1004-36-0
中文名称
2,6-二甲基-4-吡喃酮
英文名称
2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-one
CAS
1004-36-0
EINECS 编号
213-719-1
分子式
C7H8O2
MDL 编号
MFCD00006579
分子量
124.14
MOL 文件
1004-36-0.mol
更新日期
2024/04/22 14:41:03
1004-36-0 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮2,6-二甲基-4-吡喃酮
英文别名
2,6-DIMETHYL-4H-PYRAN-4-ONE2,6-DIMETHYL-4-PYRONE
2,6-DIMETHYL-GAMMA-PYRONE
2,6-DIMETHYL-G-PYRONE
AURORA KA-6632
2,6-dimethyl-4h-pyran-4-on
2,6-Dimethyl-4-pyranone
2,6-Dimethyl-pyran-4-one
gamma-2,6-Dimethylpyrone
2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-one~2,6-Dimethyl-gamma-pyrone
2,6-dimethyl-
所属类别
化学试剂：脂肪酮(含烯醇)物理化学性质
熔点133-137 °C(lit.)
沸点248-250 °C(lit.)
密度0.9953
折射率1.5300 (estimate)
闪点248-250°C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态结晶粉末或晶体
颜色白色至米色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN107418
InChIKeyVSYFZULSKMFUJJ-UHFFFAOYSA-N
LogP0.100
NIST化学物质信息4H-Pyran-4-one, 2,6-dimethyl-(1004-36-0)
常见问题列表
应用
2,6-二甲基-4-吡喃酮在医学中的应用尤为广泛，常作为合成催眠镇静药例如卡溴脲（阿达林）、溴米索伐、异溴米特的中间体。制备
步骤1：将(DADC) 2mg配合物(1当量)溶于干吡啶(20%溶液)中，在N2条件下用外冰/水浴冷却。在0-5℃下加入相应的氯化酸3 (4.4 equiv)，在室温下搅拌1-2天。在冰/HCl (2N)水解后，混合物用CH2Cl2反复提取。结合的有机层用satd洗涤。NaHCO3溶液，干燥(Na2SO4)，脱色(木炭)，过滤，浓缩。用乙酰基氯化物按方法B转换1.00 g 1 (2.34 mmol)，色谱纯化后得到0.58 g (46%) 4a。13C NMR (50 MHz, CDCl3):δ= 14.0 (q), 18.4 (q), 61.7 (t), 121.6, 164.0, 165.2, 171.7 ppm。
步骤2：二酯溶解在5/1的2N HCl和醋酸(5%)的混合物中，回流5-30小时，直到TLC显示完全转化。用satd水解反应。NaHCO3溶液，用CH2Cl2萃取。结合的有机层被干燥(Na2SO4)，过滤，蒸发得到5，无需进一步纯化。得到2,6-二甲基-4-吡喃酮0.50 g (1.86 mmol)得产率为87%)的无色晶体。