100760-04-1
中文名称
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇
英文名称
(S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol
CAS
100760-04-1
分子式
C8H9BrO
分子量
201.06
MOL 文件
100760-04-1.mol
更新日期
2025/04/29 10:38:43

基本信息
中文别名
(S)-(-)-对溴苯乙醇(S)-4-溴-Α-甲基苄醇
(S)-4′-溴-1-苯基乙醇
(S)-4-溴-Α-甲基苯甲醇
(S)-1-(4-溴苯基)乙醇
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇
(S)-4-溴-ALPHA-甲基苄基醇
英文别名
(S)-1-(4-BroMohenyl)ethanol(S)-1-(4-BROMOPHENYL)ETHANOL
(S)-4'-Bromo-1-phenylethanol
(1S)-1-(4-Bromophenyl)ethan-1-ol
(S)-1-(4-Bromophenyl)ethanol ,97%
(S)-4-Bromo-α-methylbenzyl alcohol
(S)-(-)-1-(4-bromophenyl)-1-ethanol
GS)-4-BROMO-ALPHA-METHYLBENZYL ALCOHOL
(S)-4-BROMO-ALPHA-METHYLBENZYL ALCOHOL
(S)-4-BroMo-α-Methylbenzyl alcohol
所属类别
有机原料:氟苄醇系列物理化学性质
沸点116 °C(Press: 5.2 Torr)
密度1.322 g/mL at 25 °C
折射率n20/D 1.570
闪点110 °C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.22±0.20(Predicted)
形态liquid
旋光性 (optical activity)[α]20/D -38.0°, c = 1 in chloroform
InChIKeyXTDTYSBVMBQIBT-LURJTMIESA-N
CAS 数据库100760-04-1
常见问题列表
简介
拟除虫菊酯是一类重要的杀虫剂,具有高效、广谱、低毒和能生物降解等特性,因此广泛用于农业和卫生害虫防治。七氟菊酯(tefluthrin)是一种重要的拟除虫菊酯类杀虫剂。主要应用领域为土壤杀虫。应用
(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇不仅可以用于合成七氟菊酯,而且也是合成其它菊酯类农药的重要中间体,如将其对位进行甲基氯化、氧化、酯化等不同反应,可以制得一系列菊酯类化合物。(S)-4-溴-α-甲基苄醇是一种用于光化学活性和光物理酞菁有机合成的构建块。
制备
以四氟苯为原料经甲基化、羧化、还原制备(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
2,3,5,6-四氟苯与n-LiBu,以TIHF 为溶剂,氩气保护下反应,然后再与碘甲烷反应制得2,3,5,6-四氟甲苯;再以乙醚为溶剂,依次与 n-LiBu、CO2反应制得4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酸:接着在氩气保护下,乙醚为溶剂与LiAH反应得到(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
该路线所用原料四氟苯价格较贵,合成中所用的试剂如碘甲烷,氢化铝锂价格也非常昂贵;而且反应条件较苛刻,要求-45℃甚至-70℃的低温操作。反应总收率很低,不到1%,难以工业化生产。