花椒毒酚

花椒毒酚

中文名称花椒毒酚
中文同义词
英文名称XANTHOTOXOL(RG)
英文同义词XANTHOTOXOL(RG);Xanthoto
CAS号
分子式
分子量0
EINECS号
相关类别分析试剂-对照品;中药对照品
Mol文件Mol File
结构式花椒毒酚 结构式

花椒毒酚 性质

花椒毒酚 用途与合成方法

花椒毒酚又名8-羟基补骨脂素, XT,是一种线型呋喃香豆素, 熔点为254 ~ 256 ℃, 分子量202 , 分子式C11H6O4 金黄色或米色结晶, 不溶解于水中, 也不易溶解于乙醇、丙酮等有机溶剂中。XT 主要是存在于多种常见中草药如蛇床子、北沙参、白芷、枳实、羌活、芫荽等根茎或果实中, 有平喘、祛痰、抗过敏作用,能够 防止糖皮质激素引起的骨质疏松, 近期发现还有镇痛、耐缺氧和抗心律失常作用,研究发现花椒毒酚不仅具有与蛇床子素相同的抑制革兰阳性菌金黄色葡萄球菌的生长的作用,同时对白色葡萄球菌同样具有抑制和杀灭作用,并且对革兰阴性菌,乙型副伤寒杆菌,甚至对铜绿色假单胞菌也有很强的抑制杀灭作用。研究显示,本品的抗菌作用不仅抗菌活性强且抗菌谱较广。
药用作用:
1.抗心律失常作用:本品对心肌细胞膜的钠、钙通道有一定的阻断作用, 能够降低蟾蜍离体坐骨神经干的动作电位振幅。这些均表明XT有抗心律失常的作用。
2.抗炎作用:研究证明本品对二甲苯所致小鼠耳壳肿胀有明显的抑制作用, 能使小鼠腹腔冲洗液伊文思兰的OD值明显减少。因而, 本品对急性和慢性炎症模型均有抗炎作用。
3.镇痛作用 :能明显抑制醋酸引起的小鼠扭体反应, 显著提高热板法致痛小鼠的痛阈, 此作用不被阿片受体拮抗药纳络酮所拮抗。此外, 能够明显降低大鼠角叉菜胶足跖炎症组织内PgE含量。因而, XT有镇痛作用。
4.对子宫平滑肌收缩功能的影响:本品和维拉帕米可明显抑制缩宫素、高钾去极化后钙离子诱导的大鼠离体子宫平滑肌收缩, 非竞争性拮抗CaCl2累积量效曲线,而且明显抑制缩宫素诱导的依赖细胞外钙离子收缩反应。因而,本品通过抑制大鼠子宫平滑肌细胞膜。
花椒毒酚的结构式
图1为花椒毒酚的结构式本品通过抑制黏附分子ICAM-1和E-selectin表达, 抑制MPO活性, 降低脑缺血/再灌注后中性粒细胞在脑组织中的浸润, 抑制局部脑组织炎症反应;增强Na+, K+ -ATP和Ca2 +-ATP活性, 降低脑缺血/再灌注后脑组织水肿和神经原损伤。能够抑制脑缺血/再灌注损伤炎症反应和减轻脑水肿可能是其治疗的重要机制之一。
另外本品在抗心律失常的保护作用中,可能与抑制Ca2+、Na2+内流有关。同时在大鼠离体子宫平滑肌实验中,能抑制由缩宫素引起的PDC和ROC两种钙通道而增加Ca2+内流;在离体家兔主动脉条实验中,能对抗低浓度去甲肾上腺素引起的主动脉平滑肌膜上的ROC开放。对去甲肾上腺素依赖细胞外Ca2+对收缩无抑制作用,而在子宫对缩宫素依细胞外Ca2+对收缩有明显抑制作用。本品具有有祛痰、抗过敏、平喘作用, 能够防止糖皮质激素引起的骨质疏松,研究发现还有抑制中枢神经系统,、抗炎和抗心律失常作用,同时对于抑制脑缺血/再灌注损伤炎症反应和减轻脑水肿有一定的作用。
有关花椒毒酚的药理作用、作用机制、适应症状、植物来源等是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。(2016-04-25)1.大戟科(Euphorbiaceae)
春驹Euphorbia pseudocactus Bgr.地上部分。
2.芸香科(Rutaceae)
八角黄皮Clausena anisata (Willd.) Olive地上部分。
3.伞形科(Umbelliferae)
白芷Angelica dahurica (Fisch.) Benth.et Hook;
圆当归Archangelica officinalis Hoffm.果实;
蛇床Cnidium monnieri (L.) Cusson果实;
芫荽Coriandrum sativum L.叶,羌活Notopterygium incisum Ting根;
欧防风Pastinaca sativa L.果实;
滨海前胡Peucedanum japonicum Thunb.根;
红茎前胡*Peucedanum rubricaule Shan et Shch根;
Pituranthos triradiatusm茎 ;
云南羌活Pleurospermum rivulorum Diels。1. K1Z:细胞毒作用。对HeLa细胞的增殖有抑制作用[10]。浓度为5~50μg/mL时,体外抑制成纤维细胞生长。
2. A3:解痉作用。对于由乙酰胆碱、组胺和BaCl2诱导的豚鼠离体回肠收缩有抑制作用。
3. Tox:致突变作用。在强的近紫外光照射下,能引起DNA致死性损害。
4. V9Z:植物生长抑制剂。
5. C1B:抗心律失常作用。对氯仿诱发的小鼠室颤、氯化钙诱发的大鼠室颤均有明显的预防作用。对乌头碱诱发的大鼠心律失常有明显的治疗效果。
6. Tox:LD50为47.0mg/kg(静脉注射,小鼠)。1. 工艺专利:Suga T.JP 6357590(1988,5pp).
2.药品专利:Kawada I,et al.JP 0525008(1993,8pp).

安全信息

MSDS信息

花椒毒酚 上下游产品信息

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