100306-34-1
中文名称
(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇
英文名称
(S)-3-Chloro-1-phenyl-1-propanol
CAS
100306-34-1
分子式
C9H11ClO
MDL 编号
MFCD00013309
分子量
170.64
MOL 文件
100306-34-1.mol
更新日期
2025/08/11 09:32:22
100306-34-1 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇左旋3-氯苯丙醇
英文别名
3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOLALPHA-(2-CHLOROETHYL)-BENZYL ALCOHOL
(S)-(-)-3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL
(S)-(-)-3-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANOL, 98 % (99% EE/GLC)
S(-)-3-CHLORO-1-PHENYLPROPANOL
(aS)-α-(2-Chloroethyl)benzenemethanol
α-(2-Chloroethyl)benzenemethanol
(S)-()-α-(2-Chloroethyl)benzyl alcohol
(aS)-a-(2-Chloroethyl)benzenemethanol
a-(2-Chloroethyl)benzenemethanol
α-(2-Chloroethyl)benzyl alcohol, (S)-(-)-α-(2-Chloroethyl)benzyl alcohol, (S)-(-)-3-Chloro-1-phenylpropanol
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点58-60 °C(lit.)
沸点296 °C
密度1.149
闪点132 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)13.92±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]19/D 25°, c = 1 in chloroform
InChIInChI=1S/C9H11ClO/c10-7-6-9(11)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7H2/t9-/m0/s1
InChIKeyJZFUHAGLMZWKTF-VIFPVBQESA-N
SMILESC1C=C([C@@H](O)CCCl)C=CC=1
制备方法
方法1
936-59-4
100306-34-1
以3-氯代苯丙酮为原料合成(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇的一般步骤如下：在氩气保护下，将3.36 g（40.0 mmol）甲酸钾（HCOOK）作为氢源，2.609 mg（4.0 μmol）Cp*IrCl[(S,S)-MsDPEN]作为催化剂，与1.349 g（8.0 mmol）β-氯苯丙酮置于20 mL Schlenk管中。向反应体系中加入2 mL水和2 mL甲苯，将所得混合物在50℃下搅拌反应24小时。反应完成后，用3 mL水洗涤有机相三次，随后在减压条件下蒸馏除去甲苯，得到光学活性的(S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇。通过GC分析确认，产物的光学纯度为85% ee，产率为94%。
参考文献：
[1] Patent: US2009/62573, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7; 14
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 6, p. 1009 - 1017
[3] Patent: KR2015/116956, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0176-0179
[4] Patent: KR2016/44117, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063-0066
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 10, p. 3854 - 3862