3-硝基邻苯二胺
中文名称 | 3-硝基邻苯二胺 |
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中文同义词 | 3-硝基邻二苯胺;3-硝基邻苯二胺;3-硝基-1,2-苯二胺;3-硝基邻苯二胺 25G;3-硝基邻苯二胺, 3-硝基-1,2-苯二胺;3-硝基苯-1,2-二胺;1,2-二氨基-3-硝基苯;3-硝基-O-苯二胺 |
英文名称 | 1,2-Diamino-3-nitrobenzene |
英文同义词 | 2-amino-3-nitroaniline;3-nitro-1,2-benzenediamine;TIMTEC-BB SBB004046;3-NITRO-1,2-PHENYLENEDIAMINE;3-NITRO-O-PHENYLENEDIAMINE;1,2-BENZENEDIAMINE, 3-NITRO-;1,2-DIAMINO-3-NITROBENZENE;3-NITRO-2-PHENYLENEDIAMINE |
CAS号 | 3694-52-8 |
分子式 | C6H7N3O2 |
分子量 | 153.14 |
EINECS号 | 223-013-5 |
相关类别 | 胺类;有机原料;氮化合物;分析试剂;Aromatic Building Blocks |
Mol文件 | 3694-52-8.mol |
结构式 |
3-硝基邻苯二胺 性质
熔点 | 156-159 °C(lit.) |
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沸点 | 276.04°C (rough estimate) |
密度 | 1.3682 (rough estimate) |
折射率 | 1.6500 (estimate) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
形态 | 针状晶体 |
酸度系数(pKa) | 2.02±0.10(Predicted) |
颜色 | 深红 |
BRN | 909344 |
CAS 数据库 | 3694-52-8(CAS DataBase Reference) |
3-硝基邻苯二胺可用作医药合成中间体,可由2,6-二硝基氯化苯为反应原料,制备中间体2,6-二硝基苯胺,进一步与硫化钠发生反应制备而得。
1)2,6-二硝基氯苯的制备:向2L的烧瓶中加入800ml环丁砜作为溶剂,再加入246.5g 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸和168g碳酸氢钠,加热到195℃反应2h,反应完成后,降温到130℃,减压蒸馏,精馏得到产物2,6-二硝基氯苯178.4g,收率88.1%。
2)2,6-二硝基苯胺的制备:向1L的烧瓶中加入202.5g2,6-二硝基氯苯、25%的氨水255ml、32gCu、196.5g二乙烯三胺五乙酸和80gNaOH,密封后在100℃搅拌下搅拌3h,反应完成后,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸发得到粗品。柱层析分离(正己烷:乙酸乙酯=4:1),得到产物2,6-二硝基苯胺155.9g,收率85.2%;
3)3-硝基邻苯二胺的制备:1L的烧瓶中将91.5g2,6-二硝基苯胺溶于水,加热到55℃反应30min,再向烧瓶中加入360g硫化钠和126g碳酸氢钠,混合物加热到80℃反应1h,过滤,用冰水洗涤,柱层析(二氯甲烷:甲醇=95:5)分离纯化,得到3-硝基邻苯二胺68.1g,收率89.0%。
3-硝基邻苯二胺可用于4-硝基-2-苯并咪唑酮的合成:将1319.6kg纯度99.4%的3-硝基邻苯二胺与565.4kg尿素、1847.4kg69%硫酸混合,搅拌,加热108~110℃,至反应完全,得到1521.9kg纯度98.8%的4-硝基-2-苯并咪唑酮,收率98.0%。
安全信息
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