3-羟基-2-硝基吡啶
| 中文名称 | 3-羟基-2-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-硝基-3-羟基吡啶;3-羟基-2-硝基吡啶;2-硝基-3-吡啶酚;2-硝基-3-羟基吡啶2-硝基-3-吡啶酚;3-羟基-2-硝基吡啶(97%);3-羟基-2-硝基吡啶,98%;2-硝基-3-羟基砒啶;3-羟基-2-硝基砒啶 |
| 英文名称 | 3-Hydroxy-2-nitropyridine |
| 英文同义词 | 2-nitro-3-pyridino;3-HYDROXY-2-NITROPYRIDINE;3-PYRIDINOL, 2-NITRO-;2-NITRO-3-PYRIDINOL;3-Hydroxy-2-Nitro Pyridine 2-Nitro-3-Hydroxy Pyridine;3-HYDROXY-2-NITROPYRIDINE 97%;TIMTEC-BB SBB004168;3-Hydroxy-2-Nitropyrine |
| CAS号 | 15128-82-2 |
| 分子式 | C5H4N2O3 |
| 分子量 | 140.1 |
| EINECS号 | 239-191-2 |
| 相关类别 | 吡啶类;吡啶及其衍生物;杂环化合物;医药中间体;中间体;有机原料;吡啶;杂环砌块;NITRO;blocks;NitroCompounds;Pyridines;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridine;Pyridines derivates;CHIRAL CHEMICALS;通用试剂;医药原料;其他原料;克卓替尼中间体;工业化产品;系列1;化工中间体;生化试剂;Heterocycles |
| Mol文件 | 15128-82-2.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-2-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 69-71 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 256.56°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5657 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4800 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.31±0.22(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| BRN | 124473 |
| InChIKey | QBPDSKPWYWIHGA-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 15128-82-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 3-Hydroxy-2-nitropyridine (15128-82-2) |
3-羟基-2-硝基吡啶是一种刺激性物品，对眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激作用，其是合成克唑替尼的一个重要的中间体。
3-羟基-2-硝基吡啶为杂环有机物，可用作医药中间体。
3-羟基-2-硝基吡啶则是合成克唑替尼的一个重要的中间体。克唑替尼是美国Pfizer公司近年来所研制发明的一种小分子新型多靶点酪氨酸激酶的抑制剂(即TKI)。2011年8月，TKI得到美国食品药品管理局(FDA)批准，可将其用于治疗间变性淋巴瘤激酶(ALK)阳性的晚期NSCLC，作为世界上第一个研制开发的关于ALK阳性NSCLC的小分子酪氨酸激酶抑制剂，克唑替尼可有效地抑制肝细胞生长因子受体(HGFR)以及间变型淋巴瘤激酶(ALK)的生长。
制备3-羟基吡啶：在装有温度计，回流冷凝管，恒压滴液漏斗，磁力搅拌的250ml的三颈烧瓶中加入85ml20％浓度(质量分数)的盐酸溶液，之后慢慢滴加10g的糠胺滴加完毕，冷却至10℃之间，慢慢滴加19ml的30％浓度(质量分数)的H2O2，滴加时间为30～40分钟，滴完后，保温时间1.5小时，加热至100℃，加热回流2.5～3小时，点样监控反应终点，反应完之后冷却至室温，用1mol/L的NaOH调节PH7～8，乙醚多次萃取得到3-羟基吡啶8.1g，产率为83％。
制备3-羟基-2-硝基吡啶：将10g的3-羟基吡啶和80ml的乙酸乙酯和4.2g的KNO3和21ml的乙酸酐加到250mL的三口瓶中，45℃的温度下加热磁力搅拌反应，点样监控反应终点，反应完之后冷却到室温，抽滤，用少量乙酸乙酯洗涤1～2次，取滤液用NaOH饱和溶液调节pH至中性，用乙酸乙酯萃取3～4次，取萃取液加活性炭加热回流1小时后，冷却过滤，取滤液用无水硫酸镁干燥，过滤，置于旋转蒸发仪上浓缩后，置于干燥箱烘干。得到3-羟基-2-硝基吡啶11.9g，产率为81％。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UU7715000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29333990 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04089, |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | A14887 | 3-羟基-2-硝基吡啶, 98% 3-Hydroxy-2-nitropyridine, 98% | 15128-82-2 | 10g | 681元 |
| 2024/01/16 | A14887 | 3-羟基-2-硝基吡啶, 98% 3-Hydroxy-2-nitropyridine, 98% | 15128-82-2 | 50g | 1603元 |