为原料,经催化还原法制得三氯乙醇以来,相继开发出一系列合成方法。根据反应类型可以分为氧化法、还原法和水解法3种。根据原料可分为三氟醋酸法、三氟乙酰氯法、三氟醋酐法、三氟醋酸酯法、三氟乙醛法、偏氟乙烯法、三氟乙烷(HFC-143a)法以及三氟氯乙烷(HCFC-133a)法等。
化学性质 
沸点73.6℃,熔点-43.5℃,折光率1.2940,密度(25℃)1.383g/cm3,蒸发热焓37.8kJ/mol
用途 
用作化学试剂
用途 
用作溶剂,可作三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,也用作医药、农药中间体
用途 
重要溶剂,用于在电泳中样品制备的重要溶剂。也用于核磁光谱
用途 

三氟乙醇作为三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,合成麻醉剂氟乙烯醚(Fluroxene)、异氟烷(Isoflurane)和去氯氟烷(Desflurane),中枢神经兴奋剂氟替尔(Flowotyl)、质子泵阻断剂兰索拉唑(Lansoprazol,pp抑制剂)、抗心律失常药氟卡同胺(Flecamide)、镇痛药苯并二氮杂卓(Quazepam)、排尿困难治疗药KMD-3213、除草剂三氟硫甲基(Triflusulfuronmethyl)。

类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 240 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 366 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 20 毫克/ 24小时 轻度
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氟化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

危险品标志Xn,T,F
危险类别码10-20/21/22-37/38-41-62-38-36/37/38
安全说明26-36-39-45-36/37/39-16
危险品运输编号UN 1986 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS号KM5250000
自燃温度~896 °F
Hazard NoteFlammable/Toxic
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29055910
毒性LD50 orally in Rabbit: 240 mg/kg LD50 dermal Rat 1680 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/19BP622-1002,2,2-三氟乙醇
2,2,2-TRIFLUOROETHANOL
75-89-8100ml1043元
2024/01/16L168982,2,2-三氟乙醇, NMR grade, 99.5%
2,2,2-Trifluoroethanol, NMR grade, 99.5%
75-89-85g190元
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