氟嘧菌酯

氟嘧菌酯

中文名称氟嘧菌酯
中文同义词(2-((6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪-3-基)甲酮邻甲基肟;E-氟嘧菌酯
英文名称FLUOXASTROBIN
英文同义词Methanone, 2-6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyloxyphenyl(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-, O-methyloxime, (1E)-;hec5725;(Z)-1-(2-{[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine;Fluxastrobin;(E)-(2-{[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone o-methyloxime;(1E)-[2-[[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyriMidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)Methanone O-MethyloxiMe;DisarM;Fluoxastrobin
CAS号361377-29-9
分子式C21H16ClFN4O5
分子量458.83
EINECS号
相关类别杀菌剂类;Amines;Aromatics;Heterocycles;Alpha sort;E-GAlphabetic;F;FA - FLPesticides;Fungicides;Others;Pesticides&Metabolites
Mol文件361377-29-9.mol
结构式氟嘧菌酯 结构式

氟嘧菌酯 性质

熔点103-108°
沸点bp 497° (est.)
密度d420 1.422
溶解度可溶于乙腈(轻微)、DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)
稳定性吸湿性、湿敏性
EPA化学物质信息Fluoxastrobin (361377-29-9)

氟嘧菌酯 用途与合成方法

工业品纯度>94%,纯品为白色结晶固体,并有淡淡的香味。熔点103∼108°C,沸点497°C。蒸气压6×10-7mPa(20℃),分配系数Kowlg⁡P 2.86(20℃),Henry常数1×10-10Pa.m3/mol(20℃),相对密度1.422(20°C)。水中溶解度(20℃,mg/L): 2.56(非缓冲溶液), 2.29(pH 7)。在有机溶剂中的溶解度(20℃,g/L):二氯甲烷>250,二甲苯38.1, 异丙醇6.7, 正庚烷0.04。水解DT50>|y(pH4、7和9,50°C),实验条件下的光解DT503.8~4.1d(无菌水相缓冲液,pH 7,25℃),正常环境条件下的预测光解DT5018.6<21.6d(在美国的亚利桑那州凤凰城,6月的阳光照射)。在pH4~9之间不会离解。同嘧菌酯及其他甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂一样,氟嘧菌酯的作用机理也是线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和c1间的电子转移抑制线粒体的呼吸。细胞核外的线粒体主要通过呼吸为细胞提供能量(ATP),若线粒体呼吸受阻,不能产生 ATP,细胞就会死亡。作用于线粒体呼吸的杀菌剂较多,但甲氧基丙烯酸酯类化合物作用的部位(细胞色素b)与以往所有杀菌剂均不同,因此对固醇抑制剂、苯基酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。氟嘧菌酯应用适期广,无论在真菌侵染早期如孢子萌发、芽管生长以及浸入叶部,还是在菌丝生长期都能提供非常好的保护和治疗作用;但对孢子萌发和初期浸染最有效。因其具有的优异的内吸活性,因此它能被快速吸收,并能在叶部均匀地向顶部传递,故具有很好的耐雨水冲刷能力。氟嘧菌酯防治谱很广,可防治卵菌、子囊菌、半知菌和担子菌等病原菌引起的病害。如卵菌纲病害中的腐霉病、晚疫病、霜霉病等;子囊菌病害中的白粉病、白霉病、菌核病等;半知菌病害中的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌属等;担子菌中的丝核菌、锈病等。

氟嘧菌酯适用于许多作物,其主要应用作物包括:大麦、小麦、谷物、柑橘、咖啡、玉米、棉花、观赏植物、花生、辣椒、马铃薯、大豆、草莓、烟草、番茄、草坪和蔬菜等。

3,5- 二氯-4- 氟嘧啶与邻氯苯酚反应得到4- 氯-6-(2- 氯苯氧基)-5- 氟嘧啶,然后与中间体3-[1-(2- 羟基苯基)-1-(甲氧亚氨基)- 甲基]-5,6- 二氢-1,4,2- 二噁嗪反应得到氟嘧菌酯。

氟嘧菌酯的合成路线

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码43-50/53
安全说明36/37-60-61
危险品运输编号UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号OS9546500
毒害物质数据361377-29-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats, bobwhite quail (mg/kg): >2500, >2000 orally; LC50 (96 hr) rainbow trout, bluegill sunfish, carp (mg/l): 0.44, 0.97, 0.57 (Breuer)

MSDS信息

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