吡啶类化合物

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右;饲料添加剂约为30%;医药及其他领域占20%。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体，天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中，。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶，是重要的化工原料和溶剂。
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性，能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶，这是一个重要的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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    硝基吡啶

    2,6-二氯-3-硝基吡啶3-溴-2-硝基吡啶4-氯-3-硝基吡啶盐酸盐2-溴-4-硝基吡啶 N-氧化物2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶2-甲基-4-硝基吡啶2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶2-溴-5-硝基吡啶2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶2-氯-5-硝基吡啶5-溴-2-氯-3-硝基吡啶3-氟-4-硝基吡啶6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶2-乙氧基-5-硝基吡啶2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶

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    乙基2,4-二甲基吡啶-3-羧化物1-乙基溴化吡啶2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐3-乙基吡啶2-氨基-4-乙基吡啶2-(2-氨乙基)吡啶3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈6-(叔丁基)-3-乙基-2-氨基-4,7-二氢噻吩[2,3-C]吡啶二甲酸叔丁酯5-乙基-2-吡啶乙醇3-(2-氨基乙基)吡啶1-二甲基氨基甲酰-4-(2-硫代乙基)吡啶内盐2-乙基吡啶2-羟乙基吡啶2-乙基-6-甲基-3-羟基吡啶5-乙基吡啶-2,3-二羧酸1-乙基氯化吡啶5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮

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    4-氯-3-氟吡啶4-甲基-2-氨基-5-氟吡啶2-氟吡啶-6-羧酸2-氨基-4-氟吡啶2-甲氧基-5-氟吡啶2,6-二氟吡啶2,5-二氟吡啶1-氟吡啶四氟硼酸盐2-氟吡啶5-氯-2-氟吡啶2-溴-3-氨基-5-氟吡啶2-氯-3-甲基-5-氟吡啶4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶N-氧-3-氟吡啶4-氨基-3-氟吡啶2,3-二溴-5-氟吡啶2-溴-3-氟吡啶2-氨基-3-氟吡啶

    吡啶衍生物

    6-甲基烟酸甲酯2-氨基-3-吡啶甲醛4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶2,5-二吡啶羧酸2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸5-溴-2-甲氧基吡啶6-溴-2-吡啶羧酸4-氨基-1-甲基哌啶4-氯-2-吡啶甲酸2-氯异烟酸2,5-二氯异烟酸2-甲氧基吡啶2-氯-3-吡啶甲醛4-氯烟酸5-氯-7-氮杂吲哚2-溴-4-吡啶羧酸4-乙酰吡啶4,4'-二溴-2,2'-联吡啶

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    4-(4-硝基苄基)吡啶2-对氯苄基吡啶4-苄基吡啶2-苄基吡啶7-苄基-5,6,7,8-T四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-酮7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶3-苄基吡啶4-(4-氯苄基)吡啶1-苄基吡啶-3-羧酸盐6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-D]嘧啶二硝基苄基吡啶1 -苄基吡咯烷- 3 -羧酸酰肼(4-氯苄基)吡啶-3-基甲胺苄基-11氢吡咯并[3,4-B]吡啶(3-溴苄基)吡啶-3-基甲胺2-氨基-3-硝基-6-(4-氟苄基氨基)吡啶6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶(4-氟苄基)吡啶-3-甲胺

    氰基吡啶

    4-溴-3-氰基吡啶2-氰基-3-羟基吡啶3-氰基-4-甲基吡啶2-溴-6-氰基吡啶2-氰基-5-甲基吡啶4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶2-氰基吡啶3-溴-2-氰基吡啶2-氟-3-甲基-5-氰基吡啶2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶2-氯-4-氰基吡啶3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮2-氰基-5-氟吡啶3-氨基-4-氰基吡啶2-氯-3-氰基吡啶2-溴-5-氰基吡啶

    二氢吡啶

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