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环戊烷

环戊烷存在于石油裂化副产物的碳五馏分中,可由环戊二烯氢化或由1,5-二溴戊烷与锌粉作用而制得。

【化学性质】
环戊烷亦称“五亚甲烯、五亚甲基”,一种环烷烃,天然品存在于石油中,分子式C5H10。分子量70.13。易燃性液体。熔点-94.4℃,沸点49.3℃,相对密度0.7460,折光率1.4068。不溶于水,能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、石油醚等等有机溶剂混溶。性质较稳定,一般不发生开环反应,而较易发生取代反应,如和溴反应时与烷烃相似,需在光照条件下主要起游离基取代反应。存在于石油裂化副产物的碳五馏分中,可由环戊二烯氢化或由1,5-二溴戊烷与锌粉作用而制得。用作纤维素酯的溶剂。对鼠类在空气中致死浓度其质量分数为3.8×10-2。与发烟硫酸作用呈红黄色,与硝酸作用得硝基环戊烷和戊二酸。有麻醉性。对小鼠LC为110g/m3。易挥发。可燃。易爆。本品有毒。对皮肤、粘膜可引起局部刺激。甲基环戊烷(C5H9·CH3) 毒性与环戊烷相似。工作场所最高允许浓度1720mg/m3。

【分子结构】
环戊烷
不是平面环,有两种构象: 信封式构象和半椅式构象。碳—碳—碳键角接近109°28′,分子的张力不大,环较稳定,化学性质与烷烃相似。其存在于某些石油中,也可以存在于石油裂化气分离得到的碳五馏分中,可以由1,5-二溴戊烷与锌做用或氢化环戊二烯制得,主要用做溶剂。
热力学和光谱研究表明:它是由快速振动的平面构象[Ⅰ]、袋式构象[Ⅱ] 及扭曲式构象[Ⅲ]组成的混合物。
由于平面构象里所有的CH2都处于重叠式构象,能量相对较高,故环戊烷多以[Ⅱ]、 [Ⅲ]的形式存在。环戊烷的构象不是静止的,其扭变部分连续不断地沿着环改变位置。由1,5-二溴戊烷在锌粉作用下制得。

【环烷烃】
在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
环烷烃属饱和烃,性质与烷烃相似,其分子结构为碳原子以单链相连呈闭合环状,按分子中所含碳环数目,可分为单环烷烃 (通式:CnH2n)、双环烷烃 (通式: CnH2n-2)、三环烷烃(通式:CnH2n-4)和多环烷烃。环上的碳原子数可以是大于3的任何数,相应组成三员环、四员环、五员环、六员环等。但实际上,由于三、四及七以上的环烷烃都不稳定,所以石油中常见的只有环戊烷和环己烷。
石油中环己烷、环戊烷与其同系物之间存在着一定关系。现在,有用环己烷与环戊烷的比值来估计石油生成时地下温度的。克拉玛依原油环己烷与环戊烷的比值为3.6,玉门原油该比值为2.5,说明克拉玛依石油生成温度低于玉门石油生成温度。
环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比相应的直链烷烃高。在室温和常压下,环丙烷和环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷烃的化学性质与成环的碳原子数目有关。称三元环、四元环为小环,五至七元环为正常环,八至十一元环为中级环,十二元环以上为大环。小环中碳原子核联线与成键轨道轴线是不一致的。环丙烷中,以碳原子核联线组成的环为等边三角形,每个夹角60°,但每个碳原子形成的两个碳碳单键的sp3杂化轨道轴线夹角是104°,轨道未能达到最大程度的重叠,引起很大的角张力,环丁烷也存在角张力,但要小些。这使小环稳定性较差,化学性质与烯烃相似,能与很多试剂发生开环加成反应。

【主要用途】
溶剂,纤维素醚及聚异戊二烯橡胶的溶剂;镇痛剂、镇静剂、催眠剂、神经中枢抑制剂及血管扩张剂;杀虫剂;色谱分析标准物;有机中间体。

【制备方法】
1,从石油C5馏分中提取。
2,以环戊二烯为原料,催化加氢,可制得。
3,以环戊酮为原料,催化还原,可制得。
4,可自石油醚馏分中得到,也可由环己烷在铝存在下经高压裂解或环戊烯、环戊二烯经催化氢化而得。

【甲基环戊烷】
无色透明液体。分子量84.16。熔点-142.5℃。沸点71.82℃。相对密度 0.7486 (20/4℃)。折射率 1.4097。闪点-23℃。易溶于醚。能与醇和苯混溶。不溶于水。本品能溶解树脂、蜡、沥青、橡胶和干性油,用作有机溶剂。本品还是气相色谱的参比物质。又为一级易燃液体。甲基环戊烷主要存在于工业己烷中,含量约占5%。但由于它的沸点与正己烷的沸点接近,采用一般精馏方法很难彻底分离,因此采用与甲醇共沸蒸馏的方法,可获得纯度99%以上的甲基环己戊烷。

【参考资料】
申泮文,王积涛 主编.化合物词典.上海:上海辞书出版社.2002.第569页.
顾翼东 主编.化学词典.上海:上海辞书出版社.1989.第466-467页.
吴永仁 主编.中国中学教学百科全书·化学卷.沈阳:沈阳出版社.

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环戊烷2012/11/4 13:07:50
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