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头孢甲肟

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产品介绍:中文名称:头孢甲肟
英文名称:CefMenoxiMe
CAS:65085-01-0
纯度:98.00% 包装信息:5g;25g;1kg-15kg 备注:白色或类白色结晶固体
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产品介绍:中文名称:头孢甲肟
CAS:65085-01-0
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产品介绍:中文名称:头孢甲肟
英文名称:Cefmenoxime
CAS:65085-01-0
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产品介绍:英文名称:CefMenoxiMe
CAS:65085-01-0
纯度:99% 包装信息:25kg
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产品介绍:中文名称:头孢甲肟
英文名称:Cefmenoxime
CAS:65085-01-0
备注:SLD-2975
最新发布供应信息
盐酸头孢甲肟_平原四环药业有限公司
2016/3/12 9:32:40
头孢甲肟
第三代头孢菌素 不良反应 禁忌 注意事项 药物相互作用
中文名称:头孢甲肟
中文同义词:头孢噻肟唑;头孢甲肟;头孢氨噻肟唑;氨噻肟唑;氨噻肟唑头孢菌素;(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;噻肟唑头孢
英文名称:Cefmenoxime
英文同义词:CEFMENOXIME;(6r-(6alpha,7beta(z)))-7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-;AB 50912;SCE 1365;(6R-(6alpha,7beta(Z)))-7-(((2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid;[6R-[6α,7β(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-y1)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oet-2-ene-2-carboxylic acid
CAS号:65085-01-0
分子式:C16H17N9O5S3
分子量:511.56
EINECS号:
相关类别:β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;Pharmaceutical intermediate;医药中间体
Mol文件:65085-01-0.mol
头孢甲肟
头孢甲肟 性质
CAS 数据库65085-01-0(CAS DataBase Reference)
头孢甲肟 用途与合成方法
第三代头孢菌素头孢甲肟为半合成第三代头孢菌素,抗菌谱与头孢噻肟近似,对G-和G+需氧和厌氧菌均有抗菌作用。在G-菌中,对大肠杆菌和肺炎杆菌的抗菌力比头孢替安稍强,明显强于第一代的头孢唑啉; 对流感杆菌、变形杆菌、黏质沙雷菌、枸橼酸杆菌属及肠杆菌属也比头孢替安强,更强于头孢唑啉; 对拟杆菌属也有很强作用。在G+菌中,对化脓性链球菌、肺炎球菌比头孢替安、头孢唑啉都强。对消化道球菌属、链球菌属也有强大抗菌活性。相对而言,对葡萄球菌的作用不如第一、第二代头孢菌素。对绿脓杆菌、肠杆菌、肠球菌的作用差。本品的主要作用机制是阻碍细菌胞壁的合成。对G-菌的活性作用强,是因其胞壁对本品的通透性好。静脉注射时血药浓度存在着剂量依赖性,即浓度随着剂量的增大而升高。在体内几乎不被代谢,向各组织及体液中转运良好,胆汁中浓度较高。
肌注0.5g,30分钟后血药浓度峰值为11mg/L;静注1g后数分钟血药浓度可达99.4mg/ L;静滴1g、2g,1小时滴完,血药浓度分别为50mg/L、 135mg/L。血浆蛋白结合率为 69%~85%。在体内分布良好,组织中药物浓度超过致病菌的最低抑菌浓度,静注1g后胆汁中的药物浓度可达249mg/L。亦可进入脑膜炎患者的脑脊液,其药物浓度可达血清浓度的11% ~18%。在子宫、卵巢、盆腔渗出液中也有较高浓度,脐带血、羊水和乳汁中均有一定浓度。主要经肾脏以原形随尿排出,24 小时尿中排出给药量的80%左右。血清半衰期为0.9~1.2小时。反复给药无积蓄现象。肾功能障碍时半衰期延长。
适应证:
本品适用于头孢甲肟敏感的链球菌属(肠球菌除外)、肺炎链球菌、消化球菌属、消化链球菌属、大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、克雷白菌属、肠杆菌属、沙雷菌属、变形菌属、流感嗜血杆菌、拟杆菌属等引起的下述感染症:1、肺炎、支气管炎、支气管扩张合并感染、慢性呼吸系统疾病的继发感染;肺脓肿、脓胸;2、肾盂肾炎、膀胱炎;前庭大腺炎、子宫内膜炎、子宫附件炎、盆腔炎、子宫旁组织炎;3、胆管炎、胆囊炎、肝脓肿;腹膜炎;4、烧伤、手术创伤的继发感染;5、败血症;6、脑脊膜炎。
