1003575-43-6
中文名称
3-AMINO-4-FLUOROPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
英文名称
3-Amino-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester
CAS
1003575-43-6
分子式
C12H17BFNO2
分子量
237.08
MOL 文件
1003575-43-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
1003575-43-6 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-4-氟苯硼酸频那醇酯3-氨基-4-氟苯硼酸频哪醇酯
3-氨基-4-氟苯基硼酸,频哪醇酯
3-氨-4-氟苯基硼酸, 频哪醇酯
3-氨基-4-氟苯硼酸频哪醇酯 1G
英文别名
oronic Acid Pinacol Ester3-Amino-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester
3-Amino-4-fluorobenzeneboronic acid, pinacol ester 96%
3-AMino-4-fluorobenzeneboronic acid pinacol ester, 96%
2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylamine
Benzenamine, 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化学性质
熔点54.0-55.1 °C
沸点336.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)3.19±0.10(Predicted)
形态固体
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
1218791-09-3
1003575-43-6
以2-(4-氟-3-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷为原料合成3-氨基-4-氟苯硼酸频那醇酯的一般步骤：首先，将500-mL Parr反应器瓶用氮气吹扫，并加入2-氟-5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯胺（13）（6.92g，25.9mmol）、乙酸乙酯（150mL）和10％钯碳（50％湿，150mg干重）。随后，将反应瓶连接至Parr氢化装置，抽真空后充入氢气至50psi的压力，并在摇动条件下反应2小时。反应完成后，抽空氢气并充入氮气。通过硅藻土垫（521）过滤以去除催化剂，滤饼用二氯甲烷（400mL）洗涤。将所得滤液减压浓缩，得到目标产物3-氨基-4-氟苯硼酸频那醇酯（14），收率100％（6.34g），为黄色油状物。产物经1H NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ 7.22（dd，1H，J = 8.5,1.0Hz），7.16（m，1H），6.97（dd，1H，J = 11.5,8.0Hz），3.68（br s，2H），1.33（m，12H）；MS（ESI+）m/z 238.2（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/56875, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 205