磷酸氟达拉滨
中文名称 | 磷酸氟达拉滨 |
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中文同义词 | 氟达拉滨磷酸酯;磷酸氟达那苷;9-beta-D-呋喃阿糖基-2-氟-9H-嘌呤-6-胺-5'-单磷酸酯;氟达拉宾磷酸盐;磷酸氟达拉滨;磷酸氟达拉滨(氟达拉宾磷酸盐、9-BETA-D-呋喃阿糖基-2-氟-9H-嘌呤-6-胺-5'-单磷酸酯、氟达拉滨磷酸酯、磷酸氟达那苷、单磷酸氟达拉滨);氟达拉滨单磷酸盐;单磷酸氟达拉滨 |
英文名称 | Fludarabine phosphate |
英文同义词 | 2-fluoro-9-(5-o-phosphono-beta-d-arabinofuranosyl)-9h-purin-6-amine;2-fluoro-araamp;9-beta-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine-5’-phosphate;5-Monophosphate;9-BETA-D-ARABINOFURANOSYL-2-FLUOROADENINE-5'-DIHYDROGEN PHOSPHATE;FLUDARUBINE PHOSPHATE;FLUDARABINE PHOSPHATE;9-bata-d-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine phosphate |
CAS号 | 75607-67-9 |
分子式 | C10H13FN5O7P |
分子量 | 365.21 |
EINECS号 | 616-242-0 |
相关类别 | 抗肿瘤药;医药原料;中间体;抗癌药;细胞生物学;医药原料药;医药中间体;小分子抑制剂,天然产物;抗肿瘤剂;医药 抗白血病药;抗肿瘤;原料药;医用原料;科研试剂;抑制剂;医药、农药及染料中间体;生化试剂;有机化学;Active Pharmaceutical Ingredients;Antineoplastics;Antineoplastic;API;Anti-cancer&immunity;Inhibitors;通用生化试剂-天然产物;标准品;化学试剂 |
Mol文件 | 75607-67-9.mol |
结构式 |
磷酸氟达拉滨 性质
熔点 | 203°C(dec.)(lit.) |
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比旋光度 | [α]D20 +10~+14゜(c=0.5,H2O) |
沸点 | 864.2±75.0 °C(Predicted) |
密度 | 2.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
RTECS号 | UO7440900 |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在DMSO中的溶解度为1mg/mL |
酸度系数(pKa) | 1.86±0.10(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色 |
水溶解性 | Soluble in DMSO or water at 5mg/ml |
Merck | 14,4126 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChIKey | GIUYCYHIANZCFB-GFRUICAKSA-N |
CAS 数据库 | 75607-67-9(CAS DataBase Reference) |
磷酸氟达拉滨,化学名称9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氟腺嘌呤-5'-磷酸酯,用于治疗慢性淋巴细胞白血病。
磷酸氟达拉滨是通过促进肿瘤细胞凋亡来提高疾病的缓解率。其促凋亡的方式主要是通过调节以下几种途径达到的:死亡受体途径,线粒体途径,P53,神经酰胺,Bcl一2家族及一些凋亡促进子和凋亡抑制子。
本品为抗病毒药阿糖腺苷的氟化核苷酸类似物,即9-β-D-阿拉伯酸-呋喃基腺嘌呤(ara-A),可相对地抵抗腺苷脱氨基酶的脱氨基作用。 磷酸氟达拉滨被快速地去磷酸化成为氟达拉滨(2F-ara-A),后者可以被细胞摄取,然后被细胞内的脱氧胞苷激酶磷酸化后成为有活性的三磷酸盐2F-ara-ATP。该代谢产物可以通过抑制核苷酸还原酶、DNA聚合酶α、δ和Σ,DNA引物酶和DNA连接酶从而抑制DNA的合成。此外,还可以部分抑制RNA聚合酶Ⅱ从而减少蛋白的合成。基于静脉内使用磷酸氟达拉滨的经验,最常见的不良反应有骨髓抑制(白细胞减少、血小板减少和贫血)、发热、寒战和包括肺炎的感染。其它常见的报告事件包括水肿、不适、疲倦、虚弱、周围神经病变、视力障碍、食欲不振、恶心、呕吐、腹泻、胃炎和皮肤皮疹。
Fludarabine Phosphate (F-ara-A, NSC 312887) 是腺苷和脱氧腺苷的类似物,能够与dATP竞争性地结合到DNA中,并抑制DNA合成。Target | Value |
DNA polymerase α
(Cell-free assay) | 1.1 μM(Ki ) |
DNA polymerase δ
(Cell-free assay) | 1.3 μM(Ki) |
Fludarabine Phosphate在细胞内被转换为F-ara-ATP,然后按自身限定的方式结合到DNA。Fludarabine Phosphate与dATP竞争性地结合到延伸DNA链的A位点,导致DNA链延伸的终止人类DNA 聚合酶α比聚合酶δ更能将Fludarabine Phosphate结合到DNA中。Fludarabine Phosphate完全抑制DNA聚合酶α和DNA 聚合酶δ, K i 分别为1.1 μM 和 1.3 μM。在体外,DNA聚合酶δ也可将结合的Fludarabine Phosphate从DNA上切除。
Fludarabine Phosphate 对于不含肿瘤的小鼠来说是有毒的。Fludarabine Phosphate单独处理的最大耐受剂量(LD10)是234 mg/kg。50%致死剂量为375 mg/kg。Fludarabine Phosphate 单独处理给药携带P388白血病的小鼠,诱导细胞存活治疗的数量减少,寿命更大比例地增加(110%),平均存活时间增加。安全信息
WGK Germany | 3 |
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海关编码 | 2934990002 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B0028 | Fludarabine phosphate | 1 mg | 226元 | |
2024/08/19 | S1229 | Fludarabine Phosphate | 75607-67-9 | 10mM (1mL in DMSO) | 647.01元 |