不良反应1.严重的不良反应:(1)有时引起休克(小于0.1%),故要仔细观察,若出现感觉不适、口内异常感、喘鸣、眩晕、排便感、耳鸣、出汗等异常症状时,应停止给药,并进行适当处理。(2)偶有急性肾功能不全等严重肾功能障碍(小于0.1%),故要定期检查肾功能,仔细观察,如异常时,要停止给药,并进行适当的处理。(3)有时出现粒细胞减少(小于0.1%~5%)或无粒细胞症(小于0.1%),另外,其他头孢类抗生素有引起溶血性贫血的报告,出现异常时,应停止给药,并进行适当处理。(4)有时出现假膜性结肠炎等伴随血便的严重性结肠炎(小于0.1%),如出现腹痛、多次腹泻时,应立即停止给药,并进行适当处理。(5)伴有发烧、咳嗽、呼吸困难、胸部X射线异常、嗜酸性细胞增多等的间质性肺炎和PIE综合征(小于0.1%),出现这种症状时,要停止给药,并进行适当处理。(6)对肾功能不全的患者,大量用药时,有时引起痉挛等。
2.其他不良反应:(1)过敏症:皮疹、荨麻疹、红斑、瘙痒、发烧、淋巴腺肿大、关节痛;(2)血液:贫血、嗜酸性细胞增多、血小板减少;(3)肝脏:ALT、AST、ALP、LDH升高、黄疸、γ-GTP升高;(4)消化道:腹泻、恶心、呕吐、食欲不振、腹痛;(5)菌群失调症:口腔炎、念珠菌症;(6)维生素缺乏症:维生素K缺乏症状(低凝酶原血症、出血倾向等)、维生素B缺乏症状(舌炎、口腔炎、食欲不振、神经炎等);(7)其他:倦怠感、蹒跚、头痛。
头孢甲肟的结构式
图1为头孢甲肟的结构式
禁忌对本品及头孢菌素类有过敏反应史者禁用。
注意事项1.下述患者慎重用药(1)对青霉素类抗生素有过敏史的患者;(2)本人或父母兄弟中有易引起支气管哮喘、皮疹、荨麻疹等变态反应性症状体质的患者;(3)有严重肾功能障碍的患者(有可能出现血药浓度持续升高);(4)老年患者(生理功能下降,易出现副作用;有时出现维生素K缺乏而出血倾向);(5)经口摄食不良者或静脉内营养者、全身状态不良者(有时可引起维生素K缺乏症,故应仔细观察)。
2.因有可能发生休克反应,所以要详细问诊。建议在注射前做皮肤过敏反应试验。要事先做好一旦发生休克时的急救处理工作。
3.使用本品时,最好定期做肝功能、肾功能、血液等检查。
4.对诊断试剂的干扰:除检尿糖试带(TES-tape)反应外,用班氏试剂、弗林氏试剂、Clinitest(含硫酸铜的片状试剂)进行尿糖测定时可出现假阳性反应,直接抗球蛋白(Coombs)试验呈阳性反应,请注意。
有关头孢甲肟的第三代头孢菌素、不良反应、禁忌、注意事项、药物相互作用等是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-03-11)
药物相互作用1.呋喃苯胺酸利尿剂:有报导与其他头孢类抗生素并用可使肾功能障碍加重,故并用时应注意肾功能。
2.乙醇(饮酒):由饮酒而摄取乙醇,有时出现潮红恶心、心动过速、多汗、头痛等,故在用药期间及用药后至少一周内应避免饮酒而摄取乙醇。
化学性质 白色或淡黄色结晶粉末,无臭或微有异臭。易溶于二甲亚砜,难溶于水或甲醇,几不溶于乙醇或丙酮。
头孢甲肟钠(Cefmenoxime Sodium):C16H16N9O5S3Na。[65085-02-1]。[α]D2013.5°±1°(C=1,水)。
用途 头孢菌素类广谱抗生素,对革兰阴性菌活性强,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等。
生产方法 方法1:以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中,在氮气气氛中,于60℃下反应6h。冷却,并通过装有Amberlite XAD-2的柱子,先用水,然后用2.5%的乙醇展开,即得头孢甲肟的钠盐,熔点174--175℃(分解)。
方法2:化合物(I)和三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液,在冰浴冷却下,滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(制法参见头孢噻肟钠),加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯,水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,常规处理后,得化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼舱),加入硫脲,在室温下搅拌15h。倾入冰水,用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用Amberlite XAD-2进行层析,用水再用2%乙醇水溶液洗脱,冻干后得头孢甲肟钠。
安全信息
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