2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物
中文名称 | 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 |
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中文同义词 | 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物;2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-吡喃半乳糖溴化物;乙酰溴代-Α-D-水解乳糖;溴代半乳糖苷;2,3,4,6-四-邻乙酰-alpha-溴化半乳糖吡喃;2,3,4,6-四乙酰氧基-Α-D-吡喃糖溴化物;2,3,4,6-四乙酰氧基-ALPHA-D-吡喃半乳糖溴化物;溴代四乙酰基半乳糖苷 |
英文名称 | 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide |
英文同义词 | acetobromo-ó-d-galactose;alpha-d-galactopyranosylbromide,tetraacetate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-galacopyranosyl bromide;BroMo 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside (Stabilized with 2% (wt/wt) CaCO3);tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide;Acetobromo-alpha-D-galactose;acetobromo-D-galactose;BROMO-2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE |
CAS号 | 3068-32-4 |
分子式 | C14H19BrO9 |
分子量 | 411.2 |
EINECS号 | 221-324-0 |
相关类别 | 碳水化合物;生化试剂;糖苷系列;常用糖合成中间体;糖;化工材料;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;13C & 2H Sugars;Carbohydrates & Derivatives;substrate;化工原料 |
Mol文件 | 3068-32-4.mol |
结构式 |
2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 性质
熔点 | 83-85 °C |
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比旋光度 | 210 º (c=3, CHCl3) |
沸点 | 412.0±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.7028 (rough estimate) |
折射率 | 1.4490 (estimate) |
储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | 氯仿(少量溶解)、乙酸乙酯(少量溶解)、甲醇(少量溶解)、水(少量溶解) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至浅黄色 |
水溶解性 | Sparingly soluble |
BRN | 96671 |
稳定性 | 对温度敏感;存放在冰箱中;在2%CaCO3中稳定存在 |
CAS 数据库 | 3068-32-4(CAS DataBase Reference) |
步骤1:将乙酸钠(5.00g,61.1mmol,1.1当量)在乙酸酐(70mL)中的悬浮液加热回流。然后将D-半乳糖19(10.0克,55.5毫摩尔,1.0当量)分成小份(每次1至2克)加入到混合物中。每次添加后应立即关闭冷凝器!加入D-半乳糖后,混合物变成清洁溶液,在回流下再搅拌10分钟。然后在剧烈搅拌下将热溶液倒入1L烧杯中,该烧杯含有冰水(400mL),直到冰融化。向搅拌的溶液中加入CH2Cl2(120mL),然后除去水层。有机层用冰冷的水(3 x 400 mL)、饱和NaHCO3水溶液(400 mL)和盐水(400 mL)洗涤。然后用Na2SO4干燥有机溶液,过滤,最后在减压下浓缩,得到粗黄色油,1H NMR显示存在4种化合物:α,β-呋喃糖和α,β吡喃糖。黄色油溶于最小量的Et2O(约25mL),通过加入石油醚(约50mL)开始沉淀,最后加入EtOH(约200mL)。将悬浮液在24°C下保持2-3小时,并在-20°C下储存16小时。然后过滤白色固体并用石油醚洗涤,得到白色固体≥ 95%的β-吡喃糖异头体。然后从随后在少量热EtOH中重结晶该固体获得纯β-异头体,并在室温下保持16小时。过滤晶体并用冷EtOH和石油醚洗涤。五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20,白色晶体(11.2克,28.7毫摩尔,47%)。
步骤2:在0℃下,在10分钟内将HBr在AcOH中的溶液(33%w/w,3.4 mL,0.058 mol,11.0当量)滴加到五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖20(2.07 g,5.31 mmol)在9 mL无水CH2Cl2中的溶液中。将所得混合物在0°C下搅拌30分钟,然后在室温下搅拌,并通过TLC(EtOAc/己烷=2:3)监测反应过程,直到原料完全消失(约3小时)。所得混合物用10mL CH2Cl2稀释,用30mL饱和NaHCO3水溶液洗涤两次,用20mL H2O洗涤一次。然后用Na2SO4干燥有机相并在真空下浓缩。2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物(2.16g,5.25mol,99%),白色泡沫。产物在下一步中使用,无需进一步纯化得到目标产物2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 3 |
F | 8-10-21 |
海关编码 | 29329990 |
提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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