Fmoc-L-苯丙氨酸
中文名称 | Fmoc-L-苯丙氨酸 |
---|---|
中文同义词 | N-FMOC--L-苯基丙氨酸;N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸;FMOC-PHE-OH(冷库);N-(9-芴甲氧羰基)-L-苯丙氨酸;Fmoc-L-苯丙氨酸;芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸;N-FMOC-L-苯基丙胺酸;FMOC-L-苯基丙氨酸 |
英文名称 | Fmoc-Phe-OH |
英文同义词 | FMOC-L-PHENYLALANINE;N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine ,98%;N-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)phenylalanine;N-Fmoc-L-Phe-OH;Fmoc-Phenylalanine-OH;L-PHENYLALANINE-N-FMOC;N-Fmoc-L-phenylalanine Fmoc-Phe-OH;Fmoc-Phe-OH 98% |
CAS号 | 35661-40-6 |
分子式 | C24H21NO4 |
分子量 | 387.43 |
EINECS号 | 252-661-1 |
相关类别 | 胺基酸;氨基酸衍生物;中间体;氨基酸及其衍生物;氨基酸类;Fmoc-保护氨基酸;保护氨基酸;医药原料;Fluorenes, Flurenones;Amino Acids;Phenylalanine [Phe, F];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);化学生物学;氨基酸;A;Benzopyrans;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;食品添加剂;有机化工原料;通用生化试剂-核酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;Protected Amino Acids;Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series |
Mol文件 | 35661-40-6.mol |
结构式 |
Fmoc-L-苯丙氨酸 性质
熔点 | 180-187 °C(lit.) |
---|---|
比旋光度 | -38 º (c=1,DMF) |
沸点 | 513.39°C (rough estimate) |
密度 | 1.2379 (rough estimate) |
折射率 | -39.5 ° (C=1, DMF) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少量)、DMF(少量、超声处理)、DMSO(少量) |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 3.77±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D 37°, c = 1 in DMF |
BRN | 3597808 |
InChI | InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1 |
InChIKey | SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N |
SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
CAS 数据库 | 35661-40-6(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物,可用作手性药物以及临床药物的中间体。在0°C HCTU (0.64 g, 0.0015, 1.2等)、胺反应物(0.51 g, 0.0013 mol, 1等)和DIEA (0.66 mL, 0.0039 mol, 3等)的二氯甲烷 (15 mL)溶液中加入fmoc - l- valoh (0.44 g, 0.0013 mol, 1等)。将反应混合物加热至室温,搅拌12小时。用DCM (30 mL)稀释反应混合物,用NaHCO3水(2 × 20 mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层,然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下,将二肽反应物(500 mg,0.8 mmol,1当量)加入甲醇(22 mL)钯/碳(100 mg,10 mol%)溶液中。在氢气(气球)气氛中搅拌反应1小时,过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土,合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2 (1.5 mL)和DMF (0.5 mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液,加入DIEA(3等量),搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1 mL,加入乙醚(10 mL)。离心悬浮液,滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF (0.5 mL)中,再用乙醚(10 mL × 3)沉淀。在真空中干燥沉淀,重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸),得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在,而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐,将水溶液冻干。将N, N-二异丙基碳二亚胺(31.2 μL, 0.2 mmol, 3等量)和DMAP (2.4 mg, 0.02 mmol, 0.3等量)加入DMF (0.5 mL)的载体溶液(50 mg, 0.067 mmol, 1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀,然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。
安全信息
危险品标志 | Xi |
---|---|
危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 22-24/25-26 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 2924 29 70 |
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
|
英文
|
|
中文
|
|
英文
|